tert-butyl (5-bromo-2-methoxyphenyl)carbamate | 262433-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-2-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-bromo-2-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 262433-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃
• 分子量: 302.168
• InChiKey: BQZSYVNTGFIRLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-bromo-2-methoxyphenyl)carbamate 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 2-methoxy-5-(2,3,4-trimethoxy-7-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl)benzenaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  TUBULIN BINDING AGENTS

  摘要：

  该发明提供了类似于康柏他定A-4的化合物，经过改良以增强微管结合活性，在某些实施例中还具有促进在进行血管生成的血管系统中积聚（归巢活性）的能力。这些化合物基于康柏他定A-4的骨架结构，其具有一个微管结合药效团，包括两个融合环（A环和B环），其中B环被取代为（a）芳香环结构（C环）和（b）从B环上脱落的第二取代基/官能团。芳香环结构通常是一个六元环酚或苯胺结构，也可以是一个融合环结构，如取代或未取代的萘。B环上的第二取代基可以是已知可提供增强微管结合活性的取代基（例如酰基），也可以是促进B环官能化的取代基（例如羟基或胺基），或者可以是一种针对在进行血管生成的血管系统上优先表达而在静止血管系统上不表达的靶标的结合剂。

  公开号：

  US20150018566A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代丙酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (5-bromo-2-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  TUBULIN BINDING AGENTS

  摘要：

  该发明提供了类似于康柏他定A-4的化合物，经过改良以增强微管结合活性，在某些实施例中还具有促进在进行血管生成的血管系统中积聚（归巢活性）的能力。这些化合物基于康柏他定A-4的骨架结构，其具有一个微管结合药效团，包括两个融合环（A环和B环），其中B环被取代为（a）芳香环结构（C环）和（b）从B环上脱落的第二取代基/官能团。芳香环结构通常是一个六元环酚或苯胺结构，也可以是一个融合环结构，如取代或未取代的萘。B环上的第二取代基可以是已知可提供增强微管结合活性的取代基（例如酰基），也可以是促进B环官能化的取代基（例如羟基或胺基），或者可以是一种针对在进行血管生成的血管系统上优先表达而在静止血管系统上不表达的靶标的结合剂。

  公开号：

  US20150018566A1

文献信息

• 4-AMINOPYRROLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20030187001A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Chemical compounds having structural formula I 1 and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the kinases whose activity is inhibited by these compounds are involved in immunologic, hyperpro;iferative or angiogenic processes. Thus, these compounds can ameliorate disase states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferaton is a factor. These compounds can be used to treat cancer, hyperproliferative disorders, rheumatoid artheritis, disorders of the immune system, transplant rejection, and inflammatory disorders.

  具有结构式I1的化合物及其生理上可接受的盐是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种激酶参与免疫、高增殖或血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞高增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症、高增殖性疾病、类风湿性关节炎、免疫系统疾病、移植排斥和炎症性疾病。
• Visible-Light-Induced <i>para</i>-Difluoroalkylation of Aniline Derivatives
  作者：Xipeng Jiang、Yaqiqi Jiang、Qianqian Liu、Bao Li、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03095

  日期：2022.3.4

  Visible-light-induced, iridium catalyzed, para-selective C–H difluoroalkylation of aniline derivatives under mild reaction conditions is reported. Various substrates and bioactive compounds, such as precursors of vorinostat and chlorpropham, were all well tolerated. This protocol features a wide substrate scope, high regioselectivity, low catalyst usage, and operational simplicity.

  报道了在温和反应条件下可见光诱导、铱催化、对位选择性 C-H 二氟烷基化苯胺衍生物。各种底物和生物活性化合物，例如伏立诺他和氯苯丙胺的前体，都具有良好的耐受性。该协议具有底物范围广、区域选择性高、催化剂用量少和操作简单等特点。
• 4-aminopyrrolopyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07863444B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  Chemical compounds having structural formula I and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the kinases whose activity is inhibited by these compounds are involved in immunologic, hyperproliferative or angiogenic processes. Thus, these compounds can ameliorate disase states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferaton is a factor. These compounds can be used to treat cancer, hyperproliferative disorders, rheumatoid artheritis, disorders of the immune system, transplant rejection, and inflammatory disorders.

  具有结构式I及其生理可接受的盐的化合物是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的多种激酶参与免疫、过度增殖或血管生成过程。因此，这些化合物可改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症、过度增殖性疾病、类风湿性关节炎、免疫系统疾病、移植排斥和炎症性疾病。
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of N-bicyclo-5-chloro-1H-indole-2-carboxamide derivatives as potent glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Kenichi Onda、Ryota Shiraki、Takashi Ogiyama、Kazuhiro Yokoyama、Kazuhiro Momose、Naoko Katayama、Masaya Orita、Tomohiko Yamaguchi、Masako Furutani、Noritaka Hamada、Makoto Takeuchi、Minoru Okada、Mitsuaki Ohta、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.021

  日期：2008.12

  As a result of the various N-bicyclo-5-chloro-1H-indole-2-carboxamide derivatives with a hydroxy moiety synthesized in an effort to discover novel glycogen phosphorylase (GP) inhibitors, 5-chloro-N-(5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-1H-indole-2-carboxamide (5b) was found to have potent inhibitory activity. The introduction of fluorine atoms both at a position adjacent to the hydroxy group and in the central benzene moiety lead to the optically active derivative 5-chloro-N-[(5R)-1,3,6,6-tetrafluoro-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide(25e alpha, which was the most potent compound in this series (IC(50) = 0.020 mu M). This compound inhibited glucagon-induced glucose output in cultured primary hepatocytes with an IC(50) value of 0.69 mu M, and showed oral hypoglycemic activity in diabetic db/db mice at 10 mg/kg. Compound 25e alpha also had an excellent pharmacokinetic profile, with high oral bioavailability and a long plasma half-life, in male SD rats. The binding mode of 25e alpha to this molecule and the role of fluorine atoms in that binding were speculated in an enzyme docking study. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7863444B2
  申请人：——

  公开号：US7863444B2

  公开（公告）日：2011-01-04