2,5-di(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,4-diol | 33450-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-di(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,4-diol
• 英文别名: 4 bis-2,5-(2-benzoxazolyl) hydroquinone；bis-2,5-(2-benzoxazolyl)-hydroquinone；2,5-Bis(2'-benzoxazolyl)hydroquinone；2,5-bis(2-benzoxazolyl)hydroquinone；BBHQ；2,5-bis-benzooxazol-2-yl-benzene-1,4-diol；1,4-Benzenediol, 2,5-bis(2-benzoxazolyl)-；2,5-bis(1,3-benzoxazol-2-yl)benzene-1,4-diol
• CAS: 33450-11-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 344.326
• InChiKey: DZXFKANCARFDPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,4-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到2,5-di(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Unfolding ESIPT in Bis-2,5-(2-benzoxazolyl) Hydroquinone and 2,5-Bis(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-methoxyphenol: a Comprehensive Computational Approach

  摘要：

  利用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了双-2,5-（2-苯并恶唑基）对苯二酚和 2,5-双（苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲氧基苯酚的光物理行为。对所有可能的转子进行了优化，以获得全局最小优化结构。利用 TD-DFT [TD-B3LYP/6-31G(d)]估算出的转子的理论吸收值和发射值与实验吸收波长和发射波长非常吻合。根据吸收值，从理论上确定了各旋转体的贡献率。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1816-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-di(benzo[d]oxazol-2-yl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Unfolding ESIPT in Bis-2,5-(2-benzoxazolyl) Hydroquinone and 2,5-Bis(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-methoxyphenol: a Comprehensive Computational Approach

  摘要：

  利用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了双-2,5-（2-苯并恶唑基）对苯二酚和 2,5-双（苯并[d]恶唑-2-基）-4-甲氧基苯酚的光物理行为。对所有可能的转子进行了优化，以获得全局最小优化结构。利用 TD-DFT [TD-B3LYP/6-31G(d)]估算出的转子的理论吸收值和发射值与实验吸收波长和发射波长非常吻合。根据吸收值，从理论上确定了各旋转体的贡献率。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1816-1

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of fluorescent 2,5-dibenzoxazolylphenols and related compounds with excited state proton-transfer
  作者：Joel M. Kauffman、Gurdip S. Bajwa

  DOI：10.1002/jhet.5570300626

  日期：1993.12

  A series of new 2,5-dibenzoxazolylphenols and related compounds was prepared by condensation of hydroxy- and methanesulfonamidoterephthalic acids with 2-aminophenols. These displayed excited state intramolecular proton-transfer fluorescence at room temperature and above with quantum yields as high as 0.48 and emission peaks of 492-517 nm. The methanesulfonamido group was found about as effective a

  羟基和甲磺酰胺基对苯二甲酸与2-氨基苯酚的缩合反应制备了一系列新的2,5-二苯并恶唑基苯酚和相关化合物。这些在室温及更高温度下显示出激发态的分子内质子转移荧光，量子产率高达0.48，发射峰为492-517 nm。发现甲磺酰胺基的质子供体与酚羟基一样有效。在某些情况下，将取代基结合到苯并恶唑基团上会增加氟在烃类溶剂中的溶解度，但会降低量子产率。这些氟作为闪烁检测介质中用于电离辐射的波长转换剂是令人关注的。
• Brightly fluorescent red organic solids bearing boron-bridged π–conjugated skeletons
  作者：Di Li、Kai Wang、Shuo Huang、Songnan Qu、Xingyuan Liu、Qingxin Zhu、Hongyu Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1039/c1jm12498f

  日期：——

  Two π-conjugated organoboron complexes 1 and 2 with highly efficient red (632 nm) and deep red (670 nm) solid-state fluorescence have been constructed and qualified as potential non-doped red emitters accompanied by excellent electron-transport ability. X-ray crystal analysis demonstrated that the two side phenyl groups coordinated to each boron atom effectively keep the luminescent units apart. As a result, these red fluorophores are brightly fluorescent in the solid state (fluorescence quantum yields: 0.30 for 1 and 0.41 for 2). In addition, these boron complexes possess good thermal stability and high electron-transport ability. Organic light-emitting diodes employing 1 or 2 as non-doped emitters with simple device configuration exhibit bright red and near-infared electroluminescence.

  我们构建了两种具有高效红色（632 nm）和深红色（670 nm）固态荧光的Ï-共轭有机硼配合物 1 和 2，它们是潜在的非掺杂红色发光体，同时具有出色的电子传输能力。X 射线晶体分析表明，与每个硼原子配位的两个侧苯基有效地将发光单元分开。因此，这些红色荧光团在固态下具有明亮的荧光（荧光量子产率：1 为 0.30，2 为 0.41）。此外，这些硼络合物还具有良好的热稳定性和较高的电子传输能力。采用 1 或 2 作为非掺杂发射体的有机发光二极管，器件结构简单，可发出明亮的红色和近荧光电致发光。
• Electronic coupling and photochemical stability of O,N bound mononuclear Ru(II) and Os(II) – Hydroquinone complexes
  作者：Deirdre Leane、Tia E. Keyes

  DOI：10.1016/j.ica.2005.11.016

  日期：2006.3

  optically tuneable, ruthenium (II) and osmium (II) polypyridyl complexes, O , N coordinated to electroactive donor ligand, bis-2,5-(2-benzoxazolyl)-hydroquinone (bbhq) is described. The complexes exhibit a rich optical spectroscopy which can be controlled through the redox state of the metal and bbhq ligand. The influence of both the metal and counter-ligand identity on the optical properties of these hydroquinone-based

  摘要一系列可光学调谐的钌（II）和（II）聚吡啶基配合物（O，N与电活性给体配体bis-2,5-（2-苯并恶唑基）-氢醌（ bbhq）进行了说明。配合物显示出丰富的光谱，可以通过金属和bbhq配体的氧化还原状态进行控制。解决了金属和配位体身份对这些对苯二酚基配合物的光学性质的影响。不论金属或配位体的身份如何，都是bbhq是最容易氧化的部位，对苯二酚，半醌（bbsq）和醌（bbq）可以电化学生成。在每种情况下，半醌在歧化方面都非常稳定，反映了该部分的大稳定性常数。根据配合物的光学性质以及金属和反配体的性质，讨论了金属与配体之间的轨道混合水平。此外，我们首次研究了金属和配体对Ru（II）和Os（II）对苯二酚键合配合物光稳定性的影响。我们发现，与其他含有强σ键配体的钌（II）配合物一样，含有M（bpy）2的配合物是光稳定的，但是[Ru（biq）2（bbhq）] +配合物相对光不稳定。金属和配体
• Methods and ink compositions for invisibly printed security images having multiple authentication features
  申请人：Angstrom Technologies, Inc.

  公开号：US20040233465A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  An article is marked with image indicia for authentication, information, or decoration by providing a plurality of inks having a plurality of fluorescence colors when exposed to excitation energy, separating colors of the image indicia into a plurality of image levels in accordance with the fluorescence colors of the inks, and printing each image level in mutual registration on the article using the corresponding ink. The image printed with each ink may be substantially invisible under illumination within the visible spectrum. The invisibly printed images have multiple authentication features, including the use of covert UV-fluorescent materials, IR-fluorophores, microparticles, and other chemical taggants. Ink compositions, methods for making the inks, and methods and apparatus for using the inks are also disclosed.

  通过以下方法在物品上标记用于认证、信息或装饰的图像指示符：提供在暴露于激发能量时具有多种荧光颜色的多种油墨，根据油墨的荧光颜色将图像指示符的颜色分成多个图像层，并使用相应的油墨在物品上以相互对准的方式打印每个图像层。用每种油墨打印的图像在可见光谱范围内的照明下基本上是不可见的。隐形印刷图像具有多种验证功能，包括使用隐蔽的紫外荧光材料、红外荧光材料、微粒子和其他化学标记物。此外，还公开了油墨组合物、油墨制造方法以及使用油墨的方法和设备。
• RIGID-ROD COPOLYMER COMPOSITIONS AND THE POLYMERIC FIBERS FABRICATED FROM THOSE COMPOSITIONS FOR ENHANCED FLAME RESISTANCE
  申请人：Dang Thuy D.

  公开号：US20100145004A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Rigid-rod copolymer compositions incorporating PBO (poly(p-phenylenebenzobisoxazole)), DiOH-PBO (poly(2,5-dihydroxy-1,4-phenylenebenzobisoxazole), DiOH-PBI (poly(2,5-dihydroxy-1,4-phenylenebenzobisimidazole)), DiOH-PyBI (poly(2,5-dihydroxy-1,4-phenylenepyridobisimidazole), PBZT (poly(p-phenylenebenzobisthiazole)) and its corresponding dihydroxy analogues attached to a flexibilizing hexafluoroisopropylidene linkage are described. Also described are their fabrication into fibers by a dry jet wet spinning technique and the measured fiber mechanical properties. The copolymer compositions are highly flame-resistant and have potential utility for fire-protective clothing.