3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1182245-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 3,7-Didodecylthieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1182245-85-7
• 化学式: C₃₄H₅₄S₂
• 分子量: 526.935
• InChiKey: MLXPNNCGMXDOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 3,7-didodecyl-2,6-bis(5-phenyl-2-thienyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions

  摘要：

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3ra41822g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 183.0h， 生成 3,7-didodecylbenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene core π-system that bears alkyl, alkylthio and alkoxy groups at 3,7-positions

  摘要：

  开发了一种合成序列，提供3,7-二十二烷基苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩及其二烷硫基和二烷氧基类似物，作为构建苯并二噻吩基π系统的平面和可溶性构建块。苯并二噻吩也被转化为相应的2,6-二(5-苯基-2-噻吩基)封端衍生物作为代表性寡聚物。它们的吸收和发射光谱以及CV数据显示，二烷硫基和二烷氧基衍生物的HOMO-LUMO能隙小于二烷基衍生物，这可归因于二烷硫基类似物的较低ELUMO和EHOMO能量，以及二烷氧基类似物的较高EHOMO能量。然后通过闪光光解时间分辨微波电导(FP-TRMC)方法和溶液处理顶部接触FET性能估算了分子内和分子间的载流子迁移率。TRMC方法显示，无论取代基如何，固有空穴迁移率相似且高(0.16-0.24 cm² V⁻¹ s⁻¹)，而二烷基衍生物尤其显示出良好的场效应迁移率0.023 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3ra41822g

文献信息

• Effect of the Substitution Pattern of Alkyl Side Chain in a Benzodithiophene Core π-System on Intra and Inter-Molecular Charge Carrier Mobility
  作者：Jun Kumagai、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Shu Seki、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jp2036668

  日期：2011.7.7

  conjugation of cross-shaped 2 is well reflected in the intramolecular mobility of positive holes estimated by FP-TRMC, showing striking contrast to the rather higher mobility of X-shaped 1 observed by FET as well as TOF measurements as the long-range translational motion of the carriers. This strongly suggests that the intermolecular packing of these compounds plays a significant role in the range of hole mobility

  3,7- Didocecyl -2,6-二（5-苯基噻吩-2-基）苯并[1,2- b：3,4- B' ]二噻吩（1）和它的4,8-双十二烷基异构体2制备作为代表性的可溶的X形和十字形π共轭低聚物体系，可深入了解烷基侧链的取代方式对电子性能的影响。吸收光谱和发射光谱以及CV数据显示十字形2的相对较长的有效共轭。然后通过快速光解时间分辨微波电导率（FP-TRMC）方法估算了固有的载流子迁移率，并与它们的顶部接触FET特性进行了比较。结果发现，尽管TRMC方法显示出2的较高迁移率大于1，的FET性能1后适当的调节和热退火明显优于的2。十字形2的有效共轭很好地反映在FP-TRMC估计的空穴的分子内迁移率中，这与FET以及长距离TOF测量所观察到的X形1的较高迁移率形成了鲜明的对比。载体的平移运动。这强烈表明，这些化合物的分子间堆积在<〜10 –2 cm 2 V –1 s –1的空穴迁移率范围内起着重要作用。
• CONDENSED POLYCYCLIC COMPOUND, CONDENSED POLYCYCLIC POLYMER AND ORGANIC THIN FILM CONTAINING THE COMPOUND OR THE POLYMER
  申请人：Miura Masahiro

  公开号：US20110040069A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  An object of the present invention is to provide a polycyclic fused ring polymer which has a structure capable of showing high charge transport properties and also is excellent in solubility into a solvent. The polycyclic fused ring polymer according to the present invention includes: a plurality of one of a first structural unit represented by the following formula ( 1 ) and a second structural unit represented by the following formula ( 2 ); or the first structural unit and the second structural unit in combination: wherein X 1 and X 2 represent an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom, and R 1 and R 2 represent a halogen atom, an unsaturated alkyl group, an alkyl group, a non-alkyl group containing an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group; R 3 and R 4 represent a monovalent group, and when a plurality of R 3 and R 4 exist, these may be the same or different; and m, n, s and t are an integer of 0 to 2.

  本发明的目的是提供一种多环融合环聚合物，其具有能够展现高电荷传输性能的结构，并且在溶剂中溶解性优异。本发明提供的多环融合环聚合物包括：多个第一结构单元和/或第二结构单元，第一结构单元由以下式子（1）所表示，第二结构单元由以下式子（2）所表示，或者第一结构单元和第二结构单元的组合：其中，X1和X2表示氧原子、硫原子或硒原子，R1和R2表示卤素原子、不饱和烷基、烷基、含有烷基的非烷基基团、芳基或单价杂环基团；R3和R4表示单价基团，当存在多个R3和R4时，它们可以相同或不同；m、n、s和t是0到2的整数。