(RS)-2-cyclopentenecarbonyl chloride | 66857-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (RS)-2-cyclopentenecarbonyl chloride
• 英文别名: 2-cyclopenten-1-acetyl chloride；Cyclopent-2-ene-1-carbonyl chloride
• CAS: 66857-04-3
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: JRQPMMMBJORPQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.2575 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-cyclopentenecarbonyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-cyclopentenyl)(2-oxocyclopentylidene)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内de Mayo反应合成（±）-和对映体纯的（+）-Longifolene和（±）-和对映体纯的（+）-Sativene

  摘要：

  从2-环戊烯酰氯（（RS）-或（S）-8）开始，外消旋以及对映体纯的（+）-倍半萜烯Longifolene（（±）-和（+）- 1，分别为）和西番莲（（±）-和（+）- 2，分别）分别通过九个步骤和十个步骤有效地合成。关键序列10 16 3是有机合成中分子内光加成/逆醛醇缩合序列（分子间的德马约反应）的第一个战略应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670429
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cyclopent-2-enecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(RS)-2-cyclopentenecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子内de Mayo反应合成（±）-和对映体纯的（+）-Longifolene和（±）-和对映体纯的（+）-Sativene

  摘要：

  从2-环戊烯酰氯（（RS）-或（S）-8）开始，外消旋以及对映体纯的（+）-倍半萜烯Longifolene（（±）-和（+）- 1，分别为）和西番莲（（±）-和（+）- 2，分别）分别通过九个步骤和十个步骤有效地合成。关键序列10 16 3是有机合成中分子内光加成/逆醛醇缩合序列（分子间的德马约反应）的第一个战略应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670429

文献信息

• Eine Ni0-induzierte CC-kupplungsreaktion von phenylisocyanat mit cyclopenten in gegenwart von chiralen phosphor-liganden
  作者：A. Tillack、R. Selke、Ch. Fischer、D. Bilda、K. Kortus

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06149-9

  日期：1996.7

  In the presence of chiral phosphite- and phosphonite-Ni-0-systems, cyclopentene reacts with phenylisocyanate to give optically active 2-cyclopentene-1-carboxanilide (2) by CC-coupling. Enantiomeric excesses of up to 13% have been obtained so far.As a competitive reaction, an isomerization of 2 occurs; this gives rise to a decrease in regioselectivity, The isomeric distribution in the final product mixture clearly shows a relationship between the tendency of isomerization and the basicity of the P-ligands.The product distribution, as well as the determination of enantiomeric excess, took place on GC, and the enantiomeric separation took place on HPLC.
• Branner-Jorgensen,S.; Berg,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 2192 - 2194
  作者：Branner-Jorgensen,S.、Berg,A.

  DOI：——

  日期：——
• Cheng, A. K.; Ghosh, Ashim K.; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1385 - 1391
  作者：Cheng, A. K.、Ghosh, Ashim K.、Stothers, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of (±)- and Enantiomerically Pure (+)-Longifolene and of (±)- and Enantiomerically Pure (+)-Sativene by an Intramolecular<i>de Mayo</i>Reaction
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thierry Godel

  DOI：10.1002/hlca.19840670429

  日期：1984.6.20

  chloride ((RS)- or (S)-8), the racemic as well as the enantiomerically pure (+)-sesquiterpenes longifolene ((±)- and (+)-1, resp.) and sativene ((±)- and (+)-2, resp.) were synthesized efficiently by a sequence of nine and ten steps, respectively. The key sequence 10 16 3 is the first strategic application of an intramolecular photoaddition/retro-aldolization sequence (intramolecular de Mayo reaction) in

  从2-环戊烯酰氯（（RS）-或（S）-8）开始，外消旋以及对映体纯的（+）-倍半萜烯Longifolene（（±）-和（+）- 1，分别为）和西番莲（（±）-和（+）- 2，分别）分别通过九个步骤和十个步骤有效地合成。关键序列10 16 3是有机合成中分子内光加成/逆醛醇缩合序列（分子间的德马约反应）的第一个战略应用。
• Novel 1,2,4-oxadiazole compounds as PPAR-α ligand agonists: a new strategy for the design of antitumour compounds
  作者：Luis Apaza Ticona、Javier Sánchez Sánchez-Corral、Alejandro Flores Sepúlveda、Carmen Soriano Vázquez、Carmen Hernán Vieco、Ángel Rumbero Sánchez

  DOI：10.1039/d3md00063j

  日期：——

  ligands is a novel strategy for the development of anticancer therapies. A series of 16 compounds based on the structure of 3-(pyridin-3-yl)-5-(thiophen-3-yl)-1,2,4-oxadiazole (natural compound) with antitumour potential were designed and synthesised. The cytotoxicity and PPAR agonist activity of these synthetic 1,2,4-oxadiazoles were evaluated in the A-498 and DU 145 tumour cell lines. Preliminary biological

  通过天然配体调节 PPAR-α 是开发抗癌疗法的新策略。基于3-(吡啶-3-基)-5-(噻吩-3-基)-1,2,4-恶二唑（天然化合物）结构，设计并合成了一系列具有抗肿瘤潜力的16种化合物。在 A-498 和 DU 145 肿瘤细胞系中评估了这些合成 1,2,4-恶二唑的细胞毒性和 PPAR 激动剂活性。初步生物学评估表明，大多数这些合成 1,2,4-恶二唑的细胞毒性（磺胺罗丹明 B 测定）低于阳性对照 WY-14643。关于 PPAR-α 调节，化合物16的活性最强，EC 50 = 0.23–0.83 μM (PPAR-α)。此外，化合物16与天然化合物具有相似的活性 (EC 50 = 0.18–0.77 μM)，并且在 RPTEC 和 WPMY-1 细胞系（非肿瘤细胞）中的毒性 (CC 50 = 81.66–92.67 μM) 低于天然化合物。天然化合物。通过观察化学结构和活性之间的联