docosa-10,12-diyne | 115254-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: docosa-10,12-diyne
• CAS: 115254-98-3
• 化学式: C₂₂H₃₈
• 分子量: 302.544
• InChiKey: RDIWETBQCKTRSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十一炔 在 1,10-菲罗啉 、 tetrabutylammonium dichloroaurate(I) 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到docosa-10,12-diyne
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔烃氧化偶联反应合成环状共轭二炔。

  摘要：

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.07.004

文献信息

• A facile synthesis of diynes
  作者：Qibo Liu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00969-6

  日期：1997.6

  Terminal alkynes undergo self-coupling reactions in the presence of palladium bis(triphenyl phosphine) dichloride, copper(I) iodide, iodine and diisopropyl amine to give the corresponding diynes in good yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkynes toward the Synthesis of Cyclic Conjugated Diynes
  作者：Xiaohan Ye、Haihui Peng、Chiyu Wei、Teng Yuan、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.07.004

  日期：2018.8

  developed as an efficient approach for the synthesis of challenging cyclic conjugated diynes (CCD). Compared with the classic copper-promoted oxidative coupling reaction of alkynes, this gold-catalyzed process exhibited a faster reaction rate due to rapid reductive elimination from the Au(III) intermediate. This unique reactivity thus allowed a challenging diyne macrocyclization to take place with high

  炔烃的金催化氧化偶联被开发为合成具有挑战性的环状共轭二炔（CCD）的有效方法。与经典的炔烃铜促进的氧化偶联反应相比，由于金（III）中间体的快速还原消除，这种金催化的方法显示出更快的反应速率。因此，这种独特的反应性使得高效的挑战性二炔大环化发生。条件筛选显示[[（n -Bu）4 N] + [Cl-Au-Cl] -盐作为最佳的前催化剂。以中等至良好的产率制备了具有13至28个原子的环大小的大环化合物，这突出了该新策略的广泛底物范围。此外，已经证明了用于无铜点击化学的CCD的合成效用，表明了该策略在生物系统中的潜在应用。