tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-acetamidopropionate | 77215-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-acetamidopropionate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-acetamidopropionate
• CAS: 77215-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: FEDJGLKFUKOUJX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-acetamidopropionate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.58h， 生成 (S)-2-amino-3-acetamidopropionic acid hydroberomide
  参考文献：
  名称：

  L-天冬酰胺生物合成的潜在抑制剂。5.（S）-2，3-二氨基丙酸的亲电酰胺类似物。

  摘要：

  已经制备了三种（S）-2,3-二氨基丙酸（1，DAP）的亲电酰胺类似物作为L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂（ASase，来自Novikoff肝癌，EC 6.3.5.4）。DAP被碳苯并（Cbz）基团选择性阻断，得到3-N-Cbz-DAP（2a）。用异丁烯将2a酯化，得到3-N-碳-苄氧基-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（3a），然后在2位用叔丁氧羰基（Boc）封闭，得到叔丁基2-[（S）-（叔丁氧基羰基）氨基] -3-[（碳苯甲氧基）氨基]丙酸酯（4）。H2 / Pd对Cbz基团的选择性裂解产生了关键中间体2-N-（叔丁氧基羰基）-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（5），该中间体通过N-羟基琥珀酰亚胺酯被酰化，含溴乙酸，二氯乙酸，和富马酸单乙酯得到2-[（（S）-（叔丁氧基羰基）-氨基] -3-（2-溴乙酰胺基）丙酸叔丁酯（6a），2-[（S）-（叔丁基）叔丁酯-丁氧基羰基）氨基] -3-（2

  DOI：

  10.1021/jm00137a015
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-<(carbobenzoxy)amino>propionate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 2-<(S)-(tert-butoxycarbonyl)amino>-3-acetamidopropionate
  参考文献：
  名称：

  L-天冬酰胺生物合成的潜在抑制剂。5.（S）-2，3-二氨基丙酸的亲电酰胺类似物。

  摘要：

  已经制备了三种（S）-2,3-二氨基丙酸（1，DAP）的亲电酰胺类似物作为L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂（ASase，来自Novikoff肝癌，EC 6.3.5.4）。DAP被碳苯并（Cbz）基团选择性阻断，得到3-N-Cbz-DAP（2a）。用异丁烯将2a酯化，得到3-N-碳-苄氧基-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（3a），然后在2位用叔丁氧羰基（Boc）封闭，得到叔丁基2-[（S）-（叔丁氧基羰基）氨基] -3-[（碳苯甲氧基）氨基]丙酸酯（4）。H2 / Pd对Cbz基团的选择性裂解产生了关键中间体2-N-（叔丁氧基羰基）-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（5），该中间体通过N-羟基琥珀酰亚胺酯被酰化，含溴乙酸，二氯乙酸，和富马酸单乙酯得到2-[（（S）-（叔丁氧基羰基）-氨基] -3-（2-溴乙酰胺基）丙酸叔丁酯（6a），2-[（S）-（叔丁基）叔丁酯-丁氧基羰基）氨基] -3-（2

  DOI：

  10.1021/jm00137a015

文献信息

• Potential inhibitors of L-asparagine biosynthesis. 5. Electrophilic amide analogs of (S)-2,3-diaminopropionic acid
  作者：Michael Mokotoff、Lawrence W. Logue

  DOI：10.1021/jm00137a015

  日期：1981.5

  respectively. Deblocking of 6a-c gave the corresponding amino acids (S)-2-amino-3-(2-bromoacetamido)propionic acid hydrobromide (7a), (S)-2-amino-3-(2,2-dichloroacetamido)propionic acid (7b), and ethyl N-[(S)-2-amino-2-carboxyethyl]fumarate (7c). By a slightly different procedure, 5 was converted in two steps to (S)-2-amino-3-acetamidopropionic acid hydrobromide (7d). The inhibition of ASase by 7a-c at 1

  已经制备了三种（S）-2,3-二氨基丙酸（1，DAP）的亲电酰胺类似物作为L-天冬酰胺合成酶的潜在抑制剂（ASase，来自Novikoff肝癌，EC 6.3.5.4）。DAP被碳苯并（Cbz）基团选择性阻断，得到3-N-Cbz-DAP（2a）。用异丁烯将2a酯化，得到3-N-碳-苄氧基-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（3a），然后在2位用叔丁氧羰基（Boc）封闭，得到叔丁基2-[（S）-（叔丁氧基羰基）氨基] -3-[（碳苯甲氧基）氨基]丙酸酯（4）。H2 / Pd对Cbz基团的选择性裂解产生了关键中间体2-N-（叔丁氧基羰基）-（S）-2,3-二氨基丙酸叔丁酯（5），该中间体通过N-羟基琥珀酰亚胺酯被酰化，含溴乙酸，二氯乙酸，和富马酸单乙酯得到2-[（（S）-（叔丁氧基羰基）-氨基] -3-（2-溴乙酰胺基）丙酸叔丁酯（6a），2-[（S）-（叔丁基）叔丁酯-丁氧基羰基）氨基] -3-（2