5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-one | 22030-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-one
• 英文别名: hepta-O-acetylcynaroside；5-Acetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-on；4-{5-(acetyloxy)-4-oxo-7-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-4H-chromen-2-yl}benzene-1,2-diyl diacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-acetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22030-05-3
• 化学式: C₃₅H₃₄O₁₈
• 分子量: 742.644
• InChiKey: JDAPIOVVXOAJOM-VSSHJLDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 木犀草苷 以 吡啶 为溶剂， 以52 mg的产率得到5-acetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-7-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Verbascum songoricum 根的黄酮类化合物

  摘要：

  Verbascum L. (faro. Scrophulariaceae) 属植物富含类黄酮和皂苷，其中一些在民间医学中用作麻醉剂和伤口愈合剂，用于治疗烧伤和肿瘤、牙痛和炎症眼睛，并作为慢性咳嗽的祛痰剂 [1]。我们给出了对 1989 年 8 月在吉尔吉斯斯坦共和国塔拉斯山脉 (Tamdybulak) 采集的 V. songoricum Schrenk 根黄酮类化合物的研究结果 [2]。将粉碎的风干原料的醇提取物真空浓缩，用水稀释，依次用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇提取。在梯度氯仿-甲醇系统中，在硅胶柱上对乙酸乙酯级分进行色谱分离，分离出化合物(1)-(5)。芹菜素 (1) (4',5, 7-三羟基黄酮）-C15H1005 (M + 270)，mp 347-348 °，kma x 270，311 nm [3]。木犀草素 (2) (3',4',5,7-四羟基黄酮) -C15HI006 (M + 286)

  DOI：

  10.1007/bf01374037

文献信息

• Flavonoids from the Aerial Part of Calamagrostis epigeios
  作者：V. S. Kislichenko、I. S. Burlaka、U. V. Karpyuk

  DOI：10.1007/s10600-013-0532-1

  日期：2013.3

  methoxy derivatives. The compound was acetylated by acetic anhydride in the presence of Py to form the tetraacetate with mp 226–228°C. Cinaroside (luteolin-7-O-D-glucopyranoside) (3). C21H20O11. Quantitative acidic and enzymatic hydrolysis was performed in order to confirm the glycosidic nature of the compound. This produced equimolar amounts of the aglycon and the carbohydrate part. PC using Me2CO:n-BuOH:H2O

  Calamagrostis Adans。是一种草属 (Poaceae Barnh.)，约有 200 种。其中七种生长在乌克兰。C. epigeios L. Roth。（灌木）是一种多年生草本野生植物[1]，尽管其原料基础相当大，但不是官方物种。我们之前研究了灌木的脂肪酸和多糖成分 [2]。我们研究了灌木草的酚类化合物，以便在乌克兰国家药典中撰写有关此类原材料的国家专着。用乙醇 (70%) 萃取研磨原料。将萃取液蒸发并使用 n-BuOH:AcOH:H2O (4:1:2)（方向 I）和 AcOH (15%)（方向 II）进行色谱分离 (PC)。使用特定试剂对可见光和紫外光下的色谱图进行分析，能够在草中发现多达 20 种酚类化合物。其中一些被指定为羟基肉桂酸和香豆素类化合物 (11)。其他是类黄酮 (9) [3, 4]。2011 年在哈尔科夫州（乌克兰）开花期间收集的风干原料（1.0 千克，研磨至粒度
• A new iridoid glycoside from<i>Vitex negundo</i>Linn (Verbenacea)
  作者：Rattan L. Sharma、Anil Prabhakar、Kanaya L. Dhar、Anand Sachar

  DOI：10.1080/14786410802696494

  日期：2009.9.10

  Five compounds have been isolated from the leaves of Vitex negundo Linn (Verbenacea) and their structures established by spectral analysis. Compound 1 has been identified and characterised as a new iridoid with a novel structure which has never before been reported in literature from Vitex or any other source. Its structure has been established as 1,4a,5,7a-tetrahydro-1-β-D-glucosyl-7-(3′,4′-dihyd

  从黑荆（Vitex negundo Linn）（马鞭草）的叶子中分离出五种化合物，并通过光谱分析确定了它们的结构。化合物1已被鉴定并表征为具有新颖结构的新的鸢尾花，这在Vitex或任何其他来源的文献中从未见过。其结构已被确定为1,4a，5,7a-四氢-1-β- D-葡萄糖基-7-（3'，4'-二羟基苯甲酰氧基甲基）-5-酮环戊基[c]吡喃-4-羧酸。其它化合物，2，3，4和5，已被鉴定为木犀草素-7- ö -β- d分别是葡萄糖苷，西那达苷，尼多多苷和阿糖苷。化合物2，一个flavone- ø -糖苷，被报告从该植物中的第一次，和化合物3，4和5在结构上已知的环烯醚萜。
• Hirai, Yasuaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 295 - 301
  作者：Hirai, Yasuaki、Sanada, Shuichi、Ida, Yoshiteru、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. N. Syrov、M. P. Yuldashev、M. I. Mamutova、Z. A. Khushbaktova、É. Kh. Batirov

  DOI：10.1023/a:1010450709980

  日期：——
• Nakaoki et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 172,175
  作者：Nakaoki et al.

  DOI：——

  日期：——