6-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophene | 27047-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-phenyl-6-methylbenzo[b]thiophene；6-methyl-2-phenyl-1-benzothiophene
• CAS: 27047-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: XJCCJZJLAWSKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-1-styrylbenzene 在 sodium hydrosulfide monohydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到6-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻吩类化合物的制备方法及其净化提 纯方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯并噻吩类化合物的制备方法，其步骤包括：以1-溴（氯）-2-苯乙烯基苯或其衍生物为底物，在底物中加入硫化试剂，以二甲基亚砜溶液为溶剂，并在醌类氧化剂、铜催化剂的氧化下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。

  公开号：

  CN103724319B

文献信息

• Preparation of Benzothiophenes and Benzoselenophenes from Arylamines and Alkynes <i>via</i> Radical Cascade Reactions
  作者：Hao Zang、Jian-Guo Sun、Xin Dong、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201501102

  日期：2016.6.2

  An intermolecular radical cascade reaction between readily prepared o‐methylthio‐arylamines or o‐methylselanyl‐arylamines and alkynes for the preparation of valuable benzothiophenes or benzoselenophenes is reported. These transformations occur efficiently with complete regioselectivity and the products are obtained in moderate to good yields. The current protocol is successfully applied to the synthesis

  据报道，易于制备的邻-甲硫基-芳基胺或邻甲基-硒基-芳基胺与炔烃之间的分子间自由基级联反应可用于制备有价值的苯并噻吩或苯并硒吩。这些转化有效地发生，具有完全的区域选择性，并且以中等至良好的产率获得了产物。当前方案已成功应用于药物雷洛昔芬和AT 1受体拮抗剂的关键中间体的合成。
• Bicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：Crew Philip Andrew

  公开号：US20070149521A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds of the Formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit protein kinase enzymes and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该公式的化合物及其药用可接受盐，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，R1和Q1在此定义，抑制蛋白激酶酶，并且对于治疗和/或预防过度增殖性疾病，例如癌症，炎症，牛皮癣，过敏/哮喘，免疫系统疾病和情况，中枢神经系统疾病和情况是有用的。
• Banfield et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4791,4798
  作者：Banfield et al.

  DOI：——

  日期：——
• Visible Light Photocatalytic Synthesis of Benzothiophenes
  作者：Durga Prasad Hari、Thea Hering、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol302517n

  日期：2012.10.19

  The photocatalytic reaction of o-methylthio-arenediazonium salts with alkynes yields substituted benzothiophenes regioselectively through a radical annulation process. Green light irradiation of eosin Y initiates the photoredox catalysis. The scope of the reaction was investigated by using various substituted diazonium salts and different alkynes.
• Clark, Peter David; Clarke, Kenneth; Ewing, David F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 10, p. 3863 - 3883
  作者：Clark, Peter David、Clarke, Kenneth、Ewing, David F.、Scrowston, Richard M.、Kerrigan, Frank

  DOI：——

  日期：——