2,2-Dimethyl-propionic acid 4-hydroxy-pentyl ester | 138459-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 4-hydroxy-pentyl ester
• 英文别名: 4-Hydroxypentyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 138459-92-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: HQGIDOZLQBGKED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 4-hydroxy-pentyl ester 在 咪唑 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 (tpy')NiI 、 碘 、 lithium isopropoxide 、 三苯基膦 、 三苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-9-cyano-4-methylnon-5-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的反马尔可夫尼科夫加氢烷基化立体有择合成E-烯烃

  摘要：

  我们开发了一种从末端炔烃和烷基碘立体有择合成 E-烯烃的方法。加氢烷基化反应是通过铜和镍催化剂的协同作用实现的，并以优异的抗马尔科夫尼科夫选择性进行。我们展示了该反应的广泛范围，该反应可以在酯类、腈类、芳基溴化物、醚类、烷基氯、苯胺和各种含氮杂芳族化合物的存在下完成。机理研究提供的证据表明，铜催化剂通过氢铜作用活化炔烃，从而控制整个反应的区域选择性和非对映选择性。镍催化剂活化烷基碘并促进与烯基铜中间体的交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04800
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 4-hydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly selective acylation of di- and polyhydroxyl compounds by 3-acylthiazolidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a048

文献信息

• Selective pivaloylation of Hydroxyl Groups by 3-Pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione Under Neutral Conditions
  作者：Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88169-6

  日期：1992.4

  conditions, 3-pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione (PTT) was found to act as a selective pivaloylating reagent for hydroxyl groups. The primary hydroxyl groups of diols containing primary and secondary hydroxyl groups, and the phenolic hydroxyl groups of the diols having alcoholic and phenolic hydroxyl groups were selectively pivaloylated by PTT.

  在中性条件下，发现3-pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione（PTT）可作为羟基的选择性Pivaloyylating试剂。通过PTT选择性地将含有伯羟基和仲羟基的二醇的伯羟基以及具有醇羟基和酚羟基的二醇的酚羟基进行了多羟基化。
• Twisted Amides as Selective Acylating Agents for Hydroxyl Groups under Neutral Conditions:  Models for Activated Peptides during Enzymatic Acyl Transfer Reaction
  作者：Shinji Yamada、Takayuki Sugaki、Kazuhiro Matsuzaki

  DOI：10.1021/jo9522015

  日期：1996.1.1

  The highly twisted amide 2 served as a selective acylating agent; for dials under neutral conditions. The reaction of primary-secondary dials with 2 led to the corresponding primary alkyl monopivalates. For dials containing alcoholic and phenolic hydroxyl groups, alcoholic hydroxyl groups were selectively acylated under neutral conditions, whereas, the opposite selectivity was observed under basic conditions, similar to the cases using acyl halides or acid anhydrides. Although 1 and 3 were unreactive to alcohols, 5-10 having substituent groups at C-4 were reactive to alcohols to give the corresponding acetates or benzoates.
• Stereospecific Synthesis of <i>E</i>-Alkenes through Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Avijit Hazra、Jason Chen、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b04800

  日期：2019.8.14

  We have developed a method for stereospecific synthesis of E-alkenes from terminal alkynes and alkyl iodides. The hydroalkylation reaction is enabled by a cooperative action of copper and nickel catalysts and proceeds with excellent anti-Markovnikov selectivity. We demonstrate the broad scope of the reaction, which can be accomplished in the presence of esters, nitriles, aryl bromides, ethers, alkyl

  我们开发了一种从末端炔烃和烷基碘立体有择合成 E-烯烃的方法。加氢烷基化反应是通过铜和镍催化剂的协同作用实现的，并以优异的抗马尔科夫尼科夫选择性进行。我们展示了该反应的广泛范围，该反应可以在酯类、腈类、芳基溴化物、醚类、烷基氯、苯胺和各种含氮杂芳族化合物的存在下完成。机理研究提供的证据表明，铜催化剂通过氢铜作用活化炔烃，从而控制整个反应的区域选择性和非对映选择性。镍催化剂活化烷基碘并促进与烯基铜中间体的交叉偶联。
• Highly selective acylation of di- and polyhydroxyl compounds by 3-acylthiazolidine-2-thiones
  作者：Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00031a048

  日期：1992.2