(3aS,8aS)-4-hydroxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]benzofuran-2-one | 225917-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3aS,8aS)-4-hydroxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]benzofuran-2-one
• 英文别名: (3aS,8aS)-4-hydroxy-6-methoxy-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran-2(3H)-one；2,3,3a,8a-Tetrahydro-2-oxo-4-hydroxy-6-methoxy-furo<2,3-b>benzofuran；2,3,3a,8a-Tetrahydro-2-oxo-4-hydroxy-6-methoxy-furo[2,3-b]benzofuran；(3aS,8bS)-8-hydroxy-6-methoxy-3a,8b-dihydro-1H-furo[2,3-b][1]benzofuran-2-one
• CAS: 225917-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: WZLUEIYALKPLAW-KGFZYKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aS)-4-hydroxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]benzofuran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (3aS,8aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,8a-dihydro-6-methoxyfuro[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  （-）-4-羟基-6-甲氧基-3a，8a-二氢呋喃[2,3- b ]苯并呋喃的对映选择性合成：（-）-黄曲霉毒素B 1和G 1的合成高级中间体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.003
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (3aS,8aS)-4-hydroxy-6-methoxy-2,3,3a,8a-tetrahydrofuro[2,3-b]benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的γ-酰氧基丁烯内酯的动力学和动态动力学不对称转化。(+)-黄曲霉毒素B1和B2a的对映选择性全合成

  摘要：

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->

  DOI：

  10.1021/ja020988s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Kinetic and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 5-Acyloxy-2-(5H)-furanone. Enantioselective Synthesis of (−)-Aflatoxin B Lactone
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja9844229

  日期：1999.4.1
• Palladium Catalyzed Kinetic and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of γ-Acyloxybutenolides. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Aflatoxin B₁ and B₂_a
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja020988s

  日期：2003.3.1

  either a kinetic resolution or a kinetic asymmetric transformation (KAT) or dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). Performing the reaction at high concentration (0.5 M) in the presence of a carbonate base favors the former, i.e., KAT; whereas, running the reaction at 0.1M in the presence of tetra-n-butylammonium chloride favors the DYKAT process. Syntheses of aflatoxin B(1) and B(2a) employs

  在有手性配体的 Pd(0) 配合物存在下，γ-叔丁氧基羰基氧基-2-丁烯内酯与苯酚亲核试剂的反应可以在有利于动力学拆分或动力学不对称转化 (KAT) 或动态动力学的条件下进行不对称变换 (DYKAT)。在碳酸盐碱存在下以高浓度 (0.5 M) 进行反应有利于前者，即 KAT；而在四正丁基氯化铵存在下以 0.1M 进行反应有利于 DYKAT 过程。黄曲霉毒素 B(1) 和 B(2a) 的合成采用 DYKAT 来引入立体化学。从间苯三酚单甲醚的 Pechmann 缩合开始，分两步构建必需的苯酚亲核试剂。DYKAT 以 > 95% ee 进行。还原性 Heck 环化和镧系元素催化的分子内酰化分 3 步完成五环核的合成。内酯的减少提供了黄曲霉毒素 B(2a) 及其脱水产物 B(1)。这种合成策略只需要 7 步就可以实现前者的不对称合成，而后者需要 9 步。因此，最终的合成序列涉及 3 + 5 -->
• An enantioselective synthesis of (−)-4-hydroxy-6-methoxy-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran: an advanced intermediate in the synthesis of (−)-aflatoxin B1 and G1
  作者：Joseph P. Marino、Karen A. Kieler、Min-Woo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.003

  日期：2011.2