1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 15585-44-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-oxocyclopentancarbonsaeure-methylester；1-carbomethoxy-1,3-dimethylcyclopentan-2-one；2.5-Dimethyl-2-carbomethoxy-cyclopentanon；Methyl 1,3-dimethyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 15585-44-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UOVZDAQFOIXQDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,5-dimethylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND USED AS FRAGRANCE INGREDIENTS
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE UTILISÉ COMME INGRÉDIENTS PARFUMÉS

  摘要：

  式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4可以独立地选择为H或Me，n = 0、1，虚线表示单键，或在n = 0的情况下，在3'位有一个孤立的双键，或在n = 1的情况下，在3'或4'位有一个孤立的双键，波浪键表示相邻双键的未指定构型。所述化合物以及能够生成所述化合物的前体可用作香料成分。

  公开号：

  WO2017139920A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1,3-dimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND USED AS FRAGRANCE INGREDIENTS
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE UTILISÉ COMME INGRÉDIENTS PARFUMÉS

  摘要：

  式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4可以独立地选择为H或Me，n = 0、1，虚线表示单键，或在n = 0的情况下，在3'位有一个孤立的双键，或在n = 1的情况下，在3'或4'位有一个孤立的双键，波浪键表示相邻双键的未指定构型。所述化合物以及能够生成所述化合物的前体可用作香料成分。

  公开号：

  WO2017139920A1

文献信息

• Crotonates having use in perfumery
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US10343971B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  A compound of formula I wherein R1, R2, R3 and R4 can be independently selected from H or Me, n=0, 1, the dotted lines are indicating single bonds, or in case n=0 an isolated double bond at position 3′, or in case n=1 an isolated double bond at position 3′ or 4′, and the wavy bond is indicating an unspecified configuration of the adjacent double bond. Said compounds, as well as precursors capable to generate said compounds, are useful as fragrance ingredients.

  式 I 的化合物 其中 R1、R2、R3 和 R4 可独立选自 H 或 Me、 n=0, 1, 虚线表示单键，或当 n=0 时，表示在 3′位置的孤立双键，或当 n=1 时，表示在 3′或 4′位置的孤立双键、 波浪键表示相邻双键的未定构型。上述化合物以及能够生成上述化合物的前体可用作香料成分。
• Does the dieckmann condensation occur in the gas phase?
  作者：Mark J. Raftery、John H. Bowie

  DOI：10.1002/oms.1210231008

  日期：1988.10

  AbstractBurinsky and Cooks1 have reported that deprotonated dimethyl adipate eliminates methanol via a gas‐phase Dieckmann condensation. This is in contrast to the behaviour of simple methyl ester enolates which lose MeOH by a different mechanism, e.g. MeOCOC̄HCH2R → [MeO(OCCHCH2R)] → OCCHC̄HR + MeOH. Evidence is presented which supports the Dieckmann mechanism for adipates. For example, MeOCOC̄(Me)CH2CH2CD(Me)CO2Me should eliminate MeOD in a Dieckmann condensation, but MeOH by the alternative mechanism outlined above. Experimentally, MeOD is lost exclusively. Similarly, MeOCOC̄DCH2CH2C(Me)2CO2Me also loses MeOD, consistent with a Dieckmann process.
• Mechanism of a cyclohexenyl-cyclopentenyl cation rearrangement
  作者：Theodore S. Sorensen、K. Ranganayakulu

  DOI：10.1021/ja00725a027

  日期：1970.11
• KLAERNER, F. -G.;ADAMSKY, F., CHEM. BER., 1983, 116, N 1, 299-322
  作者：KLAERNER, F. -G.、ADAMSKY, F.

  DOI：——

  日期：——
• Klaerner, Frank-Gerrit; Adamsky, Friedhelm, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 299 - 322
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Adamsky, Friedhelm

  DOI：——

  日期：——