1,4-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)butane | 1126292-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)butane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybutoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1126292-29-2
• 化学式: C₇₂H₆₂O₂₀
• 分子量: 1247.27
• InChiKey: VXRURHDKNOUJPK-GCAPEYAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)butane 、 乙酸酐 在 sodium methylate 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1,4-bis[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  用于聚（乙烯基糖苷）微结构分析的模型化合物的合成和 13C NMR 光谱

  摘要：

  合成了一系列糖基化二醇和三醇衍生物，以用作分析聚（乙烯基糖苷）立体化学、区域化学和缺陷结构的模型化合物。这些化合物的 13C NMR 光谱分析表明，连接的手性碳水化合物取代基引起异头 C 和苷元的 α-C 原子的化学位移与后者的绝对构型之间的强相关性。还研究了β-和γ-C原子的立体构型以及苷元的区域化学对α-C和异头C原子的化学位移的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800798
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以88%的产率得到1,4-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  用于聚（乙烯基糖苷）微结构分析的模型化合物的合成和 13C NMR 光谱

  摘要：

  合成了一系列糖基化二醇和三醇衍生物，以用作分析聚（乙烯基糖苷）立体化学、区域化学和缺陷结构的模型化合物。这些化合物的 13C NMR 光谱分析表明，连接的手性碳水化合物取代基引起异头 C 和苷元的 α-C 原子的化学位移与后者的绝对构型之间的强相关性。还研究了β-和γ-C原子的立体构型以及苷元的区域化学对α-C和异头C原子的化学位移的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800798