4-dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone | 253864-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 4-(dibromomethyl)-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 253864-48-1
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: XPMPFQFISNRKRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  325.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-bromo-4-dibromomethyl-4,6-dimethyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  一些二溴甲基取代的环己二酮与分子溴的反应

  摘要：

  4-Dibromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone and its 2- and 3-methyl-substituted derivatives react with an equimolar amount of molecular bromine in carbon tetrachloride, yielding vinyl bromination products at the alpha-position with respect to the carbonyl group. The reaction of 4-dibromomethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone with a large excess of bromine, apart from the vinyl bromination product, gives the corresponding 3-bromomethyl and 3-dibromomethyl derivatives. 4-Dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone takes up bromine molecule at the C-2=C-3 double bond.

  DOI：

  10.1023/a:1025589614195
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 2,4-二甲基苯酚 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 反应 4.0h， 以30%的产率得到4-dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮及其衍生物与胺的光反应：通过光诱导电子转移过程促进的自由基环化和环扩环反应。

  摘要：

  研究了4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（1）及其衍生物与胺的光反应。用胺辐照1产生4-溴-5-甲基对苯二酮（2）以及4-（二溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（3）。探索了溶剂，加水和胺的结构变化对产物比率的影响。胺衍生产物的分离表明，胺的氧化脱烷基在光反应过程中进行。基于获得的结果，提出了涉及二烯酮阴离子-自由基和胺阳离子-自由基对的断裂的反应机理。二烯酮4与胺的光反应产生了6酮和7酮，而9酮则由8酮生成。三烷基锡自由基诱导的三正丁基氢化锡还原二烯酮1和4表现出光反应的共同特征。还发现用胺辐射二烯酮3可产生4-甲基对苯二酚（10）。

  DOI：

  10.1021/jo990215v

文献信息

• Photoreactions of 4-(Tribromomethyl)-4-methyl-2,5-cyclohexadienone and Its Derivatives with Amines:  Radical Cyclization and Ring Expansion Reactions Promoted through Photoinduced Electron Transfer Processes
  作者：Eietsu Hasegawa、Yukinobu Tamura、Kimiko Suzuki、Akira Yoneoka、Toshio Suzuki

  DOI：10.1021/jo990215v

  日期：1999.11.1

  Photoreactions of 4-(tribromomethyl)-4-methyl-2,5-cyclohexadienone (1) and its derivatives with amines were studied. Irradiation of 1 with amine produced 4-bromo-5-methyltropone (2) along with 4-(dibromomethyl)-4-methyl-2,5-cyclohexadienone (3). The effects of solvent, added water, and the structural variation in amine on the product ratio were explored. Isolation of the amine-derived products revealed

  研究了4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（1）及其衍生物与胺的光反应。用胺辐照1产生4-溴-5-甲基对苯二酮（2）以及4-（二溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（3）。探索了溶剂，加水和胺的结构变化对产物比率的影响。胺衍生产物的分离表明，胺的氧化脱烷基在光反应过程中进行。基于获得的结果，提出了涉及二烯酮阴离子-自由基和胺阳离子-自由基对的断裂的反应机理。二烯酮4与胺的光反应产生了6酮和7酮，而9酮则由8酮生成。三烷基锡自由基诱导的三正丁基氢化锡还原二烯酮1和4表现出光反应的共同特征。还发现用胺辐射二烯酮3可产生4-甲基对苯二酚（10）。
• ——
  作者：G. V. Gavrilova、A. A. Gavrilov、D. P. Krut'ko、K. P. Butin

  DOI：10.1023/a:1025589614195

  日期：——

  4-Dibromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone and its 2- and 3-methyl-substituted derivatives react with an equimolar amount of molecular bromine in carbon tetrachloride, yielding vinyl bromination products at the alpha-position with respect to the carbonyl group. The reaction of 4-dibromomethyl-3,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone with a large excess of bromine, apart from the vinyl bromination product, gives the corresponding 3-bromomethyl and 3-dibromomethyl derivatives. 4-Dibromomethyl-2,4-dimethyl-2,5-cyclohexadienone takes up bromine molecule at the C-2=C-3 double bond.