2-methoxy-5-phenylfuran | 56795-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-phenylfuran
• 英文别名: 2-phenyl-5-methoxyfuran；5-Phenyl-2-methoxyfurane
• CAS: 56795-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: QWMHGUIIKAFIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-phenylfuran 在 rose bengal 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Graziano, M. Liliana; Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1479 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  不饱和羰基和二甲氧基卡宾的O-杂环

  摘要：

  二甲氧基卡宾与容易获得的α，β-不饱和羰基的（4 + 1）环化生成环状原酸酯，然后可以仅几步将其转化为其他O杂环，包括甲氧基呋喃，呋喃酮和呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00613

文献信息

• Indium-Catalyzed Annulation of o-Acylanilines with Alkoxyheteroarenes: Synthesis of Heteroaryl[b]quinolines and Subsequent Transformation to Cryptolepine Derivatives
  作者：Kyohei Yonekura、Mika Shinoda、Yuko Yonekura、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.3390/molecules23040838

  日期：——

  We disclose herein the first synthetic method that is capable of offering heteroaryl[b]quinolines (HA[b]Qs) with structural diversity, which include tricyclic and tetracyclic structures with (benzo)thienyl, (benzo)furanyl, and indolyl rings. The target HA[b]Q is addressed by the annulation of o-acylanilines and MeO-heteroarenes with the aid of an indium Lewis acid that effectively works to make two

  我们在此公开了第一种合成方法，该方法能够提供具有结构多样性的杂芳基[b]喹啉（HA [b] Qs），包括具有（苯并）噻吩基，（苯并）呋喃基和吲哚基环的三环和四环结构。通过邻-苯丙氨酸和MeO-杂芳烃的环化反应，借助铟路易斯酸解决了目标HA [b] Q的问题，该路易斯酸有效地完成了一批中两种不同类型的NC和CC键的制备。随后可以将此处制备的一系列吲哚并[3,2-b]喹啉转化为结构上前所未有的隐血藤碱衍生物。机理研究表明，NC键形成之后是CC键形成。因此，铟催化的环化反应开始于邻酰基丙氨酸的NH 2基团以SNAr方式亲核连接到杂芳基环的MeO连接的碳原子上，从而形成NC键。然后，所得的中间体通过基于杂芳基环的碳原子对羰基碳原子的亲核攻击而环化以形成CC键，从而在芳香化脱水后提供HA [b] Q。
• A Heteroarylamine Library: Indium-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution of Alkoxyheteroarenes with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Yasuhiro Yoshimura、Mizuri Akehi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201701452

  日期：2018.3.20

  five‐membered heteroaryl electrophiles fused with/without a benzene ring were found to couple with amines to produce heteroarylamines with broad structural diversity. The heteroarylamine formation proceeds through the cleavage of a heteroaryl−OMe bond by the nucleophilic attack of the amine based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. In contrast to the corresponding traditional SNAr amination

  在铟路易斯酸催化下，与/不与苯环稠合的富电子五元杂芳基亲电试剂与胺偶合生成具有广泛结构多样性的杂芳基胺。通过基于亲核芳香取代（S胺的亲核攻击，通过杂芳基- OME键的裂解的杂芳基形成前进Ñ AR）反应。与相应的传统S N Ar胺形成对比，目前基于S N Ar的杂芳基胺化反应无需依赖具有吸电子基团的杂芳基亲电子试剂和亲核性增强的金属酰胺。对NO 2，Br，I，CF 3等官能团的高度相容性观察到CN，CO 2 Et，吡啶基，噻唑基，C = C和OH基团，从而表明该方法的实用性和可靠性。机理研究表明，在此过程中，杂芳基环上可能会形成碳-铟键。
• Broad Spectrum Antiviral and Antiparasitic Agents
  申请人：Lee Benhur

  公开号：US20130028966A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention provides compounds represented by the formulae: (I) and (II) where the compounds are useful in treating, for example, viral and/or parasitic infections. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment using the compounds.

  本发明提供了公式（I）和（II）所代表的化合物，这些化合物可用于治疗病毒和/或寄生虫感染等疾病。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL AND ANTIPARASITIC AGENTS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160207908A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention provides compounds represented by the formulae: (I) and (II) where the compounds are useful in treating, for example, viral and/or parasitic infections. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of treatment using the compounds.

  该发明提供了由公式（I）和（II）表示的化合物，这些化合物在治疗例如病毒性和/或寄生虫感染方面非常有用。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Synthesis of 5-aryl-2-alkoxyfuranes from 1-aroyl-2,2-dichlorocyclopropanes
  作者：O. G. Kulinkovich、I. G. Tishchenko、N. V. Masalov

  DOI：10.1007/bf00505949

  日期：1984.12