3-Aethoxycarbonyl-4-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol | 60178-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Aethoxycarbonyl-4-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol
• 英文别名: 4-methyl-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 60178-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: VYWCMILBLGMHDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 3-Aethoxycarbonyl-4-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 1-(6'-hydroxy-2'-oxo-2',3',4',5'-tetrahydro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 [4+2] N-芳基吡唑啉酮与重氮化合物的环化以获得吡唑啉酮稠合的肉啉

  摘要：

  新型二氮稠合杂环的有效合成，例如吡唑并[1,2- a ]肉啉衍生物，已通过铑(III)催化的N-芳基吡唑-5-酮与重氮化合物的反应完成。该反应在温和的反应条件下通过级联 CH 活化/分子内环化进行，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101005
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 、 苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-Aethoxycarbonyl-4-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 [4+2] N-芳基吡唑啉酮与重氮化合物的环化以获得吡唑啉酮稠合的肉啉

  摘要：

  新型二氮稠合杂环的有效合成，例如吡唑并[1,2- a ]肉啉衍生物，已通过铑(III)催化的N-芳基吡唑-5-酮与重氮化合物的反应完成。该反应在温和的反应条件下通过级联 CH 活化/分子内环化进行，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101005

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Switchable [4 + 1] and [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Aryl Pyrazolones with Maleimides: An Access to Spiro Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]indazole-pyrrolidine and Fused Pyrazolopyrrolo Cinnolines
  作者：Chih-Yu Lin、Wan-Wen Huang、Ying-Ti Huang、Sandip Dhole、Indrajeet J. Barve、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02338

  日期：2023.3.17

  A rhodium(III)-catalyzed controllable [4 + 1] and [4 + 2] annulation of N-aryl pyrazolones with maleimides as C1 and C2 synthon has been explored for the synthesis of spiro[pyrazolo[1,2-a]indazole-pyrrolidines] and fused pyrazolopyrrolo cinnolines. The product selectivity was achieved through time-dependent annulation. The [4 + 1] annulation reaction involves sequential Rh(III)-catalyzed C–H alkenylation

  已探索了铑 (III) 催化的可控 [4 + 1] 和 [4 + 2] 环化N-芳基吡唑啉酮与马来酰亚胺作为 C1 和 C2 合成子，用于合成螺[吡唑并 [1,2- a ] 吲唑-pyrrolidines] 和稠合的 pyrazolopyrrolo cinnolines。产品选择性是通过时间依赖性环化实现的。[4 + 1] 环化反应包括顺序 Rh(III) 催化的N-芳基吡唑啉酮的 C-H 烯基化，然后通过氮杂-迈克尔型加成进行分子内螺环化，得到螺 [pyrazolo[1,2- a ]吲唑吡咯烷]。然而，延长的反应时间会原位转化形成的螺[吡唑并[1,2- a] indazole-pyrrolidine] 变成融合的 pyrazolpyrrolocinnoline。这种独特的产物形成转换通过 C-C 键的 1,2 位移通过应变驱动的环膨胀进行。