6-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one | 153865-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one；6-methoxy-2,2-dimethyl-3,9-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 153865-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD21512208
• 分子量: 243.305
• InChiKey: UCJKYKCLYZLBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苄溴 、 6-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以54%的产率得到9-(4-chlorobenzyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现新的基于吲哚美辛的类似物，具有潜在的选择性环氧合酶-2抑制作用，并观察到其对PGE2活性的降低

  摘要：

  基于COX-1和COX-2同工酶的活性结合位点的结构以及选择性抑制COX-2以提高其对COX-2的选择性所需的相互作用模式，设计了吲哚美辛的新的环延伸类似物。设计新抑制剂的策略涉及：i）消炎痛的环延伸，以减少类似物被容纳在COX-1狭窄的疏水通道中的可能性； ii）羧酸的缺失，以减少抑制剂形成盐桥的可能性用Arg120并最终防止COX-1抑制，并且iii）引入甲基磺酰基以增加类似物与极性侧袋相互作用的机会，这对于抑制COX-2至关重要。三个系列的四氢咔唑，涉及4，5，通过有限的反应步骤，并采用实验室友好的反应条件，以定量收率合成了9、10和12。体外和体内数据分析新候选物的分析表明 ，与吲哚美辛（IC）相比，6-甲氧基四氢咔唑4（IC 50 = 0.97μmol）对COX-2的效力和选择性有了显着提高，从而验证了扩环的作用50  = 2.63μmol）和6-甲基磺酰基四氢咔唑10a（IC 50 （＝0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.056
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯胺 在 sodium amide 、 APTS 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imines or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles

  摘要：

  The complex base NaNH2-t-BuONa allowed expeditious syntheses of indoles by arynic cyclisation of imines or enaminoketones prepared from halogeno anilines and carbonyl derivatives. Unstable imines may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities. It is showed that this kind of reaction may be applied to mixture of substrates suitably halogenated on the benzene ring. Formation of three components aggregates is proposed to explain a number of observations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89304-2

文献信息

• An Improved Method for the Synthesis of Carbazolones by Palladium/Copper-Catalyzed Intramolecular Annulation of N-Arylenaminones
  作者：Jing-Hua Li、Bojie Weng、Rui Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258141

  日期：2010.9

  via the condensation of arylamines with 1,3-cyclodiketones followed by intramolecular oxidative cyclization catalyzed by palladium acetate and copper acetate in ethanol under an oxygen atmosphere was established. The improved method has the advantage of easily available starting materials and affords good yields. carbazolones - intramolecular oxidative cyclization - oxygen - palladium acetate - copper

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜
• N,N-Dimethylpyridin-4-amine (DMAP) based ionic liquids: evaluation of physical properties via molecular dynamics simulations and application as a catalyst for Fisher indole and 1H-tetrazole synthesis
  作者：Sarfaraz Ali Ghumro、Sana Saleem、Mariya al-Rashida、Nafees Iqbal、Rima D. Alharthy、Shakil Ahmed、Syed Tarique Moin、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c7ra06824g

  日期：——

  liquids (ILs) as a green alternative to traditional solvents in organic synthesis. The use of ILs as catalysts has also increased in recent years. Herein we the report synthesis of new N,N-dimethylpyridin-4-amine (DMAP) based ionic liquids (ILs) as new and efficient catalysts for the facile synthesis of indoles (via Fischer indole synthesis), and 1H-tetrazoles (via click chemistry). The method is environmentally

  在过去的几十年中，离子液体（IL）作为有机合成中传统溶剂的绿色替代品的使用迅速增加。近年来，ILs的使用也有所增加。在这里，我们报告了新的基于N，N-二甲基吡啶-4-胺（DMAP）的离子液体（ILs）的合成，它们是用于吲哚类化合物合成的新型高效催化剂（通过Fischer吲哚合成）和1 H-四唑类化合物（通过点击化学）。该方法是环境友好的，仅需要最小的催化剂负载量（对于Fischer吲哚合成来说为0.2当量）。在1 H-四唑形成的情况下（通过点击化学反应），该反应在无溶剂环境下进行。此外，热研究DMAP-IL的（TGA，DTG和DSC）（2，3）也被进行以引起它们的稳定性为依赖于温度的反应。分子动力学模拟的应用为这些离子液体的结构和传输性质提供了宝贵的见解。通过结合能计算，采用MP2方法评估化合物的稳定性。
• Complex bases promoted arynic cyclisations of halogenated imines or enamines: A regiochemical synthesis of indole derivatives
  作者：Catherine Caubère、Paul Caubère、Pierre Renard、Jean-Guy Bizot-Espiart、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91822-7

  日期：1993.10

  The complex base NaNH2-tBuONa allows expeditious synthesis of indole derivatives by arynic cyclization of imines or enamines of chloroanilines. Unstable may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities.

  复杂的碱式NaNH 2 -tBuONa可以通过亚胺或氯苯胺的烯胺的芳基环化反应迅速合成吲哚衍生物。不稳定，无需纯化即可使用，复杂的碱对杂质不敏感。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Divergent C−H Functionalization of <i>N</i> ‐Aryl Amidines with Iodonium Ylides: Access to Carbazolones and Zwitterionic Salts
  作者：Jie Ren、Liu Yang、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201390

  日期：——

  We described an Rhodium(III)-catalyzed divergent C−H bond functionalization of N-aryl amidines with iodonium ylides. Carbazolones and zwitterionic salts were diversely constructed through intermolecular annulation and intramolecular proton transfer under the different reaction conditions. This protocol is operationally simple and tolerates a variety of functional groups. The efficient post-modification

  我们描述了铑 (III) 催化的N-芳基脒与碘叶立德的发散 C-H 键功能化。在不同的反应条件下，通过分子间环化和分子内质子转移，可以不同地构建咔唑啉酮和两性离子盐。该协议操作简单，可以容忍各种功能组。药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• Copper‐catalyzed intramolecular annulation through C–H activation: Synthesis of carbazolones
  作者：Mohammad Bashkar、Najmeh Nowrouzi、Mohammad Reza Mohammadizadeh

  DOI：10.1002/aoc.7105

  日期：2023.7

  An efficient protocol for synthesizing carbazolones from anilines and 1,3-diketones by copper-catalyzed intramolecular oxidative C–C coupling through the selective activation of the C–H bond is reported.

  据报道，通过选择性激活 C-H 键，通过铜催化分子内氧化 C-C 偶联，从苯胺和 1,3-二酮合成咔唑酮的有效方案。