4-(5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methoxyphenol | 1391739-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[5-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-methoxyphenol；4-[5-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1391739-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃S
• 分子量: 348.81
• InChiKey: ZLDNXFHANZPEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-(5-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  基于香草酸作为潜在免疫抑制剂的新型1,3,4-恶二唑衍生物的设计，合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  在本研究中，已设计，合成和纯化了一系列新颖的1,3,4-恶二唑衍生物。所有这些化合物均为首次报道，这些化合物的化学结构已通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析得到了证实。此外，我们评估了它们的免疫抑制活性。这些合成的化合物大多数被证明具有有效的免疫抑制活性和低毒性。其中，生物测定结果表明化合物5c，5n，5p，5o，6f和6g表现出对IC 50的免疫抑制活性T细胞的浓度范围从1.25μM到7.60μM ，阳性对照（csa）的IC 50为2.12μM。此外，使用ELISA测定法测定所有标题化合物的PI3K / AKT信号传导途径抑制。我们检查了对在ConA模拟的小鼠淋巴结细胞中释放的针对IL-1，IL-6和IL-10的有效抑制活性的化合物。结果表明化合物5o和6f对T细胞表现出最潜在的生物学活性（对于T细胞，IC 50  = 1.25μM和4.75μM）。化合物5o的初步机理还通过流式细

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.055

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives based on Vanillic acid as potential immunosuppressive agents
  作者：Jian-Feng Tang、Xian-Hai Lv、Xiao-Liang Wang、Jian Sun、Yan-Bin Zhang、Yu-Shun Yang、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.055

  日期：2012.7

  In present study, a series of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives have been designed, synthesized and purified. All of these compounds are reported for the first time, the chemical structures of these compounds were confirmed by means of 1H NMR, ESI-MS and elemental analyses. Besides, we evaluated their immunosuppressive activity. Most of these synthesized compounds were proved to have potent immunosuppressive

  在本研究中，已设计，合成和纯化了一系列新颖的1,3,4-恶二唑衍生物。所有这些化合物均为首次报道，这些化合物的化学结构已通过1 H NMR，ESI-MS和元素分析得到了证实。此外，我们评估了它们的免疫抑制活性。这些合成的化合物大多数被证明具有有效的免疫抑制活性和低毒性。其中，生物测定结果表明化合物5c，5n，5p，5o，6f和6g表现出对IC 50的免疫抑制活性T细胞的浓度范围从1.25μM到7.60μM ，阳性对照（csa）的IC 50为2.12μM。此外，使用ELISA测定法测定所有标题化合物的PI3K / AKT信号传导途径抑制。我们检查了对在ConA模拟的小鼠淋巴结细胞中释放的针对IL-1，IL-6和IL-10的有效抑制活性的化合物。结果表明化合物5o和6f对T细胞表现出最潜在的生物学活性（对于T细胞，IC 50  = 1.25μM和4.75μM）。化合物5o的初步机理还通过流式细