2-氨基-5-甲基苯硫酚 | 23451-96-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-5-甲基苯硫酚
• 中文别名: 2-氨基苯并硫醇
• 英文名称: 2-amino-5-methylthiophenol
• 英文别名: 2-amino-5-methylbenzenethiol；5-methyl-2-aminobenzenethiol
• CAS: 23451-96-9
• 化学式: C₇H₉NS
• mdl: MFCD11869010
• 分子量: 139.221
• InChiKey: VUMZNLOQJGKGNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.8-87.3 °C
• 沸点：
  116 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯硫酚 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-(6-methyl-benzothiazol-2-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Schubert, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 558, p. 10,30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯胺盐酸盐 在 二氯化二硫 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-5-甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  DE370854

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery and Characterization of Benzimidazole Derivative XY123 as a Potent, Selective, and Orally Available RORγ Inverse Agonist
  作者：Xishan Wu、Hui Shen、Yan Zhang、Chao Wang、Qiu Li、Cheng Zhang、Xiaoxi Zhuang、Chenchang Li、Yudan Shi、Yanli Xing、Qiuping Xiang、Jinxin Xu、Donghai Wu、Jinsong Liu、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00763

  日期：2021.6.24

  (IC50) value of 64 nM and showed excellent selectivity against other nuclear receptors. 27h also potently suppressed cell proliferation, colony formation, and the expression of androgen receptor (AR)-regulated genes in AR-positive prostate cancer cell lines. In addition, 27h demonstrated good metabolic stability and a pharmacokinetic property with reasonable oral bioavailability (32.41%) and moderate half-life

  受体相关孤儿受体γ（RORγ）已成为治疗癌症和炎症性疾病的一个有吸引力的治疗靶点。在此，我们报告了我们在苯并噻唑和苯并咪唑衍生物作为 RORγ 新型反向激动剂的发现、优化和评估方面所做的努力。代表性化合物27h （命名为XY123）有效抑制RORγ转录活性，半数抑制浓度（IC 50 ）值为64 nM，并对其他核受体表现出优异的选择性。 27h还有效抑制 AR 阳性前列腺癌细胞系中的细胞增殖、集落形成和雄激素受体 (AR) 调节基因的表达。此外， 27h表现出良好的代谢稳定性和药代动力学特性，具有合理的口服生物利用度 (32.41%) 和中等的半衰期 ( t 1/2 = 4.98 h)。值得注意的是，口服化合物27h在小鼠22Rv1异种移植肿瘤模型中实现了完全且持久的肿瘤消退。化合物27h可能作为一种新的有价值的先导化合物，用于进一步开发治疗前列腺癌的药物。
• NOVEL METHINE DYES
  申请人：LANXESS Deutschland Gmbh

  公开号：US20190112486A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to novel methine dyes, methods for the preparation thereof and use thereof for dyeing plastics, especially polyamides, so as to obtain yellow to orange colourings with improved light fastness and improved thermal stability.

  本发明涉及新型甲纶染料，其制备方法和用于染色塑料，特别是聚酰胺，以获得改善光牢度和热稳定性的黄色至橙色着色。
• Synthesis of Benzothiazoles <i>via</i> Photooxidative Decarboxylation of α‐Keto Acids
  作者：Aparna Monga、Sourav Bagchi、Raj Kumar Soni、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201901617

  日期：2020.5.26

  Herein, synthesis of benzothiazoles via decarboxylative cross‐coupling between α‐keto acids and 2‐aminothiophenols under blue LED irradiation without using any photocatalyst or metal at room temperature is described. The formation of benzothiazole is driven by the EDA (electron donor‐acceptor) complex formed between α‐keto acid and 2‐aminothiophenol. This methodology gives easy access to 2‐substituted

  这里，苯并噻唑的合成通过脱羧交叉耦合，而无需使用在室温下任何光催化剂或金属α酮酸和下蓝色LED照射2-氨基苯硫酚之间进行说明。苯并噻唑的形成是由α-酮酸和2-氨基硫酚之间形成的EDA（电子供体-受体）配合物驱动的。该方法可轻松获得中等至良好收率的2取代和未取代的苯并噻唑。在给定条件下，带有不同官能团的α-酮酸和2-氨基硫酚很容易转化。
• Compounds and Methods of Treatment
  申请人：LACKEY Karen Elizabeth

  公开号：US20080234267A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A derivative, which is useful as a ret kinase inhibitor is described herein. The described invention also includes methods of using the same in the treatment of diseases mediated by inappropriate ret kinase activity.

  本文描述了一种作为Ret酪氨酸激酶抑制剂有用的衍生物。所述发明还包括使用相同物质治疗由不当的Ret酪氨酸激酶活性介导的疾病的方法。
• Atmospheric CO₂ promoted synthesis of N-containing heterocycles over B(C₆F₅)₃ catalyst
  作者：Xiang Gao、Bo Yu、Qingqing Mei、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Leiduan Hao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c6nj01721e

  日期：——

  B(C6F5)3 combined with atmospheric CO2 was found to be highly effective for the cyclization of ortho-substituted aniline derivatives with N,N-dimethylformamide (DMF), and a series of N-containing heterocycles including benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolinone and benzoxazole were obtained in good to excellent yields.

  发现B（C 6 F 5）3与大气CO 2结合对于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和一系列含N的杂环（包括苯并噻唑，苯并咪唑）的邻位取代苯胺衍生物的环化非常有效以良好至优异的产率获得喹唑啉酮和苯并恶唑。