2-phenylbenzo[d]oxazol-4-amine | 848564-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenylbenzo[d]oxazol-4-amine
• 英文别名: 4-amino-2-phenyl benzoxazole；aminophenylbenzooxazole；aminophenylbenzoxazole；2-Phenyl-1,3-benzoxazol-4-amine
• CAS: 848564-71-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: RYDRBYYQOYXMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[d]oxazol-4-amine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到2-phenyl-1,3-benzoxazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂环醌作为双特异性蛋白磷酸酶CDC25C抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 2-phenylbenzo[d]oxazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  研究螯合磺胺类药物及其在金属蛋白酶抑制剂中的应用†

  摘要：

  基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG) 螯合催化性 Zn( II ) 离子，从而抑制酶。根据 Zn( II ) 离子传感器文献中的发现，我们之前报道了 MMP-2 的螯合磺酰胺抑制剂，其中一些显示出优于其他明胶酶 (MMP-9) 的选择性。在此，我们通过合成和筛选几个新的文库，极大地扩展了对螯合磺酰胺作为 MMP 抑制剂 (MMPi) 的研究2-苯基-7-磺胺苯并咪唑, 2-苯基-7-磺胺基苯并恶唑, 7-磺胺苯并咪唑, 7-磺胺基苯并恶唑， 和 2-(2-磺酰氨基苯基)-喹啉ZBG 衍生物。一种新型的微波辐射合成程序被用来快速有效地制备这些分子。为了更好地理解这些 ZBG 背后的配位化学，确定了具有几个第一排过渡金属的代表性分子的晶体结构，并考虑了配位偏好的差异。令人惊讶的是，只有具有 2-苯基-7-磺胺基苯并咪唑 ZBG 的化合物显示出对 MMP-2 的抑制，表明

  DOI：

  10.1039/c2dt12373h

文献信息

• Regioselective preparation of 5-amino- and 6-amino-1,3-benzoxazole-4,7-diones from symmetrical diaminophenol and aminoresorcinol
  作者：Laetitia Bréhu、Anne-Cécile Fernandes、Olivier Lavergne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.045

  日期：2005.2

  Regioisomeric 5-amino- and 6-amino- 1,3-benzoxazole-4,7-diones were prepared from 2,6-diamino-4-methoxyphenol and 2-amino-5-methoxyresorcinol, respectively. These symmetrical precursors have the property to be antisymmetrical to each other with respect to their amino and hydroxy substituents.

  分别由2，6-二氨基-4-甲氧基苯酚和2-氨基-5-甲氧基间苯二酚制备区域异构的5-氨基-和6-氨基-1，3-苯并恶唑-4，7-二酮。这些对称的前体具有关于其氨基和羟基取代基彼此反对称的性质。
• Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element
  申请人：——

  公开号：US20030138663A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  This invention relates to a low-molecular-weight compound which is soluble in solvents and useful for a luminescent material and to an organic electroluminescent element (EL element) which comprises said luminescent material in its electroluminescent layer. The EL element comprises an EL material represented by the following formula (1) between electrodes at least one of which is transparent. 1 In formula (1), Ar 1 is a group represented by the following formula (2), Ar 2 is a group represented by the following formula (3) or (4) and Ar 1 and Ar 2 may condense to form a 10-membered ring in case Ar 2 is represented by the following formula (3) 2 wherein R 1 -R 4 and R 5 are hydrogen, alkyl, aryl and the like, Z is a divalent or trivalent metal such as zinc, aluminum, copper, beryllium, ruthenium, cobalt, rhodium, iridium and platinum and n is 2 or 3.

  本发明涉及一种低分子量化合物，其可溶于溶剂且用于发光材料，并涉及一种有机电致发光元件（EL元件），其在其电致发光层中包含所述发光材料。该EL元件在至少一个透明电极之间包含由以下式（1）表示的EL材料。 式（1）中，Ar1是由以下式（2）表示的基团，Ar2是由以下式（3）或（4）表示的基团，且当Ar2由以下式（3）表示时，Ar1和Ar2可缩合形成10元环。其中，R1-R4和R5是氢、烷基、芳基等，Z是二价或三价金属，例如锌、铝、铜、铍、钌、钴、铑、铱和铂，n为2或3。
• US4686285A
  申请人：——

  公开号：US4686285A

  公开（公告）日：1987-08-11
• Investigating chelating sulfonamides and their use in metalloproteinase inhibitors
  作者：Alisa Tanakit、Matthieu Rouffet、David P. Martin、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c2dt12373h

  日期：——

  investigation of chelating sulfonamides as MMP inhibitors (MMPi) with the synthesis and screening of several new libraries consisting of 2-phenyl-7-sulfonamidobenzimidazole, 2-phenyl-7-sulfonamidobenzoxazole, 7-sulfonamidobenzimidazole, 7-sulfonamidobenzoxazole, and 2-(2-sulfonamidophenyl)-quinoline ZBG derivatives. A novel microwave irradiation synthetic procedure was utilized to rapidly and efficiently

  基质金属蛋白酶抑制剂 (MMPi) 利用锌结合基团 (ZBG) 螯合催化性 Zn( II ) 离子，从而抑制酶。根据 Zn( II ) 离子传感器文献中的发现，我们之前报道了 MMP-2 的螯合磺酰胺抑制剂，其中一些显示出优于其他明胶酶 (MMP-9) 的选择性。在此，我们通过合成和筛选几个新的文库，极大地扩展了对螯合磺酰胺作为 MMP 抑制剂 (MMPi) 的研究2-苯基-7-磺胺苯并咪唑, 2-苯基-7-磺胺基苯并恶唑, 7-磺胺苯并咪唑, 7-磺胺基苯并恶唑， 和 2-(2-磺酰氨基苯基)-喹啉ZBG 衍生物。一种新型的微波辐射合成程序被用来快速有效地制备这些分子。为了更好地理解这些 ZBG 背后的配位化学，确定了具有几个第一排过渡金属的代表性分子的晶体结构，并考虑了配位偏好的差异。令人惊讶的是，只有具有 2-苯基-7-磺胺基苯并咪唑 ZBG 的化合物显示出对 MMP-2 的抑制，表明
• Synthesis and biological evaluation of novel heterocyclic quinones as inhibitors of the dual specificity protein phosphatase CDC25C
  作者：Olivier Lavergne、Anne-Cécile Fernandes、Laetitia Bréhu、Alban Sidhu、Marie-Christine Brézak、Grégoire Prévost、Bernard Ducommun、Marie-Odile Contour-Galcera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.030

  日期：2006.1

  A focused set of heterocyclic quinones based on the benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole, indazole and isoindole was prepared and screened with respect to the inhibition of the phosphatase activity of CDC25C. Benzoxazole- and benzothiazole-diones were at least 50 times more potent in inhibiting CDC25C than their benzimidazole-indazole- or isoindole-dione counterparts. These in vitro activities

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。