1-(phenylsulfonyl)-3-butyrylindole | 114906-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-butyrylindole
• 英文别名: 1-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]butan-1-one；1-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]butan-1-one
• CAS: 114906-92-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: SJHZXQIVIQWJTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  525.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-butyrylindole 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-2-bromobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-HT 6受体的基于2-氨基咪唑的拮抗剂–胺能GPCR配体设计的新概念

  摘要：

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.001
• 作为产物：
  描述：

  β-crotonylindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-3-butyrylindole
  参考文献：
  名称：

  Yuehchukene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a009

文献信息

• WENKERT, ERNEST;MOELLER, PETER D. R.;PIETTRE, SERGE R.;MCPHAIL, ANDREW T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3170-3178
  作者：WENKERT, ERNEST、MOELLER, PETER D. R.、PIETTRE, SERGE R.、MCPHAIL, ANDREW T.

  DOI：——

  日期：——