4,4'-dibromo-2,2'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-biphenyl | 100542-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibromo-2,2'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4,4'-Dibromo-2,2'-bis-hydroxymethyl-biphenyl；[5-bromo-2-[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]methanol
• CAS: 100542-55-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: CWFWOCIIAVPGIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromo-2,2'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-biphenyl 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-溴菲
  参考文献：
  名称：

  受阻内旋对自组装单分子层堆积和电导的影响

  摘要：

  使用扫描隧道显微镜 (STM) 探测了 Au{111} 上的 4-硫代联苯和 2-噻吩分子的自组装单分子层，以研究它们的组装顺序，测量通过它们的电导，并确定分子所必需的分子特征展示电导切换。4-硫代联苯分子组装成两种不同的堆积结构，而 2-噻吩没有观察到顺序。两种分子都表现出整流行为，但尽管 4-硫代联苯在正样品偏压下更具导电性，但 2-噻吩在负样品偏压下更具导电性。每种类型的单个分子也被插入到烷硫醇 SAM 中，并在几个小时内进行跟踪，以研究每个分子的电导状态。两种分子都表现出两种电导状态，

  DOI：

  10.1021/jp049442d
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 硫酸 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到4,4'-dibromo-2,2'-bis(hydroxymethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  梯形聚芳烃的合成作为新的分子装置候选物

  摘要：

  为了研究所提出的分子电子开关机制之一，我们合成了几种其核心无法进行构象旋转的分子。这些分子均以硫代乙酰基部分终止的分子的制备利用了2,7-二溴菲的改进合成，菲醌的还原形式作为保护基以及各种Sonogashira和卤素到Li到S的转化的优势。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.028

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20090202483A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Electron transfer in bis-porphyrin donor-acceptor compounds with polyphenylene spacers shows a weak distance dependence
  作者：Anna Helms、David Heiler、George McLendon

  DOI：10.1021/ja00041a047

  日期：1992.7

  containing one, two, or three phenyl bridges. Complete synthetic details are provided. For studies of photochemical electron transfer, mixed metals were incorporated, with zinc in one porphyrin macrocycle and Fe III (bis-imidazole) in the other macrocycle. When photoexcited, an electron is transferred from Zn to Fe III

  已经合成了一系列亚苯基桥连的双卟啉加合物，包含一个、两个或三个苯桥。提供了完整的合成细节。为了研究光化学电子转移，加入了混合金属，锌在一个卟啉大环中，而 Fe III（双咪唑）在另一个大环中。当光激发时，一个电子从 Zn 转移到 Fe III
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010132601A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• Synthesis of Redox‐Active Photochromic Phenanthrene Derivatives
  作者：Elarbi Chatir、Martial Boggio‐Pasqua、Frederique Loiseau、Christian Philouze、Guy Royal、Saioa Cobo

  DOI：10.1002/chem.202103755

  日期：2022.2

  A series of photochromic phenanthrene derivatives bearing pyridine or pyridinium units have been synthetized and characterized by spectroscopy, electrochemistry and theoretical calculations. It has been demonstrated that the different substitution positions yield to a drastic difference on the photo and electrochromic properties of these systems. These compounds derived from polycyclic aromatic hydrocarbons

  已经合成了一系列带有吡啶或吡啶鎓单元的光致变色菲衍生物，并通过光谱、电化学和理论计算对其进行了表征。已经证明，不同的取代位置会导致这些系统的光致变色和电致变色性能发生巨大差异。这些衍生自多环芳烃化合物的化合物在光电器件、光电晶体管或有机场效应晶体管中的应用显示出良好的品质。
• Synthesis of Rotationally Restricted and Modular Biphenyl Building Blocks
  作者：David Vonlanthen、Jürgen Rotzler、Markus Neuburger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200900805

  日期：2010.1

  bridges. The key intermediates 14 and 15 were transformed into the corresponding cycloheptadienones 16 and 17, which were reduced to the desired propyl-bridged biphenyls 3b and 3c. The butyl-bridged derivatives 4b and 4c were obtained from 14 and 15 by an allylation reaction followed by ring-closing metathesis (RCM) and hydrogenation. The pentyl chain in precursor 24 was obtained by two aldol C-C bond-forming

  已经合成了一系列具有逐步调整扭转角和末端官能化离去基团的模块化联苯构件。联苯合成子的两个苯环被不同长度的烷基链夹住。所需的构件 3 和 4 是通过铜介导的 CC 联芳基偶联反应获得的，然后构建互连的烷基桥。关键中间体 14 和 15 被转化为相应的环庚二烯酮 16 和 17，它们被还原为所需的丙基桥联联苯 3b 和 3c。丁基桥连的衍生物 4b 和 4c 是从 14 和 15 通过烯丙基化反应，然后是闭环复分解 (RCM) 和氢化得到的。前体 24 中的戊基链是通过两个羟醛 CC 键形成反应和一系列还原步骤获得的。随后在芳基-芳基偶联反应中环化为戊基桥联联苯 26 和大环二聚体 25。 记录和分析乙酰硫基官能化系列 1a-8a 的紫外吸收光谱：共轭带之间的线性相关性在紫外吸收光谱中观察到 cos2 Phi 值（Phi 是面间扭转角）。