1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-6-nitro-L-glycero-α-D-manno-heptofuranose | 1220859-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-6-nitro-L-glycero-α-D-manno-heptofuranose
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(3aS,4R,6R,6aS)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-nitropropane-1,3-diol
• CAS: 1220859-51-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₈Si
• 分子量: 393.51
• InChiKey: LOAKCUDUZRWVKN-ZSOGLFGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-6-nitro-L-glycero-α-D-manno-heptofuranose 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向亚氨基糖转化的研究III：（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R， 3 R，4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇

  摘要：

  两种新的多羟基化氮杂环丙烷（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R，3 R，描述了来自d-甘露糖的4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇。该方法涉及之间的亨利反应二甲基-叔丁基甲硅烷基-2,3- ö异亚丙基α-D-来苏-pentodialdo -1,4-呋喃糖苷和2-硝基乙醇，然后将所得差向异构硝基醛醇的还原环合。糖苷酶抑制试验表明（2 R，3[R，4 - [R，5 - [R，6小号）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇显示出微弱但选择性抑制对α-L-岩藻糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.006
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 dimethyl-t-butylsilyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到1-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-6-nitro-D-glycero-α-D-manno-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向亚氨基糖转化的研究III：（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R， 3 R，4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇

  摘要：

  两种新的多羟基化氮杂环丙烷（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R，3 R，描述了来自d-甘露糖的4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇。该方法涉及之间的亨利反应二甲基-叔丁基甲硅烷基-2,3- ö异亚丙基α-D-来苏-pentodialdo -1,4-呋喃糖苷和2-硝基乙醇，然后将所得差向异构硝基醛醇的还原环合。糖苷酶抑制试验表明（2 R，3[R，4 - [R，5 - [R，6小号）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇显示出微弱但选择性抑制对α-L-岩藻糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.006

文献信息

• Studies on the transformation of nitrosugars into iminosugars III: synthesis of (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol and (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol
  作者：Amalia M. Estévez、Raquel G. Soengas、José M. Otero、Juan C. Estévez、Robert J. Nash、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.006

  日期：2010.1

  A divergent synthesis of the two novel polyhydroxylated azepanes (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol and (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol from d-mannose is described. The method involves a Henry reaction between dimethyl-tert-butylsilyl 2,3-O-isopropylidene-α-d-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside and 2-nitroethanol followed by a reductive ring closure of the

  两种新的多羟基化氮杂环丙烷（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R，3 R，描述了来自d-甘露糖的4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇。该方法涉及之间的亨利反应二甲基-叔丁基甲硅烷基-2,3- ö异亚丙基α-D-来苏-pentodialdo -1,4-呋喃糖苷和2-硝基乙醇，然后将所得差向异构硝基醛醇的还原环合。糖苷酶抑制试验表明（2 R，3[R，4 - [R，5 - [R，6小号）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇显示出微弱但选择性抑制对α-L-岩藻糖苷。