6-methoxy-8-methyltetral-1-one | 62358-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-8-methyltetral-1-one
• 英文别名: 6-methoxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；6-Methoxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；6-methoxy-8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-methoxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 62358-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00511241
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VTAAXFNRGKEUOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(mixture of isomers)
• 沸点：
  343.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-8-methyltetral-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 38.83h， 生成 7-methoxy-1,5-dimethylindane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Shanker, Sathya P.; Rao, Subba G. S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 271 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 PPA 、 sodium chromate(VI) 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 汞 、 锌 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 6-methoxy-8-methyltetral-1-one
  参考文献：
  名称：

  Shanker, Sathya P.; Rao, Subba G. S. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 271 - 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards a dearomative oxidation strategy for dihydro-β-agarofuran natural products
  作者：Jaysan Janabel、Zhongdong Sun、Andrew L. Caskey、Matthias Zeller、Abram J. Axelrod

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154750

  日期：2023.10

  Herein, we describe an attempted dearomative oxidation strategy toward the core carbocyclic structure of the dihydro-β-agarofuran natural products. Beginning with a commercially available tetralone, this oxidation strategy transformed an sp2-framework to an sp3-system containing the characteristic tetrahydrofuran ring within the dihydro-β-agarofuran skeleton. Further elaboration of this intermediate

  在此，我们描述了针对二氢-β-沉香呋喃天然产物的核心碳环结构尝试的脱芳香氧化策略。从市售的四氢萘酮开始，该氧化策略将 sp 2 -框架转化为 sp 3 -系统，在二氢-β-沉香呋喃骨架内含有特征性四氢呋喃环。对该中间体的进一步阐述，重点是 C-14 甲基立体化学和 C-15 甲基的不成功安装进行了详细介绍。
• Process for the selective reduction of a 14, 17-dioxo-8,4-seco-steroid
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0069424A1

  公开（公告）日：1983-01-12

  There is provided a process for the selective reduction of 8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-oestratetraene-14,17-diones resulting in the corresponding 14,17-ketols with a higher enantioselectivity than obtainable hitherto and a high diastereoselectivity (trans/cis- or cis/trans-ratio) by using a chiral reducing agent consisting of a complex alkali metal aluminiumhydride having the formula M Al(OR1)m(OR2)nH4-m-n, in which M represents an alkali metal; OR is derived from the chiral alcohol (+)-(2S,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol or the enantiomer thereof with the (-)-(2R,3S)-configuration; OR2 is derived from an achiral organic hydroxy compound having 1-10 C-atoms; m = 1-3; n = 0-2; and m + n ≤ 3.

  提供了一种选择性还原 8,14-seco-1,3,5(10),9(11)-雌甾-14,17-四烯-14,17-二酮的工艺，该工艺通过使用一种手性还原剂得到相应的 14,17-酮，该还原剂的对映体选择性比迄今为止所能得到的要高，并且具有很高的非对映选择性（反式/顺式或顺式/反式比），该手性还原剂由具有以下式子的复合碱金属铝酸酐组成 M Al(OR1)m(OR2)nH4-m-n，其中 M 代表碱金属； OR 源自手性醇 (+)-(2S,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-2-butanol 或其具有 (-)-(2R,3S)-configuration 的对映体； OR2 来自具有 1-10 个 C 原子的非手性有机羟基化合物； m = 1-3；n = 0-2；且 m + n ≤ 3。
• [EN] BENZO FUSED RING-BASED COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ À CYCLE BENZO CONDENSÉ<br/>[ZH] 苯并稠环类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021129827A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  公开了式(IV)所示化合物、其异构体及其药学上可接受的盐，该类化合物可以用于制备治疗THR-β激动剂相关疾病的药物。
• Cycliacylation studies on 3,5-disubstituted phenylalkanoic acids
  作者：Melvin S. Newman、John O. Landers

  DOI：10.1021/jo00435a005

  日期：1977.7
• The Dehydrogenation and Structure Proof of 1-Methylestrone¹
  作者：Andre S. Dreiding、Walter J. Pummer

  DOI：10.1021/ja01109a036

  日期：1953.7