1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanedione | 77184-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanedione
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethandione；2-Hydroxy-4-methoxy-benzil；1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 77184-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: ZJAJWGFXEZWQRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanedione 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-(2,4-二甲氧基-苯基)-3-苯基-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Mee et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3093,3097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2-苯基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-phenylethanedione
  参考文献：
  名称：

  用二甲亚砜/氢氧化钾将邻羟基苯基苄基酮轻松氧化为不对称苯甲

  摘要：

  已经发现，用二甲基亚砜和粉末状氢氧化钾处理的邻羟基苯基苄基酮易于氧化为相应的苯甲醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86282-6

文献信息

• The Reaction of 3-Hydroxyflavones with Metal Salts
  作者：Mutsumi Hamado、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2630

  日期：1980.9

  The reaction of 3-hydroxyflavones (1a–d) with lead(IV) acetate gave 1,2-diphenylethanediones (2a–d), 1,2-diphenyl-2-hydroxyethanones, 2-hydroxybenzoic acids (7 and 9), and benzoic acids (8 and 10), and the reaction with manganese(III) acetate yielded 2, 7, 8, 9, and 10. In addition to 2, 7, and 10, 6-methoxy-2-(4-methoxybenzoyloxy)-3(2H)-benzofuranone and 2-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde were obtained in the reaction of 1c with manganese(III) acetate. It has been established by the studies of 14C-labelled compounds that the C(3) in the 3-hydroxyflavone was lost during the reaction.

  3-羟基黄酮（1a–d）与醋酸铅（IV）反应生成了1,2-二苯乙二酮（2a–d）、1,2-二苯基-2-羟基乙酮、2-羟基苯乙酸（7和9）以及苯乙酸（8和10），与醋酸锰（III）反应则生成了2、7、8、9和10。除了2、7和10外，还在1c与醋酸锰（III）反应中获得了6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯酰氧)-3(2H)-苯并呋喃酮和2-羟基-4-甲氧基苯甲醛。通过对14C标记化合物的研究已确定，3-羟基黄酮中的C(3)在反应过程中被消耗。
• Flavonoid epoxides. Part 20. Some unusual reactions of dimethyldioxirane (DMD) with flavonoid compounds
  作者：Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00506-1

  日期：1997.6

  either the 2′-hydroxychalcone epoxide or the trans-2,3-dihydroflavonol could be obtained depending on the pH of the reaction mixture and the type of β-arene ring present in the substrate. Using this methodology trans-2,3-dihydroflavonols can be synthesised in far better yields than by the most commonly used method for their synthesis, that of the Algar-Flynn-Oyamada reaction. Treatment of both flavonol

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。
• Synthesis of Unsymmetrical Benzil Licoagrodione
  作者：Rattana Worayuthakarn、Sasiwadee Boonya-udtayan、Eakarat Arom-oon、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1021/jo8013353

  日期：2008.9.19

  A synthesis of unsymmetrical 1,2-diarylethane-1,2-dione is reported involving the intramolecular cyclization of anionic benzylic ester of the aryl benzyl ether followed by oxidation employing dioxirane. With the use of microwave irradiation, licoagrodione was prepared from Claisen rearrangement of the corresponding allyl phenyl ether 1,2-diketone readily available from the Lindlar's reduction of the

  据报道，不对称的1,2-二芳基乙烷-1，2-二酮的合成涉及芳基苄基醚的阴离子苄基酯的分子内环化，然后使用二环氧乙烷进行氧化。使用微波辐射，由对应的烯丙基苯基醚1，2-二酮的克莱森重排制备了甘草二酮，其可容易地从相应的炔烃衍生物的Lindlar's还原中获得。随后除去保护基，然后得到所需的产物。
• HAMADO MUTSUMI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 9, 2630-2633
  作者：HAMADO MUTSUMI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• SAXENA, S.;JAIN, P. K.;MAKRANDI, J. K.;GROVER, S. K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 32, 3401-3402
  作者：SAXENA, S.、JAIN, P. K.、MAKRANDI, J. K.、GROVER, S. K.

  DOI：——

  日期：——