(4-methoxybenzyl)(p-tolyl)sulfane | 5023-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 4-methoxybenzyl 4-methylphenyl sulfide；1-Methoxy-4-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 5023-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: NSZILDDFICDVHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)(p-tolyl)sulfane 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-甲氧基-{[(4-甲基苯基)亚磺酰基]甲基}苯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四氢萘和茚满的一种新方法

  摘要：

  使用两步序列以高度立体选择性的方式制备了重取代的 1-芳基四氢萘和 1-芳基林丹。叔丁基苄基亚砜与不饱和羰基化合物的加成得到具有高非对映选择性的共轭加合物。用 SnCl 4 处理加合物产生苄基碳正离子，它们与适当位置的芳环发生分子内反应，得到四氢萘和茚满，同样具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33514
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 (4-methoxybenzyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Balfe et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 797,802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Nickel-Catalyzed C–S Cross-Coupling: Mechanism, Kinetics, and Generalization
  作者：Yangzhong Qin、Rui Sun、Nikolas P. Gianoulis、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.0c11937

  日期：2021.2.3

  self-sustained productive Ni(I/III) cycle leading to a quantum yield Φ > 1; (ii) found that pyridinium iodide, formed in situ, serves as the dominant quencher for the excited state photocatalyst and a critical redox mediator to facilitate the formation of the active Ni(I) catalyst; and (iii) observed critical intermediates and determined the rate constants associated with their reactivity. Not only do the findings

  光氧化还原介导的镍催化交叉偶联已经发展成为一种新的有效策略，可以形成传统方法难以获得的碳 - 杂原子键。实验机理研究具有挑战性，因为这些反应涉及多种高反应性中间体和令人困惑的反应途径，产生了竞争性但未经证实的底物转化建议。在这里，我们报告了基于时间分辨瞬态吸收光谱、Stern-Volmer 淬灭和量子产率测量的光氧化还原镍催化 CS 交叉耦合的综合机理研究。我们已经 (i) 发现了一个自我维持的生产性 Ni(I/III) 循环，导致量子产率 Φ > 1；(ii) 发现原位形成的碘化吡啶，作为激发态光催化剂的主要猝灭剂和关键的氧化还原介质，以促进活性 Ni(I) 催化剂的形成；(iii) 观察关键中间体并确定与其反应性相关的速率常数。研究结果不仅揭示了 CS 交叉偶联的完整反应循环，而且机理上的见解还允许优化反应效率，并将底物范围从芳基碘扩大到包括芳基溴，从而扩大了适用性。光氧化还原 CS 交叉偶联化学。
• Controllable Mono-/Dialkenylation of Benzyl Thioethers through Rh-Catalyzed Aryl CH Activation
  作者：Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Yun-Fei Zhang、Yan-Bang Li、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201300829

  日期：2013.9.2

  Under solvent control: Benzyl thioethers were alkenylated in excellent yields with broad substrate scope and the selectivity (mono‐ vs. disubstituted product) was controlled by the solvent and ratio of reactants (see scheme). Sequential alkenylation with two different alkenes was also carried out in a one‐pot process. In addition, the thioether directing group was removed in a one‐pot process with

  在溶剂控制下：苄基硫醚以优异的收率被烯基化，具有广泛的底物范围，并且选择性（单取代对二取代的产物）由溶剂和反应物的比例控制（参见方案）。在一个锅法中，还用两种不同的烯烃进行了连续的烯基化反应。此外，在单锅法中同时将双键加氢得到硫醚导向基团，得到甲苯衍生物。
• Silyl trifluoromethanesulfonate-activated para-methoxybenzyl methyl ether as an alkylating agent for thiols and aryl ketones
  作者：C. Wade Downey、Sarah E. Covington、Derek C. Obenschain、Evan Halliday、James T. Rague、Danielle N. Confair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.068

  日期：2014.9

  para-Methoxybenzyl methyl ether acts as an alkylating agent for thiols in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine base in good yields (58–96%). Aryl ketones are alkylated under similar conditions, probably through an enol silane intermediate, also in high yields (67–95%). The active alkylating species is likely a p-methoxybenzyl cation.

  对甲氧基苄基甲基醚作为用于在三甲基甲硅烷和三氟甲磺酸以良好的收率三烷基胺碱（58-96％）的存在下的硫醇的烷基化剂。芳基酮在相似的条件下也可能通过烯醇硅烷中间体进行烷基化，收率也很高（67-95％）。活性烷基化物质可能是对甲氧基苄基阳离子。
• NaI/silica sulfuric acid as an efficient reducing system for deoxygenation of sulfoxides in poly ethylene glycol (PEG-200)
  作者：Morteza Zarei、Mohammad Aghil Ameri、Azar Jamaleddini

  DOI：10.1080/17415993.2012.733005

  日期：2013.6.1

  Deoxygenation of structurally diverse sulfoxides including dialkyl, diaryl, aryl alkyl and allyl sulfoxides to the corresponding sulfides were carried out using a NaI/silica sulfuric acid reducing system at room temperature in poly ethylene glycol (PEG-200) in excellent yields.

  使用 NaI/二氧化硅硫酸还原系统在室温下在聚乙二醇 (PEG-200) 中以优异的产率将结构不同的亚砜（包括二烷基、二芳基、芳基烷基和烯丙基亚砜）脱氧为相应的硫化物。
• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。