N-cyclopropylmethyl-7α-[1-(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl]-6,14-endoethanotetrahydronororipavine | 852100-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropylmethyl-7α-[1-(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl]-6,14-endoethanotetrahydronororipavine
• 英文别名: thienorphine；N-cyclopropylmethyl-7-[1-(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl]-6,14-endo-ethanotetrahydro-oripavine；(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2R)-2-hydroxy-4-thiophen-2-ylbutan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol
• CAS: 852100-94-8
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₄S
• 分子量: 521.721
• InChiKey: WTGSHWLSWVFVAH-JTTXIWGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 、 N-cyclopropylmethyl-7α-[1-(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl]-6,14-endoethanotetrahydronororipavine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41%的产率得到thienorphine-3-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  噻诺啡及其葡萄糖醛酸结合物的合成与表征

  摘要：

  摘要 Thienorphine (1) 是一种非常有效的东罂粟碱衍生物，具有混合的激动剂和拮抗剂阿片受体活性。以7α-乙酰基-6,14-内乙烯四氢蒂巴因为原料，通过格氏反应、氰化、去甲基化和N-烷基化反应制备。通过X射线分析阐明了1·HCl的结构。作为确定动物和人类中噻诺啡代谢和分布的持续计划的一部分，合成了推定的代谢物 3-葡糖苷酸。

  DOI：

  10.1081/scc-200050367
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-18,19-二氢-3,6-二甲氧基-17-甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-基]乙酮 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-cyclopropylmethyl-7α-[1-(R)-1-hydroxy-1-methyl-3-(thien-2-yl)propyl]-6,14-endoethanotetrahydronororipavine
  参考文献：
  名称：

  噻诺啡及其葡萄糖醛酸结合物的合成与表征

  摘要：

  摘要 Thienorphine (1) 是一种非常有效的东罂粟碱衍生物，具有混合的激动剂和拮抗剂阿片受体活性。以7α-乙酰基-6,14-内乙烯四氢蒂巴因为原料，通过格氏反应、氰化、去甲基化和N-烷基化反应制备。通过X射线分析阐明了1·HCl的结构。作为确定动物和人类中噻诺啡代谢和分布的持续计划的一部分，合成了推定的代谢物 3-葡糖苷酸。

  DOI：

  10.1081/scc-200050367

文献信息

• Synthesis and Characterization of Thienorphine and Its Glucuronide Conjugate
  作者：Chun‐He Liu、He Liu、Xiang‐Yu Han、Bo Wu、Bo‐Hua Zhong、Ze‐Hui Gong

  DOI：10.1081/scc-200050367

  日期：2005.3.1

  Abstract Thienorphine (1) is a very potent oripavine derivative with mixed agonist and antagonist opioid receptor activities. It was prepared with 7α‐acetyl‐6,14‐ endoethenotetrahydrothebaine as stated material by Grignard reaction, cyanidation, demethylation, and N‐alkylation. The structure of 1 · HCl was elucidated by X‐ray analysis. As part of a continuing program to define the metabolism and distribution

  摘要 Thienorphine (1) 是一种非常有效的东罂粟碱衍生物，具有混合的激动剂和拮抗剂阿片受体活性。以7α-乙酰基-6,14-内乙烯四氢蒂巴因为原料，通过格氏反应、氰化、去甲基化和N-烷基化反应制备。通过X射线分析阐明了1·HCl的结构。作为确定动物和人类中噻诺啡代谢和分布的持续计划的一部分，合成了推定的代谢物 3-葡糖苷酸。