1-(5-allyloxy-2-methoxyphenyl)-1-ethanone | 777079-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-allyloxy-2-methoxyphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(5-allyloxy-2-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(5-Allyloxy-2-methoxy-phenyl)-aethanon；1-(2-Methoxy-5-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 777079-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JPZIHHKJUPMQNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-allyloxy-2-methoxyphenyl)-1-ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-(2,4-diallyl-3,6-dimethoxyphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1-(5-allyloxy-2-methoxyphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a

文献信息

• 60. Studies in chelation. Part III. The stabilisation of kekulé forms in o-hydroxy-carbonyl compounds
  作者：Wilson Baker、O. M. Lothian

  DOI：10.1039/jr9360000274

  日期：——
• US5144029A
  申请人：——

  公开号：US5144029A

  公开（公告）日：1992-09-01
• The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3
  作者：Edwin M. Mmutlane、Joseph P. Michael、Ivan R. Green、Charles B. de Koning

  DOI：10.1039/b407208a

  日期：——

  Readily available ethyl-4-acetoxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 27 was converted into 1-[3-allyl-4-(benzyloxy)-6,8-dimethoxy-2-naphthyl)-1-ethanol 31 in seven steps. Subjection of this compound to Wacker oxidation conditions provided 5-benzyloxy-7,9-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochromene 32 in good yield. Hydrogenation of the isochromene afforded (±)-cis-7,9-dimethoxy-1,3-dimethyl-1H-benzo[g]isochroman-5-ol 33 as the major product, which was readily converted into ventiloquinone L.

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。