环戊烷-1,3-二甲酸甲酯 | 2435-36-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊烷-1,3-二甲酸甲酯
• 中文别名: 1,3-环戊二羧酸甲酯
• 英文名称: dimethyl cyclopentane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 2435-36-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SQFQEQDRLAZVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241℃
• 密度：
  1.135
• 闪点：
  113℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

环戊烷-1,3-二甲酸甲酯是一种重要的环烷烃多元羧酸乙醇医药中间体，可用于生产磺胺药SMPZ。其主要通过氯乙酸甲酯经胺化而制得。具体步骤如下：将氨水冷却至0℃以下，滴加氯乙酸甲酯并保温2小时；随后在20℃以下继续通氨至预定量，静置反应8小时后排除余氨；最后升温至60℃，减压浓缩，即可得到环戊烷-1,3-二甲酸甲酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烷-1,3-二甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以64.8%的产率得到3-(甲氧基羰基)环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有改进神经元活性的苯基-[羟基环己基] 环烷基-羧酰胺碎裂ususin 激活剂的基于药效团的设计

  摘要：

  有缺陷的融合或无拮抗裂变引起的线粒体碎裂会导致许多神经退行性疾病。小分子线粒体融合蛋白激活剂在体外逆转线粒体断裂，有望成为一种新的治疗方法。一流的线粒体融合蛋白激活剂 2 具有较短的血浆 t1/2 和有限的神经系统生物利用度，赋予“爆发激活”。在这里，基于药效团的合理重新设计产生了 2 个掺入环烷基接头基团的类似物。含环丙基的连接剂 5 改善了血浆和脑 t1/2，提高了神经系统的生物利用度，并延长了神经元药效学效应。对含有硫作为“重原子”的 5 立体异构体类似物 14A 和 14B 的功能和单晶 X 射线衍射研究表明，5 生物活性存在于反式 R/R 构型 5B 中。结构分析揭示了 5 的立体选择性相互作用与其模拟 MFN2 Val372、Met376 和 His380 侧链相关。小鼠 ALS 表型在体外和体内的修饰支持 5B 的进展，用于治疗可能受益于持续线粒体融合蛋白激活的神经系统疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00163
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 环戊烷-1,3-二甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种作为CDK9抑制剂的多环酰胺类衍生物、其制备方法及用途

  摘要：

  本发明属于多环酰胺类衍生物技术领域，具体涉及一种作为CDK9抑制剂的多环酰胺类衍生物、其制备方法及用途。所述多环酰胺类衍生物表现出优异的CDK9酶抑制活性，可用于制备治疗癌症的药物，所述癌症尤其是血液癌，包括急性髓细胞白血病、多发性骨髓瘤、慢性淋巴细胞性白血病、滤泡性淋巴瘤等和实体瘤，包括乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌、肝细胞癌、胰腺癌、肾癌、胃癌、结直肠癌和肺癌等。

  公开号：

  CN113149996B

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE AS INHIBITORS OF THE JAK FAMILY OF KINASES<br/>[FR] IMIDAZOPYRROLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA FAMILLE JAK DE KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018112382A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions mediated by JAK, such as inflammatory bowel disease.

  2-((1r,4r)-4-(imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-1(6H)-yl)cyclohexyl)acetonitrile化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗由JAK介导的疾病状态、紊乱和疾病，如炎症性肠病的方法。
• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2012154204A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Antibacterial compounds of Formula I are provided: as well as stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; use of such compounds in the treatment of bacterial infections and processes for the preparation of such compounds.

  提供了化学式I的抗菌化合物：以及其立体异构体和药学上可接受的盐；包含这些化合物的药物组合物；通过给予这些化合物治疗细菌感染的方法；利用这些化合物治疗细菌感染以及制备这些化合物的方法。
• Ruthenium catalysed oxidation without CCl4 of oleic acid, other monoenic fatty acids and alkenes
  作者：François Zimmermann、Eric Meux、Jean-Luc Mieloszynski、Jean-Marie Lecuire、Nicolas Oget

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.052

  日期：2005.5

  Ruthenium catalysed oxidation of alkenes and monoenic fatty acids is reported. The study of the influence of cosolvents (H2O/MeCN/X) shows that toxic CCl4 initially used in the Sharpless system (H2O/MeCN/CCl4) can be avoided and demonstrates that the oxidative cleavage of CC bond could be accomplished in good yields with H2O/MeCN/AcOEt solvent system in a ratio 3/2/2, respectively.

  据报道，钌催化烯烃和单烯脂肪酸的氧化。对助溶剂（H 2 O / MeCN / X）影响的研究表明，可以避免最初在Sharpless系统中使用的有毒CCl 4（H 2 O / MeCN / CCl 4），并且证明了CC键的氧化裂解可以用比例为3/2/2的H 2 O / MeCN / AcOEt溶剂体系可实现高收率。
• [EN] SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] DIAMINOCARBOXAMIDEPYRIMIDINES ET DIAMINOCARBONITRILEPYRIMIDINES SUBSTITUÉES, COMPOSITIONS DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CELLES-CI
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2012145569A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或通过抑制JNK途径可治疗或预防的疾病的方法。