(5-allyloxy-1,3-phenylene)dimethanol | 156204-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-allyloxy-1,3-phenylene)dimethanol
• 英文别名: [3-(Hydroxymethyl)-5-prop-2-enoxyphenyl]methanol
• CAS: 156204-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DCWACOOAWKMOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-allyloxy-1,3-phenylene)dimethanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 S-[[3-[[3-[[3-(oxan-2-yloxymethyl)-5-prop-2-enoxyphenyl]methylsulfanylmethyl]-5-prop-2-enoxyphenyl]methylsulfanylmethyl]-5-prop-2-enoxyphenyl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  三脚架硫醚低聚物稳定的金纳米颗粒：合成和分子动力学研究

  摘要：

  金纳米粒子 (1.5-1.7 nm) 是通过使用三个三脚架硫醚低聚物作为稳定分子来制备的。颗粒尺寸与稳定剂的尺寸无关，并且比用更简单的硫醚稳定的颗粒尺寸小。进行分子动力学模拟以检查稳定剂如何吸附在纳米颗粒上。开发了用于模拟金和有机分子之间相互作用的参数。在 300 K 的显式氯仿溶剂中的模拟揭示了稳定剂在纳米颗粒上的多点吸附。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1773
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5-allyloxy-1,3-phenylene)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  具有热交联特性的新型光可交联树枝状聚合物

  摘要：

  通过收敛法合成了具有光交联和热解交联性质的新型聚（芳醚）型树枝状聚合物。为树状聚合物的合成新制备了一种受保护的A 2 B单体1-烯丙氧基-3,5-双（溴甲基）苯。钯催化的烯丙基的脱保护以高产率进行。含有光致产酸剂（PAG）的树枝状聚合物薄膜在辐照后变得不溶于溶剂。在120–200°C下烘烤后，被辐照的膜可溶于溶剂。辐射和烘烤条件以及树枝状聚合物的生成强烈影响了不溶和再溶解的过程。通过TGA和DTA分析以及FT-IR光谱研究了反应路径。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.09.010

文献信息

• [EN] EFFLUX-PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POMPE À EFFLUX ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES CORRESPONDANTES
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2016198691A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein ASC is -N(R8)(R9)ASC-1 ASC-1 is Ring A represents a 4- to 6-membered saturated ring containing carbon atoms as ring members in addition to the nitrogen atom and wherein one CH2 moiety in ring A is optionally replaced by CH(R21) and wherein one carbon atom in ring A that is not adjacent to the nitrogen atom is optionally replaced by O, and wherein ring A is connected to X via a carbon atom; X represents a bond, -CH2- or -C(=O)-; ARl, AR2 represent independently phenyl or a 5- to 6- membered heteroaryl ring containing one to three heteroatoms selected from O, S and N, wherein AR1 is connected to LI via a carbon atom, and wherein AR2 is connected to L1 and L2 via a carbon atom; R1, R2, R3 represent independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxyl, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C3- C8cycloalkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, -C1-C6alkylene-N(R12)R13, -N(R12)R13, -C(O)OR11l, - C(O)N(R12)R13, -S(O)OR11 or phenyl; R4 represents hydroxyl, hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, C1-C6alkyl optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkenyl optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkynyl optionally substituted by 1 to 5 R14, C1-C6alkoxy optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkenyloxy optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkynyloxy optionally substituted by 1 to 5 R14, -C(O)OR15, -CHO, -C(O)N(R16)R17, -C1- C6alkylene-N(R9)(R16)R17, -O-Cycle-P or -O-Cycle-Q; R5, R6, R7 represent independently hydrogen, halogen, cyano, Cl-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, Cl-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; R8 represents hydrogen, methyl or ASC-1; R9 is methyl or absent, and wherein when R9 is present the respective nitrogen atom carries a positive charge; R10 represents hydrogen or methyl; Rl11 represents independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl; R12, R13 represent independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl; R14 represents independently at each occurrence halogen, cyano, hydroxyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, C3-C8cycloalkyl, -C(O)OR11, -CHO, -C(O)N(R12)R13, -C1-C6alkylene-N(R12)R13, Cycle-P, O-Cycle-P, Cycle-Q or O-Cycle-Q; Cycle-P represents independently at each occurrence a saturated or partially unsaturated C3-C8 carbocyclic ring optionally substituted by 1 to 3 R18, or a saturated or partially unsaturated C3-C8 heterocyclic ring optionally substituted by 1 to 3 Rl 8 containing carbon atoms as ring members and one or two ring members independently selected from N(R9)(R12), N(R9) and O; Cycle-Q represents independently at each occurrence phenyl optionally substituted by 1 to 3 R19 or a 5- to 6-membered heteroaryl ring containing one to four heteroatoms selected from O, S and N, optionally substituted by 1 to 3 R19; R15 represents independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl optionally substituted by 1 to 5 R14; R16 and R17 represent independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl optionally substituted by 1 to 5 R14; R18 and R19 represent independently at each occurrence halogen, cyano, hydroxyl, oxo, amino, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C1-C4alkoxy, Cl-C4haloalkoxy or -CO(O)R11; R20 represents independently at each occurrence hydrogen or methyl; R21 represents N(R20)2 or CH2-N(R20)2; LI represents -CH=CH-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-O-CH2-,-CH2-S-, -S-CH2-, -CH2-S(O)-, -CH2-S(O2)-, -S(O)-CH2-; -S(O2)-CH2-, -C(CH3)(CH3)-, -C(=O)-NH-, -NH-C(=O)-, -CH2-CH2-, -CH=CH-CH2-, - CH2-NH-C(=O)-, -C(=O)-NH-CH2, -C≡C-, -S(O2)-NH-CH2-, -S(02)-NH, -O-CH2-CH2-O-, -O-, -NH- CH2-, -CH2-NH-, -CH2-CH2-O-, or -NH-C(=O)-CH2-O-, or a bond; L2 represents Cl-C7alkylene, wherein one or more CH2 moieties in the alkylene are optionally replaced independently by -N(R9)(R20)-, -CH(N(R9)(R20)(R20))-, or -C(=0)-, wherein within L2 there are no adjacent C(=O) moieties or adjacent -N(R9)(R20)- moieties, and wherein the terminal moiety of L2 is not - N(R9)(R20)-, or L2 represents -O-C1-C6alkylene-, or L2 represents a bond, providing that X represents - CH2- when L2 is a bond; as well as methods of using the compounds of formula I for treating or preventing bacterial infections.

  本发明涉及以下公式I的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中ASC为-N(R8)(R9)ASC-1，ASC-1为环A，表示一个含有碳原子的4-至6-成员饱和环，除氮原子外还包含碳原子，并且环A中的一个CH2基团可以选择性地被CH(R21)取代，环A中的一个非邻氮原子的碳原子可以选择性地被氧取代，环A通过一个碳原子连接到X；X表示一个键，- -或-C(=O)-；AR1、AR2独立表示苯基或一个含有1至3个氧、硫和氮的杂环的5至6-成员环，其中AR1通过一个碳原子连接到L1，AR2通过一个碳原子连接到L1和L2；R1、R2、R3独立表示氢、卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-C1-C6烷基-N(R12)R13、-N(R12)R13、-C(O)OR11l、-C(O)N(R12)R13、-S(O)OR11或苯基；R4表示羟基、氢、卤素、硝基、氰基、氨基、C1-C6烷基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6烯基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6炔基，可选地被1至5个R14取代，C1-C6烷氧基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6烯氧基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6炔氧基，可选地被1至5个R14取代，-C(O)OR15，-CHO，-C(O)N(R16)R17，-C1-C6烷基-N(R9)(R16)R17，-O-Cycle-P或-O-Cycle-Q；R5、R6、R7独立表示氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R8表示氢、甲基或ASC-1；R9为甲基或不存在，当R9存在时，相应的氮原子带有正电荷；R10表示氢或甲基；Rl11独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基；R12、R13独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基；R14独立表示每次出现的卤素、氰基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷基、-C(O)OR11、-CHO、-C(O)N(R12)R13、-C1-C6烷基-N(R12)R13、Cycle-P、O-Cycle-P、Cycle-Q或O-Cycle-Q；Cycle-P独立表示每次出现的饱和或部分不饱和的C3-C8碳环，可选地被1至3个R18取代，或者可选地被1至3个Rl 8取代的饱和或部分不饱和的C3-C8杂环，含有碳原子作为环成员，并且一个或两个环成员独立选择自N(R9)(R12)、N(R9)和O；Cycle-Q独立表示每次出现的苯环，可选地被1至3个R19取代，或者一个含有1至4个氧、硫和氮的5至6-成员杂环，可选地被1至3个R19取代；R15独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基，可选地被1至5个R14取代；R16和R17独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基，可选地被1至5个R14取代；R18和R19独立表示每次出现的卤素、氰基、羟基、氧、氨基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、Cl-C4卤代烷氧基或-CO(O)R11；R20独立表示每次出现的氢或甲基；R21表示N(R20)2或 -N(R20)2；LI表示-CH=CH-、- -O-、-O- -、- -O- -、- -S-、-S- -、- -S(O)-、- -S(O2)-、-S(O)- -、-S(O2)- -、-C(CH3)( )-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-、- - -、-CH=CH- -、- -NH-C(=O)-、-C(=O)-NH- 、-C≡C-、-S(O2)-NH- -、-S(02)-NH、-O- - -O-、-O-、-NH- -、- -NH-、- - -O-或-NH-C(=O)- -O-、或一个键；L2表示Cl-C7烷基，其中烷基中的一个或多个 基团可以选择性地独立地被-N(R9)(R20)-、-CH(N(R9)(R20)(R20))-或-C(=0)-取代，在L2内没有相邻的C(=O)基团或相邻的-N(R9)(R20)-基团，并且L2的末端基团不是-N(R9)(R20)-，或者L2表示-O-C1-C6烷基-，或者L2表示一个键，只要X在L2是一个键时表示- -；以及使用公式I的化合物治疗或预防细菌感染的方法。
• [EN] EFFLUX-PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPES À EFFLUX ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2017042099A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein ASC is -N(R8)ASC-1; ASC-1 is C 2-C 5alkylene-N(R9a)R9b or C(=O)-C 1-C 4alkylene-N(R9a)R9b, wherein in alkylene in both cases one -CH 2- moiety is optionally replaced by -CH(N(R9a)R9b)- or -N(R9a)- or -CH(CH 3)-; AR1, AR2 represent phenyl; L1 represents -CH=CH-, -CH 2-0-, -(CH 2) 2-O-, -0-CH 2-, -C(CH 3) 2-, -(CH 2) 2- or -CH=CH-CH 2-; L2 represents C1-C 7alkylene, wherein one or more -CH2- moieties in the alkylene are optionally replaced independently by -N(R9a)-, -CH(N(R9a)R9b)-, or -C(=O)-, wherein within L2 there are no adjacent -C(=O)-moieties or adjacent -N(R9a)- moieties, and wherein the terminal moiety of L2 is not -N(R9a)-, or L2 represents -O-C 2-C 6alkylene-; the other definitions are as defined in the claims; and their use in methods of treating a subject with a microbial infection or susceptible to a microbial infection.

  本发明涉及以下式I的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中ASC为-N(R8)ASC-1；ASC-1为C 2-C 5烷基-N(R9a)R9b或C(=O)-C 1-C 4烷基-N(R9a)R9b，其中在这两种情况下，烷基中的一个-CH 2-部分可选地被-CH(N(R9a)R9b)-或-N(R9a)-或-CH(CH 3)-所替代；AR1、AR2代表苯基；L1代表-CH=CH-、-CH 2-0-、-(CH 2) 2-O-、-0-CH 2-、-C(CH 3) 2-、-(CH 2) 2-或-CH=CH-CH 2-；L2代表C1-C 7烷基，其中烷基中的一个或多个-CH2-部分可选地独立地被-N(R9a)-、-CH(N(R9a)R9b)-或-C(=O)-所替代，在L2内没有相邻的-C(=O)-部分或相邻的-N(R9a)-部分，并且L2的末端部分不是-N(R9a)-，或者L2代表-O-C 2-C 6烷基-；其他定义如索权中所定义；以及它们在治疗患有微生物感染或易感染微生物感染的受试者的方法中的用途。
• A Modular Synthesis of Multidentate S-, N- and O-Containing Meta- and Paracyclophanes
  作者：Omer K. Rasheed、Patrick D. Bailey、Amy Lawrence、Peter Quayle、James Raftery

  DOI：10.1002/ejoc.201501058

  日期：2015.11

  of a modular approach to macrocycle assembly has enabled the synthesis of a library of pyridine-based macrocycles possessing multiple donor sites where chirality was readily introduced from (R)- or (S)-alanine, a representative amino acid. The facile, regioselective, nucleophilic ring opening of aziridines by dithiols enabled the synthesis of thioether-based linkers which on subsequent alkylation provided

  © 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH andCo. KGaA，魏因海姆。大环组装的模块化方法的开发使得能够合成具有多个供体位点的基于吡啶的大环文库，其中手性很容易从代表性氨基酸 (R)-或 (S)-丙氨酸引入。二硫醇对氮丙啶的轻松、区域选择性、亲核开环使基于硫醚的接头的合成成为可能，这些接头在随后的烷基化中提供了获得光学纯大环的途径。大环组装的模块化方法已经能够合成具有多个供体位点的大环库，其中手性很容易从（S）-丙氨酸引入。这种方法的关键是简便、区域选择性、
• Zn²⁺Complexes of 3,5-Bis[(1,5,9-triazacyclododecan-3-yloxy)methyl]phenyl Conjugates of Oligonucleotides as Artificial RNases: The Effect of Oligonucleotide Conjugation on Uridine Selectivity of the Cleaving Agent
  作者：Teija Niittymäki、Ekaterina Burakova、Evelina Laitinen、Anna Leisvuori、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/hlca.201200153

  日期：2013.1

  The deprotected conjugates were purified by HPLC, and their ability to cleave a complementary RNA containing either uridine or some other nucleoside at the potential cleaving site was compared. Somewhat unexpectedly, conjugation to an oligonucleotide did not enhance the catalytic activity of the Zn2+bis(azacrown) complex and virtually abolished its selectivity towards the uridine sites.

  合成了2-（3,5-Bis [1,5,9-三（三氟乙酰基）-1,5,9-三氮杂环十二烷-3-基氧基]甲基}苯氧基）乙醇并将其转化为O-（2-氰基乙基） ）-N，N-二异丙基亚磷酰胺结构单元12。2'- O-甲基寡核糖核苷酸，其中掺入了4-氧代戊酸2-[[（2 S，4 S，5 R）-4-羟基-5-（羟甲基）四氢呋喃-2-基）乙基或2- 2- [ 2 ‐（[（2 R，4 S，5 R靠近3'-末端的4-羟基戊酸非核苷单元）-4-羟基-5-（羟基甲基）四氢呋喃-2-基]乙酰基}氨基}乙氧基]乙氧基}乙基通过在载体上用乙酸肼处理除去氧戊烷酰基保护基，并将其中的12个与暴露的OH官能团偶联。通过HPLC纯化去保护的缀合物，并且比较它们在潜在的裂解位点裂解包含尿苷或一些其他核苷的互补RNA的能力。出乎意料的是，缀合至寡核苷酸并没有增强Zn 2 + 双（氮杂row）络合物的催化活性，并且实际上消除了其对尿苷位点的选择性。
• Disproportionation reaction of diarylmethylisopropyl ethers: a versatile access to diarylmethanes from diarylcarbinols speeded up by the use of microwave irradiation
  作者：Nathalie L'Hermite、Anne Giraud、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.083

  日期：2006.12

  An efficient synthesis of diarylmethanes under classical thermal conditions and under microwave heating is described from diarylcarbinols via a new disproportionation reaction. The key step involves a selective hydride transfer of isopropyl ether intermediates. Mild reaction conditions i.e., catalytic CBr4 or TfOH in i-PrOH and good yields render this method useful and competitive to the conventional

  描述了在二元芳基甲醇中通过新的歧化反应在经典的热条件下和在微波加热下的二芳基甲烷的有效合成。关键步骤涉及异丙醚中间体的氢化物选择性转移。温和的反应条件，即i -PrOH中的催化CBr 4或TfOH和良好的收率，使得该方法相对于依赖于外部还原剂应用的常规方法而言是有用的且具有竞争力。