4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 945213-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 945213-34-3
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN
• 分子量: 319.834
• InChiKey: NYYCWKGPJNCMBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-Chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclohexan-1-one 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  三步合成2,4-二芳基-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物

  摘要：

  除环己酮，以查耳酮，从相应的苯乙酮和苯甲醛衍生物得到的，无溶剂的条件下的，得到在良好的产率1,5-二酮类。1,5-二酮的治疗乙酸中的乙酸铵直接提供2,4-二芳基-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物高产。的结构通过1 H NMR，13 C NMR，IR和元素分析来阐明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.409

文献信息

• Iodine-catalyzed aerobic oxidative formal [4+2] annulation for the construction of polyfunctionalized pyridines
  作者：Chunyin Zhu、Benwei Bi、Ya Ding、Te Zhang、Qiu-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.040

  日期：2015.12

  An iodine-catalyzed aerobic oxidative formal [4+2] annulation for the construction of polyfunctionalized pyridines in one step has been developed through the green reaction system of catalytic amounts of molecular iodine and amine in combination with oxygen. Various ketones and aldehydes were able to react with different chalcones and β, γ-unsaturated α-ketoesters through this reaction strategy. Synthetically

  通过催化量的分子碘和胺与氧结合的绿色反应体系，开发了一种碘催化好氧氧化形式[4 + 2]环化反应，该环化反应可一步一步构建多官能吡啶。通过该反应策略，各种酮和醛能够与不同的查耳酮和β，γ-不饱和的α-酮酸酯反应。综合这碘催化系统可以高效率地扩大规模。
• An Aminocatalyzed Michael Addition/Iron-Mediated Decarboxylative Cyclization Sequence for the Preparation of 2,3,4,6-Tetrasubstituted Pyridines: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Mateus L. Stivanin、Marcelo Duarte、Camila Sartori、Naylil M. R. Capreti、Celio F. F. Angolini、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01789

  日期：2017.10.6

  A novel, scalable strategy for the preparation of 2,3,4,6-tetrasubstituted pyridines is described. This protocol has two steps: an aminocatalyzed addition of ketones to alkylidene isoxazol-5-ones, followed by an iron-mediated decarboxylative cyclization event. Mechanistic insights for both steps are provided based on HRMS-ESI(+) studies.