(E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 57221-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 57221-67-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: MWIFCBMBFRJMBC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Biphenyl-4-yl-4-(3-methoxy-phenyl)-6-naphthalen-2-yl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  环亚铵盐的研究：一些新的2,4,6-三取代吡啶的合成。2个

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je60086a032
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基肉桂酸 、 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 sodium persulfate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(3-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Double-Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids with Cinnamic Acids in Water: A Strategy for the Preparation of Chalcones

  摘要：

  A silver-catalyzed double-decarboxylative protocol has been proposed for the construction of chalcone derivatives via cascade coupling of substituted alpha-keto acids with cinnamic acids under the mild aqueous conditions. The developed method for constructing C-C bonds via double-decarboxylative reactions is efficient, practical, and environmentally benign by using the readily available starting materials. It should provide a promising synthesis candidate for the formation of diverse and useful chalcone derivatives in the fields of synthetic and pharmaceutical chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo502642n

文献信息

• Chalcones: As Potent α-amylase Enzyme Inhibitors; Synthesis, In Vitro, and In Silico Studies
  作者：Mahboob Ali、Momin Khan、Khair Zaman、Abdul Wadood、Maryam Iqbal、Aftab Alam、Sana Shah、Ashfaq Ur Rehman、Muhammad Yousaf、Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1573406416666200611103039

  日期：2021.9.10

  EI-MS, HRESI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Results: Sixteen synthetic chalcones were evaluated for in vitro porcine pancreatic α-amylase inhibition. All the chalcones demonstrated good inhibitory activities in the range of IC50 = 1.25 ± 1.05 to 2.40 ± 0.09 μM as compared to the standard commercial drug acarbose (IC50 = 1.34 ± 0.3 μM). Conclusion: Chalcone derivatives (1-16) were synthesized, characterized,

  背景：抑制α-淀粉酶是治疗II型糖尿病的最佳治疗方法之一。查尔酮具有广泛的生物活性。 目的：在目前的研究中，合成了查耳酮衍生物 (1-16) 并评估了它们对 α-淀粉酶的抑制潜力。 方法：为此，通过 2-乙酰萘酮和取代芳基的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了取代 (E)-1-(naphthalene-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ones 库苯甲醛在碱存在下并通过不同的光谱技术表征，如 EI-MS、HRESI-MS、1 H-和13 C-NMR。 结果：评估了 16 种合成查耳酮对体外猪胰腺 α-淀粉酶的抑制作用。与标准商业药物阿卡波糖 (IC 50 = 1.34 ± 0.3 μM)相比，所有查耳酮在 IC 50 = 1.25 ± 1.05 至 2.40 ± 0.09 μM范围内均表现出良好的抑制活性。 结论： 查尔酮衍生物 (1-16) 已合成、表征并评估其
• TEWARI R. S.; CHATUROEDI S. C.; NAGPAL D. K., J- CHEM. AND ENG. DATA, 1980, 25, NO 3, 293-295
  作者：TEWARI R. S.、 CHATUROEDI S. C.、 NAGPAL D. K.

  DOI：——

  日期：——
• Silver-Catalyzed Double-Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids with Cinnamic Acids in Water: A Strategy for the Preparation of Chalcones
  作者：Ning Zhang、Daoshan Yang、Wei Wei、Li Yuan、Fafa Nie、Laijin Tian、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo502642n

  日期：2015.3.20

  A silver-catalyzed double-decarboxylative protocol has been proposed for the construction of chalcone derivatives via cascade coupling of substituted alpha-keto acids with cinnamic acids under the mild aqueous conditions. The developed method for constructing C-C bonds via double-decarboxylative reactions is efficient, practical, and environmentally benign by using the readily available starting materials. It should provide a promising synthesis candidate for the formation of diverse and useful chalcone derivatives in the fields of synthetic and pharmaceutical chemistry.
• Studies on cycloimmonium ylides: synthesis of some new 2,4,6-trisubstituted pyridines. 2
  作者：Ram S. Tewari、Suresh C. Chaturvedi、Dinesh K. Nagpal

  DOI：10.1021/je60086a032

  日期：1980.7