环戊烯-3-甲醇 | 13668-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊烯-3-甲醇
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-cyclopentene
• 英文别名: cyclopent-2-enylmethanol；cyclopent-2-enemethanol；2-cyclopentene-1-methanol；2-cyclopentenemethanol；Δ²-Cyclopentenyl-carbinol；cyclopent-2-en-1-ylmethanol
• CAS: 13668-59-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: LMYOLOWXQDLHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-90 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烯-3-甲醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2,3-Epoxy-1-cyclopentanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-cyclopentenecarbonyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 环戊烯-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Branner-Jorgensen,S.; Berg,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 2192 - 2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。
• Homolytic displacement at carbon
  作者：Martyn R. Ashcroft、Peter Bougeard、Adrian Bury、Christopher J. Cooksey、Michael D. Johnson

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87417-9

  日期：1985.7

  homolysis of the substrate, abstracts iodine from the toluenesulphonyl iodide to give the toluenesulphonyl radical, which attacks the organic ligand of the cobaloxime, preferably at the terminal olefinic carbon, thereby displacing cobaloxime(II) and giving the observed organic product.

  4-甲苯磺酰碘在约40°C下与多种烯基和苄基-钴氧肟类发生热反应，可制得高产率的有机-4-甲苯磺酸酯。烯丙基钴肟主要产生，有时在某些情况下仅产生重排的烯砜。脂环族的3-烯基钴肟化合物产生相应的环丙基-羧甲基砜；环烯基乙基钴肟酯产生螺-1,1-环丙基-环烷基砜；环烷-2-烯基甲基钴肟生成双环[1.0。ñ]烷基砜。螺和双环烷基化合物也与其他自由基前体形成。认为反应是通过链机制发生的，其中不定存在或通过底物部分均相形成的钴肟（II）从甲苯磺酰碘中提取碘，生成甲苯磺酰基自由基，该自由基攻击钴肟的有机配体，优选在末端烯烃碳处，从而置换钴肟（II）并得到所观察到的有机产物。
• 脂環式含酸素化合物の製造方法
  申请人：株式会社サンギ

  公开号：JP2020045295A

  公开（公告）日：2020-03-26

  【課題】本発明の課題は、一段階の反応で脂環式含酸素化合物を合成できる、収率の高い脂環式含酸素化合物の製造方法を提供することにある。【解決手段】水酸基若しくはカルボニル基を２個以上、又は水酸基とカルボニル基を合わせて２個以上有する炭素数５以上の脂肪族含酸素化合物を、塩基性触媒と接触させて脱水環化反応させることにより脂環式含酸素化合物を製造する、脂環式含酸素化合物の製造方法。【選択図】なし

  本发明的问题在于提供一种能够在一步反应中合成脂环式含氧化合物且产率高的制备方法。解决方法是通过让含有5个或更多碳原子的脂肪族含氧化合物中含有两个或两个以上的羟基或羰基，或者将羟基和羰基结合在一起，与碱性催化剂接触，进行脱水环化反应制备脂环式含氧化合物。【选择图】无
• Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination of Alkenyl Alcohols
  作者：Taeho Kang、Nana Kim、Peter T. Cheng、Hao Zhang、Klement Foo、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c07112

  日期：2021.9.1

  An alcohol-directed, nickel-catalyzed three-component umpolung carboamination of unactivated alkenes with aryl/alkenylboronic esters and electrophilic aminating reagents is reported. This transformation is enabled by specifically tailored O-(2,6-dimethoxybenzoyl)hydroxylamine electrophiles that suppress competitive processes, including undesired β-hydride elimination and transesterification between

  报道了未活化烯烃与芳基/烯基硼酸酯和亲电子胺化试剂的醇导向、镍催化的三组分 umpolung 碳胺化反应。这种转化是通过专门定制的O -(2,6-二甲氧基苯甲酰基)羟胺亲电试剂实现的，该试剂抑制竞争过程，包括不需要的 β-氢化物消除和醇底物和亲电试剂之间的酯交换。该反应提供了所需的 1,2- 碳胺化产物，通常具有高区域和合成-非对映选择性，并表现出广泛的偶联伙伴和烯烃，包括复杂的天然产物。X 射线晶体学分析证实，各种机械实验和环状烯烃底物立体化学结果分析支持有机镍 (I) 物种的醇定向同步插入。
• Stereoselective Introduction of Fluorine Atom: Synthesis of Racemic Carbocyclic Analogues of 3′-Deoxy-3′-fluororibofuranosides and 3′-Deoxy-3′-fluoroarabinofuranosides
  作者：Yoshitomi Morizawa、Toshiaki Nakayama、Yasushi Matsumura、Keiichi Uchida、Arata Yasuda

  DOI：10.1246/bcsj.66.2714

  日期：1993.9

  New carbocyclic analogues of nucleoside analogues substituted at the 3′-position with fluorine atom have been synthesized. Racemic carbocyclic 3′-deoxy-3′-fluoroarabinofuranoside analogue (3) has been prepared in several steps beginning with the regio- and stereoselective ring opening of (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate (1). On the other hand, the corresponding carbocyclic

  已经合成了在 3' 位被氟原子取代的核苷类似物的新碳环类似物。外消旋碳环 3'-deoxy-3'-fluoroarabinofuranoside 类似物 (3) 已通过几个步骤制备，从 (1α,2α,3α,4α)-4-acetamido-2,3-epoxycyclopentylmethylacetate 的区域和立体选择性开环开始(1). 另一方面，通过用三氟化哌啶硫基 SN2 取代 3'-位的甲硅烷氧基，然后去除苄基保护基团，获得了相应的氟代呋喃核糖衍生物 (14) 的碳环类似物。获得的糖部分3和14分别转化为核苷衍生物。