epi-quercitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: epi-quercitol
• 英文别名: cyclohexane-1r,2c,3c,4t,5c-pentaol；DL-2-deoxy-epi-inositol；(+/-)-Cyclohexan-1r,2c,3c,4t,5c-pentaol；(+/-)-epi-Quercit；(+/-)-Cyclohexanpentol-(1r.2c.3c.4t.5c)；(+/-)-2-Desoxy-epi-inosit
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: IMPKVMRTXBRHRB-AIECOIEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 epi-quercitol 在 硫酸 作用下， 生成 (+)-epi-quercitol pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  CYCLITOL DERIVATIVES. I. DERIVATIVES OF RAC.-EPI-INOSOSE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01158a027
• 作为产物：
  描述：

  六羟基苯 在 水 、 镍 作用下， 120.0~140.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 epi-quercitol
  参考文献：
  名称：

  727. Cyclitols。第六部分 六羟基苯的氢化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003682

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers of 6-Deoxy-myo-Inositol 1,3,4,5-Tetrakisphosphate, Structural Analogues ofmyo-Inositol 1,3,4,5-Tetrakisphosphate
  作者：Graeme Horne、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<80::aid-chem80>3.0.co;2-b

  日期：2001.1.5

  for the synthesis of racemic 6-deoxy-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate [6-deoxy-DL-Ins(1,3,4,5)P4] and the chiral antipodes D- and L-6-deoxy-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate are described here. The racemic tetrakisphosphate was synthesised from DL-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol in eight steps. Deoxygenation at C-6 was achieved following the Barton-McCombie procedure. Both chiral tetrakisphosphates

  D-肌醇 1,3,4,5-四磷酸 [Ins(1,3,4,5)P4] 从已建立的第二信使 D-肌醇 1,4,5-三磷酸 [Ins( 1,4,5)P4] 在受刺激的细胞中。尽管进行了广泛的研究，特别是关于其在介导细胞 Ca2+ 流入方面的潜在作用，但尚未描述这种磷酸肌醇的确切细胞功能。然而，已经在许多组织中鉴定出结合位点，并且它已显示出与 Ins(1,4,5)P3 协同作用。为了帮助阐明识别和激活受体所必需的 Ins(1,3,4,5)P4 部分的作用机制和结构要求，需要这种四磷酸的结构类似物。外消旋 6-deoxy-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate [6-deoxy-DL-Ins(1,3,4, 5)P4] 和手性对映体 D-和 L-6-脱氧-肌醇 1,3,4,5-四磷酸在这里进行了描述。外消旋四磷酸是由 DL-1,2-O-异亚丙基-肌醇分八步合成的。按照
• An Advantageous Synthesis of 1D- and 1L-1,2,3,5/4-Cyclohexanepentol
  作者：Marco A. Biamonte、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19980810319

  日期：——

  The title compounds D-10 and L-10 were prepared from 1 in eight steps and in a combined overall yield of 41–49%.

  标题化合物D- 10和L- 10由1步制备，共分八步，总收率达到41-49％。
• Stereoselective syntheses of racemic quercitols and bromoquercitols starting from cyclohexa-1,4-diene: gala-, epi-, muco-, and neo-quercitol
  作者：Gökay Aydın、Tahir Savran、Fatih Aktaş、Arif Baran、Metin Balci

  DOI：10.1039/c3ob26909d

  日期：——

  key compound, an isomeric methoxyketal, was prepared by ketalization of 4,5-dibromocyclohexane-1,2-diol with dimethoxypropane followed by the reaction with NaOMe. Deprotection of ketal functionality with sulfuric acid followed by acetylation with acetic anhydride in pyridine resulted in the formation of diacetate rel-(1S,2R,5R)-5-methoxycyclohex-3-ene-1,2-diyl diacetate. Epoxidation of the double bonds

  的有效合成晚会- ，外延- ，新- ，和粘膜-quercitols和一些溴化quercitols从开始环己-1,4-二烯被报道。二溴化物的处理，是通过将溴加到环己-1,4-二烯， 和 间氯过苯甲酸 （m -CPBA）生成二溴环氧化物，通过将其处理成功将其转化为所需的二溴二醇 硫酸。所得二醇与2,2-二甲氧基丙烷给予二肢。用NaOMe消除溴化氢得到关键化合物甲氧基缩酮rel-（3a S，5 R，7a S）-5-甲氧基-2,2-二甲基-3a，4,5,7a-四氢苯并[ d ] [1,3]二恶唑。第二个关键化合物，异构体甲氧基缩酮，是通过缩酮化制备的4,5-二溴环己烷-1,2-二醇 和 二甲氧基丙烷然后与NaOMe反应。通过以下方式解除缩酮功能的保护硫酸 然后用 醋酸酐 在 吡啶 导致形成 二乙酸酯rel-（1 S，2 R，5 R）-5-甲氧基环己-3-烯-1,2-二乙酸二酯。异构体甲氧基二乙酸酯
• Method of Converting a Polyol to an Olefin
  申请人：Bergman Robert G.

  公开号：US20090287004A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A method of preparing an olefin comprising: reacting a polyol in the presence of a carboxylic acid, such that an olefin is produced by the deoxygenation of the polyol. The reacting step can comprise (a) providing a composition comprising the polyol, (b) heating the composition, and (c) introducing the carboxylic acid to the composition wherein the introducing step occurs prior to, at the same time as, or subsequent to the heating step. In one embodiment, the polyol is glycerol, the carboxylic acid is formic acid, and the olefin is allyl alcohol, which is produced at a yield of about 80% or greater.

  一种制备烯烃的方法，包括：在羧酸的存在下，反应多元醇，使多元醇脱氧生成烯烃。反应步骤可以包括(a)提供含有多元醇的组成物，(b)加热该组成物，以及(c)将羧酸引入组成物中，其中引入步骤可以在加热步骤之前、同时或之后发生。在一种实施方式中，多元醇为甘油，羧酸为甲酸，生成的烯烃为烯丙醇，其收率为约80％或更高。
• Ley, Steven V.; Parra, Margarita; Redgrave, Alison J., Tetrahedron, 1990, vol. 46, # 13/14, p. 4994 - 5026
  作者：Ley, Steven V.、Parra, Margarita、Redgrave, Alison J.、Sternfeld, Francine

  DOI：——

  日期：——