2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzoic acid | 723284-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitro-benzoic acid；2-Hydroxy-4-methoxy-5-nitro-benzoesaeure；5-Nitro-2-oxy-4-methoxy-benzoesaeure；5-Nitro-4-methoxy-salicylsaeure；4-Methylaethersaeure；2-Hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 723284-11-5
• 化学式: C₈H₇NO₆
• 分子量: 213.147
• InChiKey: SGJMZHXWMUSUBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzoic acid 在 亚磷酸三苯酯 、 盐酸羟胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-ethynylphenyl)-2-hydroxy-5-(7-hydroxyamino-7-oxoheptanamido)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of N-aryl salicylamides with a hydroxamic acid moiety at 5-position as novel HDAC–EGFR dual inhibitors

  摘要：

  A novel series of N-aryl salicylamides with a hydroxamic acid moiety at 5-position were synthesized efficiently. Their activities against EGFR kinase and HDACs were evaluated. All compounds displayed inhibitory activity against EGFR and HDACs. The antiproliferative activities of synthesized compounds were evaluated by MTT method against human cancer cell lines A431, A549 and HL-60. Compound 1o showed the most potent inhibitory activity against A431 and A549. Compounds 1k and 1n exhibited higher potency against HL-60 than gefitinib and SAHA. N-Aryl salicylamides with a hydroxamic acid moiety at 5-position is another new HDAC-EGFR dual inhibitors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.034
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 硝酸 作用下， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kaneniwa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gilbody; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1050
  作者：Gilbody、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Bollina; v. Kostanecki; Tambor, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1675
  作者：Bollina、v. Kostanecki、Tambor

  DOI：——

  日期：——
• Perkin, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 2946
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1032
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Kaneniwa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 785
  作者：Kaneniwa

  DOI：——

  日期：——