methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 5019-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl tetraacetyl-beta-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5019-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: UYWUMFGDPBMNCA-GZBLMMOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium t-butanolate 作用下， 生成 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  适应 Zemplén 的条件，以一种简单且高度选择性的方法来处理甲基 1,2-反式糖苷

  摘要：

  1,2-反式甲基糖苷可以很容易地从全乙酰化糖中获得，方法是将它们最初转化为糖基碘供体，然后将这些糖基暴露于稍过量的甲醇钠甲醇中。在这些条件下，一组不同的单糖和双糖前体以令人满意的产率（在 59-81% 的范围内）提供相应的 1,2-反式糖苷和伴随的脱-O-乙酰化。当使用 GlcNAc 糖基氯作为供体时，类似的方法也被证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108824
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三乙烯二胺 、 4 A molecular sieve 、 一溴化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单溴化碘促进的糖基化化学：从硫代糖苷高效合成糖基溴化物，从“解除武装”的硫代糖苷和糖基溴化物高效合成O糖苷

  摘要：

  一溴化碘已被发现是用于转化的有效试剂既“武装”和“解除”硫代糖苷（SMe，SPr我，SPh）转换成糖基溴化物。该试剂与最常见的保护基和O-糖苷键兼容。与碘相比，作为碘离子源，IBr的附加效力还允许糖基糖通过“解除武装”的糖基溴化物和硫代糖苷进行糖基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10124-1

文献信息

• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• Dibromination of benzyloxy-groups: Glycosyl bromides from benzyl glycosides
  作者：P.M. Collins、P. Premaratne、A. Manro、A. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80784-x

  日期：1989.1

  derivatives with bromotrichloromethane and ultraviolet light rapidly gives α-bromobenzyloxy sugars. On further irradiation α,α-dibromobenzyloxy derivatives are formed from benzyl sugar ethers, whereas glycosyl bromides are produced from benzyl furanosides and pyranosides.

  用溴代三氯甲烷和紫外线将糖衍生物中的苄氧基溴化，可快速制得α-溴苄氧基糖。在进一步辐射下，由苄基糖醚形成α，α-二溴苄氧基衍生物，而由苄基呋喃糖苷和吡喃糖苷生产糖基溴化物。
• Efficient acylation and sulfation of carbohydrates using sulfamic acid, a mild, eco-friendly catalyst under organic solvent-free conditions
  作者：Abhishek Santra、Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c1gc15122c

  日期：——

  fast and efficient acylation of carbohydrate derivatives and free sugars using a stoichiometric quantity of acylating agents in the presence of sulfamic acid, an environmentally benign catalyst, under organic solvent-free conditions is reported. Excellent yields in the selective acylation and sulfation of carbohydrate derivatives have also been achieved using sulfamic acid as the catalyst. The reaction

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。
• Iodine-hexamethyldisilane (HMDS)-mediated anomerization of peracetylated 1,2-trans-linked alkyl and aryl glycosides
  作者：Satish Malik、Krupesh J. Shah、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.012

  日期：2010.5

  peracetylated alkyl and aryl 1,2-trans-glycosides with iodine in the presence of HMDS has been found to result in the anomerization leading to the formation of the respective 1,2-cis-glycosides. In the case of alkyl glycosides with aglycons of short alkyl chain length complete anomerization to the alpha-glycosides was observed while with those of longer chain length the process was found to be incomplete

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。
• Controlling the reactions of 1-bromogalactose acetate in methanol using ionic liquids as co-solvents
  作者：Alyssa Gilbert、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/d0ob01198c

  日期：——

  The reactions of an acetobromogalactose in mixtures of methanol and one of seven different ionic liquids with varying constituent ions were studied. In general, small amounts of ionic liquid in the reaction mixture led to increases in the rate constant compared to methanol, whilst large amounts of ionic liquid led to decreases in the rate constant; this outcome differs significantly from previous reactions

  研究了乙酰溴半乳糖在甲醇与具有不同组成离子的七种不同离子液体之一的混合物中的反应。通常，与甲醇相比，反应混合物中少量的离子液体导致速率常数的增加，而离子液体的大量导致速率常数的降低；此结果与通过此机理进行的先前反应有很大不同。温度依赖性动力学研究表明，驱动这些变化的主要相互作用是在离子液体和过程的过渡状态之间。通过考虑离子液体的溶剂参数，发现速率常数的变化与溶剂的氢键接受能力和极化率两者之间存在关系，表明影响反应结果的相互作用本质上是特异性的和非特异性的；这些相互作用又一次不同于先前类似反应中观察到的相互作用。通过改变反应混合物中离子液体的量，观察到在分子溶剂情况下看不到的其他产物，其比例取决于离子液体中的阴离子和离子液体在反应混合物中的比例。这证明了考虑溶剂对速率和产物确定步骤的影响的重要性，并讨论了这种变化的潜在应用。观察到在分子溶剂情况下未见的其他产物，其比例取决于离子液体的阴离子和