Cycloheptenyl-propyl-keton | 100052-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cycloheptenyl-propyl-keton
• 英文别名: 1-(Cyclohepten-1-yl)butan-1-one
• CAS: 100052-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DXOKBYKNZQFIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloheptenyl-propyl-keton 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(1,2-Epoxycycloheptyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环氧化物环化合成亚甲基环丙烷与环烷烃螺连接的新方法及其在合成稠合3-甲基呋喃中的应用

  摘要：

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1129
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzenesulfinyl-2-(3-phenylselanyl-propyl)-1-oxa-spiro[2.6]nonane 在 三正丁基氧化磷 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Cycloheptenyl-propyl-keton
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜分子内自由基环化的新方法

  摘要：

  借助内型分子内自由基环化，实现了从酮到 α,β-环氧亚砜的新环化方法。在这些反应中，在烷基末端具有苯基硒基的 1-氯烷基苯基亚砜充当环化的合成子。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1949

文献信息

• SATOH, TSUYOSHI;ITOH, MASAYUKI;YAMAKAWA, KOJI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1949-1950
  作者：SATOH, TSUYOSHI、ITOH, MASAYUKI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Method of Annulation through α,β-Epoxy Sulfoxides with the Aid of Intramolecular Radical Cyclization
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1987.1949

  日期：1987.10.5

  A novel method of annulation was realized from ketones through α,β-epoxy sulfoxides with the aid of endo-type intramolecular radical cyclization. In these reactions 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides having phenylseleno group on an end of the alkyl group acted as synthons of the annulation.

  借助内型分子内自由基环化，实现了从酮到 α,β-环氧亚砜的新环化方法。在这些反应中，在烷基末端具有苯基硒基的 1-氯烷基苯基亚砜充当环化的合成子。
• A Novel Synthesis of Methylenecyclopropane Spiro-Linked with Cycloalkanes via a Cyclization of Allylic Epoxides and Its Application to a Synthesis of Fused 3-Methylfurans
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1129

  日期：1991.4

  Ring closure of allylic epoxides derived from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and cyclic ketones with lithium diisopropylamide (LDA) in 3-Exo-Tet mode gave spiro-linked methylenecyclopropanes having a hydroxyl group in good yields. Oxidation of these compounds gave ketones, which were then treated with p-toluenesulfonic acid in 1,4-dioxane or DMSO at 100°C to give fused 3-methylfurans in good overall

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。