2',5'-dihydroxy-4-chlorochalcone | 204703-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',5'-dihydroxy-4-chlorochalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(2,5-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 204703-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: OOLMNZOGBQYPRK-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dihydroxy-4-chlorochalcone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2',5'-dihydroxy-4-chlorodihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的合成及其抗炎作用。

  摘要：

  肥大细胞和嗜中性粒细胞脱粒的过程导致炎症性疾病。小胶质细胞和巨噬细胞的活化被认为与中枢神经系统的炎性，感染性和变性疾病有关。结合肥大细胞或嗜中性粒细胞脱粒以及活化的小胶质细胞或巨噬细胞脱颗粒所释放的化学介质的有效抑制作用，将产生一种有前途的抗炎药，用于治疗周围和中枢炎症。据报道，一系列查尔酮衍生物具有有效的抗炎活性。为了不断开发有效的抗炎药，合成了一系列新的查耳酮，2'-羟基和2'，5'-二羟基查尔酮，它们对肥大细胞，嗜中性粒细胞，体外评估了小胶质细胞和巨噬细胞。查耳酮通过适当的苯乙酮与适当的芳族醛的克莱森-施密特缩合制备。用合适的羟基查耳酮和烷基碘制备烷氧基查耳酮，通过用Pd / C氢化合适的查耳酮来制备二羟基查耳酮。几乎所有羟基查耳酮均对用甲酰-Met-Leu-Phe /细胞松弛素B（fMLP / CB）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有有效的抑制作用。在羟基查耳酮中，化合物1是用fMLP

  DOI：

  10.1211/0022357001773814
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 barium dihydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2',5'-dihydroxy-4-chlorochalcone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和相关化合物的合成及其抗炎作用。

  摘要：

  目的肥大细胞和中性粒细胞脱颗粒是炎症性疾病的重要因素。结合有效抑制肥大细胞释放的化学介质和中性粒细胞脱粒，它可能是一种有前途的抗炎药。据报道2'，5'-二羟基查耳酮是有效的化学介体和环氧合酶抑制剂。为了不断开发有效的抗炎药，不断合成一系列新的查尔酮，2'-和3'-羟基查耳酮，2'，5'-二羟基查耳酮和黄烷酮，以评估其对肥大细胞活化的抑制作用。和嗜中性粒细胞及其对发炎药引起的后爪水肿的抑制作用。方法通过适当的苯乙酮与适当的芳香醛的克莱森-施密特缩合反应制备一系列查耳酮和相关化合物，并研究这些合成化合物对肥大细胞和嗜中性白细胞活化的抑制作用。结果一些查耳酮对化合物48/80刺激的大鼠腹膜肥大细胞中的β-葡萄糖醛酸苷酶和组胺的释放具有强烈的抑制作用。几乎所有的查耳酮和4'-羟基黄酮酮均对甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）刺激的大鼠中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶和溶菌酶具有抑制作用。一些查耳酮对fMLP

  DOI：

  10.1023/a:1011940401754

文献信息

• Synthetic chalcones as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents
  作者：Shen-Jeu Won、Cheng-Tsung Liu、Lo-Ti Tsao、Jing-Ru Weng、Horng-Huey Ko、Jih-Pyang Wang、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.006

  日期：2005.1

  cells revealed significant or marginal cytotoxic effects against several human cancer lines. Compound 12 manifested potent selective cytotoxicity against human MCF-7 cells and caused cell death by apoptosis. The present results demonstrated that 1-3, and 7 have anti-inflammatory effects and 5, 6, and 12 are potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents.

  为了开发有效的抗炎药和癌症化学预防剂，通过适当的苯乙酮与适当的芳族醛的克莱森-施密特缩合反应制备了一系列查耳酮，或通过与适当的烷基溴反应的适当的二氢查耳酮制备了一系列查耳酮，或通过一锅法制备通过在碱性氧化铝上超声搅拌获得苯乙酮和方便的芳香醛。测试了合成产物对肥大细胞，嗜中性粒细胞，巨噬细胞和小胶质细胞活化的抑制作用。进一步评估了巨噬细胞和小胶质细胞中NO产生的有效抑制剂对几种人类癌细胞系的体外细胞毒性作用。2'-羟基查耳酮1-3和2'，5' -二羟基查耳酮7对用甲酰-Met-Leu-Phe（fMLP）/细胞松弛素B（CB）刺激的大鼠嗜中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸苷酶或溶菌酶具有有效的抑制作用。响应fMLP / CB，两个2'-羟基查耳酮（1和3）对大鼠中性粒细胞中超氧阴离子的生成具有有效的抑制作用。先前报道的查耳酮5、6和12在脂多糖（LPS）/干扰素-γ（IFN-γ）激活的N9小胶质细胞或LPS激活的RAW
• Cytotoxic 2′,5′-dihydroxychalcones with unexpected antiangiogenic activity
  作者：Nguyen-Hai Nam、Yong Kim、Young-Jae You、Dong-Ho Hong、Hwan-Mook Kim、Byung-Zun Ahn

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01443-5

  日期：2003.2

  A series of 2',5'-dihydroxychalcones were synthesized and evaluated for cytotoxicity against tumor cell lines and human umbilical venous endothelial cells (HUVEC). It was found that chalcones with electron-withdrawing substituents on the B ring exhibited potent cytotoxicity against a variety of tumor cell lines while compounds with electron-releasing groups ere less potent in general. Those compounds with B ring replaced by extended or heteroaromatic rings exhibited significant bioactivity. Several compounds were shown to have marked cytotoxic selectivity towards HUVECs. Especially, among the synthesized compounds. 2-chloro-2'.5'dihydroxychalcone (2-3) showed the highest selectivity index up to 66 in comparison to HCT 116 cells. This Compound also exhibited strong inhibitory effects on the HUVEC tube formation in an in vitro model. When administered into BDF1 mice bearing Lewis lung carcinoma cells at 50 mg kg(-1) day (-1), 2-3 was found to inhibit the growth of tumor mass by 60.5%. (C) 2003 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.