N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-sulfonamide | 270584-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: CU-150；N-quinolin-8-ylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 270584-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 290.367
• InChiKey: CPSRVVXBTZFZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-sulfonamide 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Visible light induced regioselective C5 halogenation of 8-aminoquinolines with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin in continuous flow

  摘要：

  An efficient and convenient method for remote C5 halogenation of 8-aminoquinoline derivatives was developed in continuous flow at room temperature. This method employed inexpensive 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) and 1,3-dichlro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as halogenation reagents and visible light to catalyze the reaction. The reaction is scalable to gram-scale and proceeded with air and moisture tolerance, good functional group compatibility, and outstanding site selectivity, providing a new pathway for C5 halogenation of 8-aminoquinolines. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.037
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-噻吩磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.05h， 以89%的产率得到N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  从传感器到消音器：作为锌蛋白酶抑制剂的喹啉和苯并咪唑磺酰胺

  摘要：

  源自小分子锌 (II) 离子传感器领域的广泛工作，已经制备了喹啉和苯并咪唑磺酰胺的螯合片段库，并针对几种不同的锌 (II) 依赖性基质金属蛋白酶 (MMP) 进行了筛选。基于螯合基团的性质，这些片段显示出对这些金属酶的显着抑制和对不同 MMP 的偏好。研究结果表明，聚焦螯合剂文库是发现用于金属蛋白抑制的先导片段的有力策略。

  DOI：

  10.1021/ja101088j

文献信息

• Cobalt-catalyzed aryl C–H activation and highly regioselective intermolecular annulation of sulfonamides with allenes
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Rajender Nallagonda、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c6cc08622e

  日期：——

  Herein we describe a cobalt-catalyzed C-H activation of aryl and heteroaryl sulfonamides and their intermolecular heteroannulation reaction with allenes, providing a convergent strategy for the synthesis of biologically interesting heterocyclic...

  在本文中，我们描述了芳基和杂芳基磺酰胺的钴催化CH活化及其与艾伦的分子间杂环化反应，为生物有趣的杂环的合成提供了收敛策略。
• Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation for the synthesis of sultams
  作者：Yangmin Cao、Yong Yuan、Yueping Lin、Xiaomei Jiang、Yaqing Weng、Tangwei Wang、Faxiang Bu、Li Zeng、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0gc00289e

  日期：——

  Cobalt catalyzed electrochemical [4 + 2] annulation of sulfonamides with alkynes is demonstrated in this work, which provided a practical and environmentally friendly way to synthesize structurally diverse sultams.

  这项工作展示了钴催化的磺胺酰胺与炔烃的电化学[4 + 2]环化反应，为合成结构多样的磺胺酰胺提供了一种实用且环保的方法。
• Regioselective Access to Sultam Motifs through Cobalt-Catalyzed Annulation of Aryl Sulfonamides and Alkynes using an 8-Aminoquinoline Directing Group
  作者：Oriol Planas、Christopher J. Whiteoak、Anna Company、Xavi Ribas

  DOI：10.1002/adsc.201500690

  日期：2015.12.14

  The use of cobalt as catalyst in direct CH activation protocols as a replacement for more expensive second row transition metals is currently attracting significant attention. Herein we disclose a facile cobalt-catalyzed CH functionalization route towards sultam motifs through annulation of easily prepared aryl sulfonamides and alkynes using 8-aminoquinoline as a directing group. The reaction shows

  目前，在直接的CH活化方案中使用钴作为催化剂来替代更昂贵的第二排过渡金属非常受关注。在本文中，我们公开了通过使用8-氨基喹啉作为指导基团，通过容易制备的芳基磺酰胺和炔烃的环化，向sultam图案的钴催化的CH官能化途径。该反应显示出广泛的底物范围，其中以高度区域选择性的方式获得的产物具有良好或优异的分离产率。机械学的见解表明，在环化反应过程中，通过速率决定芳烃CH的活化作用，可以形成Co（III）-芳基关键物质。
• Sodium chlorate as a viable substoichiometric oxidant for cobalt-catalyzed oxidative annulation of aryl sulfonamides with alkynes
  作者：You Ran、Yudong Yang、Luoqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.059

  日期：2016.7

  for the first time as an efficient and versatile oxidant in the catalytic C–H activation reaction. By using sodium chlorate as the oxidant, a highly regioselective cobalt-catalyzed oxidative annulation of aryl sulfonamides with alkynes has been developed and can be extended to the annulation of benzamide.

  在这项工作中，NaClO 3首次被证明是催化C–H活化反应中的一种高效通用氧化剂。通过使用氯酸钠作为氧化剂，已经开发出具有区域选择性的钴催化的芳基磺酰胺与炔烃的氧化环合反应，并且可以扩展到苯甲酰胺的环合反应中。
• [EN] BIHETEROCYCLIC INHIBITORS OF ISPF FOR TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS BIHÉTÉROCYCLIQUES D'ISPF POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：POINT LOMA NAZARENE UNIV

  公开号：WO2021146082A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein and that are useful as 2C-methyl-d-erythritol-2,3-cyclodiphosphate synthase (IspF) inhibitors. The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating microbial infections in subjects, such as humans.

  本文描述的化合物公式（I）如下，可用作2C-甲基-d-赤藓糖醇-2,3-环二磷酸合成酶（IspF）抑制剂。这些化合物及其药物组合物可用于治疗受体内的微生物感染，如人类。