2-氨基-5-甲基苯基甲基硫化物 | 29690-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基苯基甲基硫化物
• 英文名称: 4-methyl-2-(methylthio)aniline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(methylthio)benzenamine；4-methyl-2-methylsulfanylaniline
• CAS: 29690-20-8
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: CXMRZWWLRLJSSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64-69 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯基甲基硫化物 在 fluoroboric acid 、 溶剂红 43 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 6-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Visible Light Photocatalytic Synthesis of Benzothiophenes

  摘要：

  The photocatalytic reaction of o-methylthio-arenediazonium salts with alkynes yields substituted benzothiophenes regioselectively through a radical annulation process. Green light irradiation of eosin Y initiates the photoredox catalysis. The scope of the reaction was investigated by using various substituted diazonium salts and different alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol302517n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2-nitrophenyl sulfide 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-5-甲基苯基甲基硫化物
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747

文献信息

• Facile syntheses of 3-trifluoromethylthio substituted thioflavones and benzothiophenes via the radical cyclization
  作者：Lu Wang、Huaiyu Wang、Weidong Meng、Xiu-Hua Xu、Yangen Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.040

  日期：2021.1

  Abstract 3-CF3S substituted thioflavones and benzothiophenes were achieved via the reactions of AgSCF3 with methylthiolated alkynones and alkynylthioanisoles, respectively, promoted by persulfate. This protocol possesses good functional group tolerance and high yields. Mechanistic studies suggested that a classic two-step radical process was involved, which includes addition of CF3S radical to triple

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。
• 4CzIPN-^<i>t</i>Bu-Catalyzed Proton-Coupled Electron Transfer for Photosynthesis of Phosphorylated <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xiao-Yun Li、Shan-Shan Zhu、Shi-Jun Li、Yan Song、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c11138

  日期：2021.1.20

  2,4,5,6-Tetrakis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile (4CzIPN-tBu) was developed as a photocatalyst for the phosphorus-radical-initiated cascade cyclization reaction of isocyanides. By using 4CzIPN-tBu as catalyst, we developed a visible-light-induced proton-coupled electron transfer strategy for the generation of phosphorus-centered radicals, via which a wide range of phosphorylated

  2,4,5,6-四（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）间苯二甲腈（4CzIPN-tBu）被开发作为磷自由基引发的级联环化反应的光催化剂异氰化物。通过使用 4CzIPN-tBu 作为催化剂，我们开发了一种用于产生以磷为中心的自由基的可见光诱导质子耦合电子转移策略，通过该策略成功构建了广泛的磷酸化菲啶、喹啉和苯并噻唑。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed cyclization of alkynes: direct synthesis of 3-silyl heterocyclic compounds
  作者：Mengxing Li、Ting Wang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1039/d0cc04314a

  日期：——

  An efficient one-pot strategy for easy access to 3-silyl heterocyclic compounds was developed via a B(C₆F₅)₃-catalyzed cycloaddition reaction of o-(1-alkynyl)(thio)anisoles or o-(1-alkynyl)-N-methylaniline.

  通过B(C6F5)3催化的环加成反应，开发了一种高效的一锅法策略，可轻松获得3-硅烷杂环化合物，其中反应底物为o-(1-炔基)(硫)苯醚或o-(1-炔基)-N-甲基苯胺。
• Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene Derivatives via Successive Iodocyclization/Photocyclization of Alkynes
  作者：Tsugio Kitamura、Kazuhiro Morita、Haruka Nakamori、Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00213

  日期：2019.4.5

  A new synthetic method for [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene derivatives (BTBTs) was developed. The present method consists of iodocyclization of 1,2-bis(2-methylthiophenyl)ethynes and photolysis of 3-iodo-(2-methylthiophenyl)benzo[b]thiophenes. With 1,2-bis(2-methylthiophenyl)ethynes treated with I2/PhI(OAc)2 in CH2Cl2 at room temperature, selective cyclization at sulfur took place to give 3

  开发了一种新的[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩衍生物（BTBTs）的合成方法。本方法包括1，2-双（2-甲基硫代苯基）乙炔的碘环化和3-碘-（2-甲基硫代苯基）苯并[ b ]噻吩的光解。在室温下，在CH 2 Cl 2中用I 2 / PhI（OAc）2处理1,2-双（2-甲基硫代苯基）乙炔，在硫上进行选择性环化，得到3-碘-（2-甲基硫代苯基）苯并[ b ]噻吩，收率高。碘化苯并[ b]的辐照高压汞灯（> 290 nm）产生的]噻吩可提供高收率的BTBT。此外，本方法应用于双[1]苯并噻吩并[2,3- d ; 2'，3'- d ']苯并[1,2- b ; 4,5- b ']二噻吩的合成（BBTBDT ）。
• Cascade C(sp³)–S Bond Cleavage and Imidoyl C–S Formation: Radical Cyclization of 2-Isocyanoaryl Thioethers toward 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Wen-Chao Yang、Kai Wei、Xue Sun、Jie Zhu、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01278

  日期：2018.5.18

  diverse C2-substituted benzothiazole derivatives with broad functional group tolerance and good yields. This cascade radical process achieves the first cycloaddition of an imidoyl radical from isocyanide to sulfur atom, rending C(sp2)–S bond formation.

  已经有效地开发了2-异氰基芳基硫醚与H-磷氧化物，有机硼酸或烷基自由基前体的级联自由基环化，为结构上多样的C2取代的苯并噻唑衍生物提供了新颖而高效的方法，具有宽泛的官能团耐受性和良好的收率。这种级联自由基过程实现了亚氨基自由基从异氰酸酯到硫原子的第一次环加成，从而形成了C（sp 2）-S键。