1-{S-[4-(t-butoxycarbonyl)-4-(t-butoxycarbonylamino)]butanoyl}-4-methoxy-7-nitroindoline | 444189-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{S-[4-(t-butoxycarbonyl)-4-(t-butoxycarbonylamino)]butanoyl}-4-methoxy-7-nitroindoline
• 英文别名: 4-methoxy-7-nitroindolinyl N-α-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamic acid α-tert-butyl ester；tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(4-methoxy-7-nitroindolin-1-yl)-5-oxopentanoate；1-[(4s)-(4-t-Butoxycarbonyl)-4-(t-butoxycarbonylamino)butanoyl]-4-methoxy-7-nitroindoline；tert-butyl (2S)-5-(4-methoxy-7-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 444189-55-3
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₈
• 分子量: 479.53
• InChiKey: URTTYMIYIMDQNX-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  674.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{S-[4-(t-butoxycarbonyl)-4-(t-butoxycarbonylamino)]butanoyl}-4-methoxy-7-nitroindoline 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以19%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-(4-methoxy-5,7-dinitro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-5-oxo-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caged glutamate for efficient one- and two-photon photorelease on living cells

  摘要：

  我们合成了一种生物惰性、光敏性的大多数兴奋性氨基酸衍生物，即L-谷氨酸（我们称之为MDNI-谷氨酸），它的入射光利用效率高于所有其他笼形谷氨酸。在急性分离的海马脑片中，用激光闪光光解法处理MDNI-谷氨酸，可激发星形胶质细胞内钙离子浓度的迅速增加。

  DOI：

  10.1039/b504922a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver(I) nitrite 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 1-{S-[4-(t-butoxycarbonyl)-4-(t-butoxycarbonylamino)]butanoyl}-4-methoxy-7-nitroindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caged glutamate for efficient one- and two-photon photorelease on living cells

  摘要：

  我们合成了一种生物惰性、光敏性的大多数兴奋性氨基酸衍生物，即L-谷氨酸（我们称之为MDNI-谷氨酸），它的入射光利用效率高于所有其他笼形谷氨酸。在急性分离的海马脑片中，用激光闪光光解法处理MDNI-谷氨酸，可激发星形胶质细胞内钙离子浓度的迅速增加。

  DOI：

  10.1039/b504922a

文献信息

• Efficient Preparation of Photolabile Agent MNI-glu by Regioselective Nitration of 4-Methoxyindoline Derivative
  作者：Xiaowei Wang、Yu Gao、Yang Xu、Li Li、Zhili Zhang、Junyi Liu

  DOI：10.1080/00397910902883645

  日期：2009.10.21

  Abstract The present work investigates the nitration of 4-methoxy indoline derivative with different reagents and optimized conditions. We now report a simple methodology for nitration employing claycop in the presence of amine, which offers significant improvement with regard to the yield and regioselectivity, and a much more favorable isomeric ratio of products was obtained under mild conditions. Therefore

  摘要 本工作研究了4-甲氧基二氢吲哚衍生物在不同试剂和优化条件下的硝化反应。我们现在报告了一种在胺存在下使用粘土科普的简单硝化方法，它在产率和区域选择性方面提供了显着改善，并且在温和条件下获得了更有利的异构体比例。因此，同时建立了一种制备光不稳定 L-谷氨酸衍生物的有用方法。
• [EN] HYDROGELS AND USE THEREOF IN ANASTOMOSIS PROCEDURES<br/>[FR] HYDROGELS ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS DES PROCÉDURES D'ANASTOMOSE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2016118871A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  This disclosure provides novel hydrogels that can undergo multiple gel-sol transitions and methods of making and using such hydrogels, particularly in anastomosis procedures. The peptide hydrogels comprising a fibrillar network of peptides that are in an amphiphilic β-hairpin conformation. The peptides comprise photo-caged glutamate residues with a neutral photocage that can be photolytically selectively uncaged to disrupt the fibrillar network and trigger an irreversible gel- sol phase transition of the hydrogel. Isolated peptides for making the disclosed hydrogels are provided, as are methods of using the peptide hydrogels in anastomosis procedures.

  本公开提供了一种新型的水凝胶，可以经历多次凝胶-溶胶转变，并提供制备和使用这种水凝胶的方法，特别是在吻合手术中的应用。这些肽水凝胶包括呈两性亲脂性β-发夹构象的肽纤维网络。这些肽包括带有中性光遮蔽基的谷氨酸残基，可以通过光解选择性地解除遮蔽，破坏肽纤维网络并触发水凝胶的不可逆凝胶-溶胶相转变。提供了用于制备所述水凝胶的孤立肽，以及在吻合手术中使用肽水凝胶的方法。
• High efficiency two-photon uncaging coupled by the correction of spontaneous hydrolysis
  作者：Dénes Pálfi、Balázs Chiovini、Gergely Szalay、Attila Kaszás、Gergely F. Turi、Gergely Katona、Péter Ábrányi-Balogh、Milán Szőri、Attila Potor、Orsolya Frigyesi、Csilla Lukácsné Haveland、Zoltán Szadai、Miklós Madarász、Anikó Vasanits-Zsigrai、Ibolya Molnár-Perl、Béla Viskolcz、Imre G. Csizmadia、Zoltán Mucsi、Balázs Rózsa

  DOI：10.1039/c8ob00025e

  日期：——

  intact brain or in slice preparations. However, the currently available caged materials are just at the limit of their usability and have several drawbacks. The local and focal nature of their use may for example be jeopardized by a high spontaneous hydrolysis rate of the commercially available compounds with increased photochemical release rate. Here, using quantum chemical modelling we show the mechanisms

  神经递质分子的双光子（TP）解开是模拟和研究完整大脑或切片制剂中神经元通讯细微关系的一种选择方法。然而，当前可用的笼状材料仅在其可用性的极限上并且具有多个缺点。例如，市售化合物的高自发水解速率和增加的光化学释放速率可能会危害其使用的局部和局灶性。在这里，使用量子化学建模，我们展示了水解和双光子活化的机理，并合成了更有效的笼状化合物。此外，我们开发了一种新的酶促消除方法，可去除实验过程中从其化合物中意外逸出的神经递质。这种方法 可用于一光子实验和两光子实验，允许使用光化学释放速率增加的材料。在神经生理学实验中证明了新化合物的效率以及酶促方法和新化合物的有效性。
• An Fmoc-compatible method for synthesis of peptides containing photocaged aspartic acid or glutamic acid
  作者：Shan Tang、Jing-Yuan Cheng、Ji-Shen Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.016

  日期：2015.7

  A new method compatible with 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) solid phase peptide synthesis (SPPS) was developed to synthesize photocaged peptides carrying the photosensitive 4-methoxy-7-nitroindoline (MNI) group on the side chain of aspartic acid (Asp) and glutamic acid (Glu). The caged building blocks, Fmoc-Asp(MNI)-OH and Fmoc-Glu(MNI)-OH, could be readily synthesized on multi-gram scale. An important

  开发了一种与9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）固相肽合成（SPPS）兼容的新方法，以合成在天冬氨酸（ASP）和谷氨酸侧链上带有光敏4-甲氧基-7-硝基二氢吲哚（MNI）基团的光笼肽酸（Glu）。笼状结构单元Fmoc-ASP（MNI）-OH和Fmoc-Glu（MNI）-OH可以很容易地以克为单位进行合成。新方法的一个重要优点是，MNI基团可防止Fmoc SPPS期间氨基琥珀酰副产物和吡咯烷酮的形成，并具有快速的光解动力学。因此，我们的方法为肽和蛋白质在侧链羧基上的光固结提供了一种有用的方法。
• Synthesis of glycosyl amino acids by light-induced coupling of photoreactive amino acids with glycosylamines and 1-C-aminomethyl glycosides
  作者：Ondrej Simo、Vincent P. Lee、Alexander S. Davis、Christian Kreutz、Paul H. Gross、Patrick R. Jones、Katja Michael

  DOI：10.1016/j.carres.2004.12.023

  日期：2005.3

  The glycosylamines of O-acetyl-protected GlcNAc and chitobiose, as well as two partially unprotected 1-C-aminomethyl glucosides, were photochemically coupled with orthogonally protected N-aspartyl-5-bromo-7-nitroindoline derivatives. The reactions proceeded under neutral conditions by irradiation with near-UV light. The glycosyl asparagines with N- or C-glycosyl linkages were afforded in 60-85% yield

  O-乙酰基保护的GlcNAc和壳二糖的糖基胺，以及两个部分未保护的1-C-氨基甲基葡糖苷，与正交保护的N-天冬氨酰5-溴7-硝基二氢吲哚衍生物光化学偶联。反应在中性条件下用近紫外光照射进行。具有N-或C-糖基键的糖基天冬酰胺以10-70mg的规模以60-85％的产率提供。此外，测试了高度光反应性的N-谷氨酰基-4-甲氧基-7-硝基吲哚啉衍生物酰化氨基糖的能力。在二聚的1-C-氨基甲基糖苷或糖基胺存在下照射后，分别以50％和30％的产率获得相应的糖基谷氨酰胺。还描述了光反应性天冬氨酸和1-C-氨基甲基糖苷的制备。