meso-3,5-dichloro-2,6-dimethyl-4-heptanone | 142024-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-3,5-dichloro-2,6-dimethyl-4-heptanone
• 英文别名: (3S,5R)-3,5-dichloro-2,6-dimethylheptan-4-one
• CAS: 142024-45-1
• 化学式: C₉H₁₆Cl₂O
• 分子量: 211.131
• InChiKey: ZKGKZMHBQUCLPJ-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁基酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 meso-3,5-dichloro-2,6-dimethyl-4-heptanone 、 dl-3,5-dichloro-2,6-dimethyl-4-heptanone
  参考文献：
  名称：

  酮的烯醇甲硅烷基化中的新型构型控制立体选择性。胺促进的内消旋和外消旋 α,α'-二氯酮的烯醇甲硅烷基化和所得烯醇甲硅烷基醚的酮化的立体化学

  摘要：

  胺促进的内消旋和 dl-α,α'-二氯酮、RCHClCOCHClR（1a；R = Me 和 1b；R = i-Pr）的烯醇三甲基甲硅烷基化的立体化学，以及所得烯醇甲硅烷基醚（2a 和2b) 已被研究。苯中 1 的 Et3N 促进的甲硅烷基化显示出显着的非对映选择性；外消旋异构体对 1a 和 1b 的 (E) 选择性分别为 84% 和 98%，而内消旋异构体的 (Z) 选择性分别为 97% 和 98%。立体选择性和非对映选择性都明显取决于溶剂极性和碱强度。例如，介观和 dl-1a 在 DMF 中都显示出小的 (Z) 选择性。非对映选择性随着碱强度的增加而显着降低；1a 和 1b 在 -78 °C 下，在三甲基氯硅烷存在下用二异丙基氨基锂处理时，无论酮的构型如何，都只得到 2 的 (E)-异构体。2a 和 2b 的酮化也是非对映选择性的，与正向反应中观察到的方向相反；(E)...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.971

文献信息

• A Novel Configuration-Controlled Stereoselectivity in Enol Silylation of Ketones. Stereochemistry of Amine-Promoted Enol Silylation of Meso and Racemic α,α′-Dichloro Ketones and of Ketonization of the Resultant Enol Silyl Ethers
  作者：Nobujiro Shimizu、Sho-ichiro Matsuno、Masayuki Tanaka、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.971

  日期：1992.4

  Stereochemistry in amine-promoted enol trimethylsilylation of meso- and dl-α,α′-dichloro ketones, RCHClCOCHClR (1a; R = Me and 1b; R = i-Pr), and in ketonization of the resultant enol silyl ethers (2a and 2b) has been studied. The Et3N-promoted silylation of 1 in benzene shows a marked diastereoselectivity; the racemic isomer exhibits 84% and 98% (E)-selectivities for 1a and 1b, while the meso isomer

  胺促进的内消旋和 dl-α,α'-二氯酮、RCHClCOCHClR（1a；R = Me 和 1b；R = i-Pr）的烯醇三甲基甲硅烷基化的立体化学，以及所得烯醇甲硅烷基醚（2a 和2b) 已被研究。苯中 1 的 Et3N 促进的甲硅烷基化显示出显着的非对映选择性；外消旋异构体对 1a 和 1b 的 (E) 选择性分别为 84% 和 98%，而内消旋异构体的 (Z) 选择性分别为 97% 和 98%。立体选择性和非对映选择性都明显取决于溶剂极性和碱强度。例如，介观和 dl-1a 在 DMF 中都显示出小的 (Z) 选择性。非对映选择性随着碱强度的增加而显着降低；1a 和 1b 在 -78 °C 下，在三甲基氯硅烷存在下用二异丙基氨基锂处理时，无论酮的构型如何，都只得到 2 的 (E)-异构体。2a 和 2b 的酮化也是非对映选择性的，与正向反应中观察到的方向相反；(E)...