ethyl 2-(aminomethyl)-4-methyl-1,3-oxazole-5-carboxylate | 689739-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(aminomethyl)-4-methyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(aminomethyl)-4-methyloxazole-5-carboxylate
• CAS: 689739-62-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: NBWZWLBCAXVBRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(aminomethyl)-4-methyl-1,3-oxazole-5-carboxylate 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[(3-bromophenyl)sulfonamidomethyl]-4-methyloxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有富电子芳族B环的GluN2A选择性NMDA受体拮抗剂的合成

  摘要：

  谷氨酸能的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体是异四聚体离子通道，可以包含不同的亚基。含有GluN2A亚基的NMDA受体与焦虑症，抑郁症和精神分裂症等疾病相关。但是，这些NMDA受体亚型的确切作用仍不清楚。为了更好地理解含GluN2A受体的作用，设计了新型配体。与分离的结合位点TCN-201（1）和类似物采用环A和环B平行取向的U形构象。为了增加这些环之间的π/π相互作用，TCN-201的环B被不同的电子富集的噻唑，恶唑，和异恶唑杂环。通过用表达含GluN2A的NMDA受体的非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳实验测量抑制活性。发现21c，31a，37a和37b能够抑制离子通道。异恶唑衍生物37b是最有效的负变构调节剂，在10μM的浓度下显示40％的TCN-201活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112939
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 2-(aminomethyl)-4-methyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑-5(2H)-酮合成一些手性2-氨基烷基恶唑-5-羧酸盐

  摘要：

  在碳二亚胺存在下，5-氧代-2,5-二氢异恶唑-4-羧酸乙酯已被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸 N-酰化。当在丙酮中以 300 nm 照射时，N-酰化产物会顺利形成相应的 2-氨基烷基恶唑-5-羧酸盐。

  DOI：

  10.1071/ch03053

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20090036450A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The pyrazole compound of the present invention is represented by the following general formula (I). The pyrazole compound of the present invention or a salt thereof or a solvate thereof potently inhibits liver glycogen phosphorylase, and, therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes. wherein each symbol denotes as described in the specifications.

  本发明的吡唑化合物由以下一般式（I）表示。本发明的吡唑化合物或其盐或溶剂化物强力抑制肝糖原磷酸化酶，因此，可用作糖尿病的治疗或预防剂。其中，每个符号如规范中所述。
• PYRAZOLES AND USE THEREOF AS DRUGS
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP2096111A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  The pyrazole compound of the present invention is represented by the following general formula (I). The pyrazole compound of present invention or a salt thereof or a solvate thereof potently inhibits liver glycogen phosphorylase, and, therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes. wherein each symbol denotes as described in the specification.

  本发明的吡唑化合物由以下通式（I）表示。本发明的吡唑化合物或其盐或其溶液能有效抑制肝糖原磷酸化酶，因此可用作糖尿病的治疗或预防药物。 其中各符号表示如说明书所述。
• A new synthesis of chiral aminoalkyloxazolecarboxylate esters from isoxazol-5(2H)-ones: the synthesis of almazoles A and B
  作者：Jabbar Khalafy、Carina E. Svensson、Rolf H. Prager、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01014-4

  日期：1998.7

  2-(1-Aminoalkyl)oxazole-4 and 5-carboxylates are available, without detectable racemisation, by a sequence involving N-acylation of isoxazol-5(2H)one carboxylates with phthalimidoamino acids, photolysis of the acylated product, and hydrazinolysis. An application of the procedure to the synthesis of almazole A and B is described (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.