(4-nitrophenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone | 41069-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: Methanone, (4-nitrophenyl)(3-phenyloxiranyl)-, trans-；(4-nitrophenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 41069-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: KEBNCTLOOPZUKN-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)((2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl)methanone 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANFI, S.;COLONNA, S.;MOLINARI, H.;JULIA, S., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 11, 901-904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 叔丁基过氧化氢 、 1-((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-3-((2R,5S)-2-phenyl-4-((2R)-2-phenyl-4H-1,3-dioxin-4-yl)-1,3-dioxan-5-yl)thiourea 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的不对称环氧化α，β不饱和酮通过胺-硫脲双重激活催化

  摘要：

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152941

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Enones Promoted by Dinuclear Magnesium Catalyst
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202100482

  日期：2021.9.7

  still a challenging task. In this perspective, we present the application of chiral dinuclear magnesium complexes for asymmetric epoxidation of a broad range of electron-deficient enones. We demonstrate that the in situ generated magnesium-ProPhenol complex affords enantioenriched oxiranes in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Our extensive study verifies the literature

  使用更便宜且无毒的碱土金属催化剂的不对称合成正成为主要依赖贵金属的传统催化方法的重要且可持续的替代方法。尽管有一些可持续的烯酮对映选择性环氧化方法，但为这些反应开发基于镁配合物的明确且有效的催化剂仍然是一项具有挑战性的任务。从这个角度来看，我们展示了手性双核镁配合物在各种缺电子烯酮的不对称环氧化中的应用。我们证明，原位生成的镁-苯酚复合物以高产率和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供富含对映体的环氧乙烷。我们的广泛研究验证了该领域的文献数据，并为更好地了解控制氧合过程的因素提供了一步。精心制作的催化剂提供温和的反应条件和真正广泛的底物范围。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe₃)₂]₃with chiral TADDOL ligands
  作者：Haiwen Shan、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d0nj05228k

  日期：——

  The catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) has been well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = La(1), Nd(2), Sm(3), Y(4), Yb(5)) with chiral TADDOL ligands. It was found that the combination of Yb[N(SiMe3)2]3 and chiral TADDOL ligand H2L2 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。
• Quest for Efficient Catalysts based on Zinc<i>tert</i>-Butyl Peroxides for Asymmetric Epoxidation of Enones:<i>C₂</i>-<i>vs C₁</i>-Symmetric Auxiliaries
  作者：Abdul Raheem Keeri、Iwona Justyniak、Janusz Jurczak、Janusz Lewiński

  DOI：10.1002/adsc.201500764

  日期：2016.3.17

  Zinc tert‐butyl peroxide‐based catalysts for the asymmetric epoxidation of enones using tert‐butyl hydroperoxide as an oxidant have been developed. A comparative study of chiral monoanioninc N,N′‐bidentate ligands, C2‐symmetric bisoxazolinates and C1‐symmetric enaminooxazolinates, revealed excellent performance of C1‐symmetric auxiliary ligands on catalytic asymmetric epoxidation of enones (up to 96%

  已开发出使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂的，基于叔丁基过氧化锌的烯类不对称环氧化催化剂。对手性单负离子N，N'双齿配体，C 2对称双恶唑啉酸酯和C 1对称烯氨基恶唑啉酸酯的比较研究表明，C 1对称辅助配体在烯酮的催化不对称环氧化方面具有出色的性能（产率高达96％，91）。 ％ee）。
• Asymmetric Epoxidation of Olefins with Chiral Bioinspired Manganese Complexes
  作者：Mei Wu、Bin Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1021/ol901400m

  日期：2009.8.20

  A novel series of chiral tetradentate N4 ligands together with their manganese complexes have been designed and synthesized. With 1 mol % manganese catalyst loading, the enantioselective epoxidation of olefins proceeds with nearly full conversion and enantiomeric excess values of up to 89 % for the first time.

  设计和合成了一系列新的手性四齿N 4配体及其锰配合物。在锰催化剂负载量为1 mol％的情况下，烯烃的对映选择性环氧化反应几乎以完全转化的方式进行，并且对映体过量值首次达到89％。
• Chiral Calcium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation Reactions Using Hydrogen Peroxide as the Terminal Oxidant
  作者：Yasuhiro Yamashita、Joseph Alexander Macor、Seiya Fushimi、Tetsu Tsubogo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00485

  日期：2018.9.1

  Asymmetric epoxidation reactions of chalcone derivatives catalyzed by chiral calcium complexes using hydrogen peroxide were developed. The epoxidation reactions proceeded smoothly to afford the desired products in good yields with good enantioselectivities. This is the first example of chiral calcium-catalyzed asymmetric epoxidation reactions using hydrogen peroxide as the terminal oxidant.

  建立了使用过氧化氢的手性钙配合物催化查尔酮衍生物的不对称环氧化反应。环氧化反应顺利进行，以良好的收率和良好的对映选择性提供所需的产物。这是使用过氧化氢作为末端氧化剂的手性钙催化不对称环氧化反应的第一个例子。