1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-one | 1184001-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1184001-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: SRKRYNPUBFDHJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 叔丁基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜：合成及其在α-芳基酮合成中的应用

  摘要：

  通过在低温下依次用二异丙基氨基化锂和甲苯磺酰氯进行处理，由芳基甲基4-甲苯基亚砜以中等至良好的收率合成芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜。用醛或酮处理芳基（氯）甲基4-甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子导致加成物形成高至高收率。这些加合物与治疗叔丁基氯化镁得到相应的烷氧基镁。用异丙基氯化镁处理后，醇盐得到相应的镁β-氧化类胡萝卜素，它们重新排列后以高至高收率得到α-芳基酮。由β-氧化类胡萝卜素的重排产生的烯醇镁中间体也可以被亲电试剂捕获，得到α-芳基α-取代的酮。这些程序为从醛和酮合成各种α-芳基酮提供了一个很好的方法。 亚砜-α-芳基酮-同源物-醛

  DOI：

  10.1055/s-0031-1260251

文献信息

• C–H Alkylation of Aldehydes by Merging TBADT Hydrogen Atom Transfer with Nickel Catalysis
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anirban Ganguly、Ardra Karthika、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01716

  日期：2021.7.16

  functionalization is a challenging but powerful tool in organic synthesis. Polarity-matched and sterically controlled hydrogen atom transfer (HAT) provides an excellent opportunity for site-selective functionalization. As such, the dual Ni/photoredox system was successfully employed to generate acyl radicals from aldehydes via selective formyl C–H activation and subsequently cross-coupled to generate ketones, a ubiquitous

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。
• Isolation and Characterization of Regioisomers of Pyrazole-Based Palladacycles and Their Use in α-Alkylation of Ketones Using Alcohols
  作者：Ramesh Mamidala、Shaikh Samser、Nishant Sharma、Upakarasamy Lourderaj、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00478

  日期：2017.9.11

  palladacycles (1 and 2) were synthesized by the aromatic C–H bond activation of N/3-aryl ring. The application of these regioisomers as catalysts to enable the formation of α-alkylated ketones or quinolines with alcohols using a hydrogen borrowing process is evaluated. Experimental results reveal that palladacycle 2 is superior over palladacycle 1 to catalyze the reaction under similar reaction conditions

  3,5-二苯基-1-（4-（三氟甲基）苯基）-1 H-吡唑基四氢呋喃环化合物（1和2）的区域异构体是通过N / 3-芳基环的芳族C–H键活化合成的。评估了这些区域异构体作为催化剂的应用，以使用氢借入过程与醇形成α-烷基化的酮或喹啉。实验结果表明，在相似的反应条件下，Palladacycle 2在催化反应方面优于Palladacycle 1。Palladacycles 1和2的反应机理使用密度泛函理论（DFT）方法研究了苯乙酮催化的α-烷基化反应。DFT研究表明，对于烷基化反应，Palladacycle 2具有比Palladacycle 1更低的能垒，这与在实验中看到的Palladacycle 2更好的催化活性是一致的。发现palladacycle-phosphine系统具有宽泛的官能团，可作为无溶剂条件下合成α-烷基化产物的有效方法。此外，合成方案已成功应用于从简单的起始原料制备多奈哌齐（一种用于治疗阿尔茨海默氏病的药物）。
• Dehydrogenative Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds
  作者：Tairin Kawasaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.9b13920

  日期：2020.2.19

  A photoinduced dehydrogenative coupling reaction between benzylic and aldehydic C-H bonds is reported. When a solution of an alkylbenzene and an aldehyde in ethyl acetate is irradiated with visible light in the presence of iridium and nickel catalysts, a coupled alpha-aryl ketone is formed with evolution of dihydrogen. An analogous C-C bond forming reaction occurs between a C-H bond next to nitrogen

  报道了苄基和醛 CH 键之间的光诱导脱氢偶联反应。当烷基苯和醛的乙酸乙酯溶液在铱和镍催化剂存在下用可见光照射时，形成偶联的α-芳基酮并放出二氢。在 N-甲基酰胺的氮旁边的 CH 键和醛 CH 键之间发生类似的 CC 键形成反应，以产生 α-氨基酮。这些反应提供了一条直接途径，从容易获得的材料产生具有药理意义的有价值的结构基序。
• Bromine radical-enhanced HAT activity leading to stoichiometric couplings of methylarenes with acid chlorides
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d2gc02972c

  日期：——

  The stoichiometric coupling of readily available methylarenes and diverse acid chlorides into α-aryl ketones, a valued structural motif present in pharmacologically relevant molecules, has been developed. The utility of this protocol is demonstrated by the late-stage acylation of biologically active molecules in a stoichiometric manner. Mechanistic investigation reveals that the photocatalytically

  已经开发出将容易获得的甲基芳烃和多种酰氯化学计量耦合成α-芳基酮，这是一种存在于药理学相关分子中的有价值的结构基序。该协议的实用性通过以化学计量方式对生物活性分子进行后期酰化得到证明。机理研究表明，光催化产生的溴自由基充当氢原子夺取试剂并提供亲核苄基自由基，该自由基被镍催化的交叉偶联拦截以完成苄基酰化。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。