ethyl (2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoate | 186802-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,6S)-4,6-dimethyloct-2-enoate
• CAS: 186802-14-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: RGTVGXADHRTKGM-IAYMVZNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Enantioselective Synthesis of a C-6 O-Acyl Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid A.

  摘要：

  利用埃文斯醛醇反应和爱尔兰脱氧法的结合，从 (S)-2- 甲基丁醛轻松合成了光学纯度为 C-6 O-酰基侧链等价物的萨拉戈萨酸 A，即 (2E，4S，6S)-4，6-二甲基-2-辛烯酸，它具有 1，3-炔二甲基取代的碳链。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1330
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 咪唑 、 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 lithium 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 ethyl (2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Enantioselective Synthesis of a C-6 O-Acyl Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid A.

  摘要：

  利用埃文斯醛醇反应和爱尔兰脱氧法的结合，从 (S)-2- 甲基丁醛轻松合成了光学纯度为 C-6 O-酰基侧链等价物的萨拉戈萨酸 A，即 (2E，4S，6S)-4，6-二甲基-2-辛烯酸，它具有 1，3-炔二甲基取代的碳链。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1330

文献信息

• Chiral dienolate chemistry in remote asymmetric induction: the allylation / cope rearrangement sequence leading to γ-chiral α, β-unsaturated acid derivatives
  作者：Katsuhiko Tomooka、Atsushi Nagasawa、Shih-Yi Wei、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02077-1

  日期：1996.12

  allylation of the dienolate derived from the chiral α, β- or β, γ-unsaturated imidefollowed by the Cope rearrangement is shown to effect the net remote asymmetric induction to create a new chirality of either configuration at the γ-position in high % de. The utility of this approach is shown in the asymmetric synthesis of the C6 side chain of Zaragozic acid A.

  由Cope重排引起的手性α，β或β，γ-不饱和imidefolol衍生的二烯酸酯的烯丙基化显示出有效的远程不对称诱导作用，从而在高％de时在γ位置产生了任一构型的新手性。Zaragozic acid A的C6侧链的不对称合成显示了该方法的实用性。