3-bromoadamantan-1-ol | 33388-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromoadamantan-1-ol
• CAS: 33388-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: AAQUCECNQZAARL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  287.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoadamantan-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,3-二溴金刚烷
  参考文献：
  名称：

  通过S RN 1机理，1，3-二hahatantantannes与二苯基磷化物离子的反应。分子间和分子内电子转移反应之间的竞争

  摘要：

  1,3- dihaloadamantanes与二苯基磷化物离子（pH下反应2 P - ）在液氨中进行了研究。1,3- Dichloroadamantane（1A），1-溴-3- chloroadamantane（1b）和1,3-二溴金刚烷（1c）中的Ph反应2 P -下光刺激由S离子RN 1机构。1c的照射不进行pH 2 P -离子没有给出反应（<5％）。发现三种产物：1，3-双（二苯膦基）金刚烷（2），（3-X-1-金刚烷基）二苯基膦（X ＝ Cl，3a； X ＝ Br，3b）和1-金刚烷基二苯基膦（4）。化合物2和4是通过自由基阴离子3a- ·（3b- ·）; 而3a（3b）是由该自由基阴离子在底物上的分子间ET形成的。观察到产物分布取决于底物和反应条件。

  DOI：

  10.1002/poc.610071104
• 作为产物：
  描述：

  7-亚甲基双环[3.3.1]壬-3-酮 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-bromoadamantan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叠合成1,3-二取代金刚烷胺

  摘要：

  1,3-二取代金刚烷的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590609

文献信息

• Direct Oxidation of Csp ³ −H bonds using in Situ Generated Trifluoromethylated Dioxirane in Flow
  作者：Mathieu Lesieur、Claudio Battilocchio、Ricardo Labes、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Steven V. Ley、Patrick Pasau

  DOI：10.1002/chem.201805657

  日期：——

  A fast, scalable, and safer Csp3−H oxidation of activated and un‐activated aliphatic chains can be enabled by methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO). The continuous flow platform allows the in situ generation of TFDO gas and its rapid reactivity toward tertiary and benzylic Csp3−H bonds. The process exhibits a broad scope and good functional group compatibility (28 examples, 8–99 %). The scalability

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）可使活化和未活化的脂族链快速，可扩展且安全地进行C sp 3 -H氧化。连续流动平台允许原位产生TFDO气体及其对叔Csp 3 -H键和苄基Csp 3 -H键的快速反应性。该方法具有广泛的应用范围和良好的官能团兼容性（28个实例，占8–99％）。这种方法的可扩展性在2.5克规模的金刚烷氧化上得到了证明。
• Polar Effects. X. Polar Substituent Effects in the Solvolysis of 3-Substituted 1-Adamantyl Bromides and Toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650606

  日期：1982.9.22

  p-toluenesulfonates 3a-3k in ethanol/water 80:20 correlate well with the respective inductive substituent constants σ. The reaction constant ρ for the toluenesulfonates 3 is 10% larger than for the corresponding bromides 2, indicating somewhat more charge separation in the activation of the toluenesulfonates. Evidence is presented that stabilization of the resultant 1-adamantyl cations by induction involves graded

  3-取代的金刚烷基对甲苯磺酸盐3a - 3k在乙醇/水80:20中的速率常数与各自的感应取代基常数σ紧密相关。甲苯磺酸盐3的反应常数ρ比相应的溴化物2大10％，这表明在甲苯磺酸盐的活化中电荷分离稍微更多。证据表明，通过感应稳定生成的1-金刚烷基阳离子涉及1，3-桥连，这在取代基为电离基团时是有利的，而正电子给体的稳定涉及C，C-超共轭。甲苯磺酸盐3和溴化物1的比率超过10 3，并且几乎独立于3个取代基。根据当前的假设，对此进行了讨论。
• Herstellung und Solvolyse von 3-substituierten<i>p</i>-Toluolsulfonsäure-(1-adamantyl)estern
  作者：Rolf Bielmann、Cyril A. Grob、Bruno Schaub

  DOI：10.1002/hlca.19820650607

  日期：1982.9.22

  The Preparation and Solvolysis of 3-substituted 1-Adamantyl Toluenesulfonates

  3-取代的1-金刚烷基甲苯磺酸盐的制备和溶剂化
• Reactions of 1,3-dihaloadamantanes with diphenylphosphide ions by theSRN1 mechanism. Competition between intermolecular and intramolecular electron transfer reactions
  作者：Andres E. Lukach、Ana. N. Santiago、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/poc.610071104

  日期：1994.11

  under photostimulation by the SRN1 mechanism. Irradiation of 1c without Ph2P− ions gave no reaction (<5%). Three products were found: 1,3-bis(diphenyphosphinyl)adamantane (2), (3-X-1-adamantyl)diphenylphosphine (X = Cl, 3a; X = Br, 3b) and 1-adamantyldiphenylphosphine (4). Compounds 2 and 4 were formed by intramolecular electron transfer (ET) of the radical anion 3a−· (3b−·); whereas 3a (3b) were formed

  1,3- dihaloadamantanes与二苯基磷化物离子（pH下反应2 P - ）在液氨中进行了研究。1,3- Dichloroadamantane（1A），1-溴-3- chloroadamantane（1b）和1,3-二溴金刚烷（1c）中的Ph反应2 P -下光刺激由S离子RN 1机构。1c的照射不进行pH 2 P -离子没有给出反应（<5％）。发现三种产物：1，3-双（二苯膦基）金刚烷（2），（3-X-1-金刚烷基）二苯基膦（X ＝ Cl，3a； X ＝ Br，3b）和1-金刚烷基二苯基膦（4）。化合物2和4是通过自由基阴离子3a- ·（3b- ·）; 而3a（3b）是由该自由基阴离子在底物上的分子间ET形成的。观察到产物分布取决于底物和反应条件。
• Adamantane derivatives and resin compositions using the same as raw material
  申请人：Furukawa Kikuo

  公开号：US20050158662A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The adamantane derivatives of the present invention which are represented by the general formula (1): wherein X is a hydrogen atom, alkyl, halogen-containing alkyl, halogen, or hydroxyl-, halogen-, nitrile- or ether-containing hydrocarbyl, and a plurality of X groups, if any, may be the same or different from each other; n 1 is an integer of 1 to 14; R 1 to R 4 may be the same or different from each other and are independently alkyl or halogen-containing alkyl; and Y 1 and Y 2 may be the same or different from each other and are independently a hydrogen atom or a group represented by the general formula (2): wherein R 5 to R 7 may be the same or different from each other and are independently a hydrogen atom, alkyl, halogen or halogen-containing alkyl, are excellent in optical properties, heat resistance and acid-dissociating property, and useful as crosslinking-type resins, optical materials such as optical fibers, light wave guides, optical disk substrates and photoresists as well as raw materials thereof, intermediate products of medicines or agricultural chemicals, and various other industrial products.

  本发明的金刚烷衍生物由一般式（1）表示：其中X为氢原子，烷基，含卤素的烷基，卤素，或含有羟基，卤素，腈基或醚基的烃基，如果有多个X基团，则它们可以相同或不同；n1为1到14的整数；R1到R4可以相同或不同，且独立地为烷基或含卤素的烷基；Y1和Y2可以相同或不同，且独立地为氢原子或由一般式（2）表示的基团：其中R5到R7可以相同或不同，且独立地为氢原子，烷基，卤素或含卤素的烷基。这些金刚烷衍生物在光学性能，耐热性和酸解离性方面表现优异，并且可用作交联型树脂，光学材料，例如光纤，光波导，光盘基板和光刻胶以及其原材料，药物或农药的中间体和各种其他工业产品。