2-氨基-8-D-呋喃核糖基-咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-4(8H)-酮 | 67410-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-8-D-呋喃核糖基-咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-4(8H)-酮
• 中文别名: 3,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖
• 英文名称: 2-amino-8-β-D-ribofuranosyl-imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one
• 英文别名: 2-amino-8-ribofuranosyl-8H-imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one；5-aza-7-deazaguanosine；2-amino-8-β-D-ribofuranosyl-8H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one；2-amino-8-(β-D-ribofuranosyl) imidazo [1,2-a]-s-triazine-4-one；2-amino-8-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one；5-Aza-7-deaza Guanosine；2-amino-8-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 67410-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: ZQUTYCUKRGSIGL-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-237°C
• 溶解度：
  水（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-8-D-呋喃核糖基-咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-4(8H)-酮 在 sodium periodate 、 水 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-amino-8-[(1R)-1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-2-hydroxyethyl]imidazo[1,2-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AZA-7-DEAZAPURINE DERIVATIVES FOR TREATING INFECTIONS WITH FLAVIVIRIDAE
  [FR] DERIVES DE 5-AZA-7-DEAZAPURINE POUR LE TRAITEMENT DES FLAVIVIRIDAE

  摘要：

  公开号：

  WO2006000922A3
• 作为产物：
  描述：

  2-[(N²-isobutyryl)amino]-8-[(2,3,5-tri-O-benzoyl)ribofuranosyl]-8H-imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-氨基-8-D-呋喃核糖基-咪唑并[1,2-a]-1,3,5-三嗪-4(8H)-酮
  参考文献：
  名称：

  核碱基功能化的5-Aza-7-脱氮鸟嘌呤核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷：糖基化，Pd辅助交叉偶联和光物理性质。

  摘要：

  5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的特殊核碱基识别模式使其对于构建高嘌呤DNA，银介导的碱基对以及扩展四字母遗传编码系统具有重要价值。为了扩大5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的效用，在核碱基的7位引入了侧链。作为关键化合物，合成了7碘核苷。异丁酰化的5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的碘衍生物与2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-乙酰基-d-呋喃核糖的溴糖的核碱基阴离子糖基化得到纯的β-D异头N -9糖基化产物（67％），而一锅Vorbrüggen条件仅产生42％的碘化核苷。非碘代核苷的形成率为84％。为了合成2'-脱氧核糖核苷，用Hoffer's 2'进行阴离子糖基化 -脱氧卤代糖产生2'-脱氧核糖核苷的异头混合物（α-D= 33％，β-D= 39％）。通过Pd辅助的Sonogashira或Suzuki-Miyaura交叉偶联，从未保护的核苷制备各种侧链衍生物。在功能化的核糖核苷和异头2'-脱氧核糖核苷中

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01347

文献信息

• Recognition of Artificial Nucleobases by<i>E. coli</i>Purine Nucleoside Phosphorylase versus its Ser90Ala Mutant in the Synthesis of Base-Modified Nucleosides
  作者：Ilja V. Fateev、Maria I. Kharitonova、Konstantin V. Antonov、Irina D. Konstantinova、Vasily N. Stepanenko、Roman S. Esipov、Frank Seela、Kartik W. Temburnikar、Katherine L. Seley-Radtke、Vladimir A. Stepchenko、Yuri A. Sokolov、Anatoly I. Miroshnikov、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1002/chem.201501334

  日期：2015.9.14

  mechanism of recognition by the wild‐type (WT) E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP) versus its Ser90Ala mutant. The results were analyzed from viewpoint of the role of the Ser90 residue and the structural features of the bases. It was found that the Ser90 residue of the PNP 1) plays an important role in the binding and activation of 8‐aza‐7‐deazapurines in the synthesis of their nucleosides, 2) participates

  广泛的天然嘌呤类似物用作探针，以评估野生型（WT）大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）与其Ser90Ala突变体的识别机制。从Ser90残基的作用和碱基的结构特征的角度分析了结果。发现PNP的Ser90残基在其核苷合成中的8-氮杂-7-脱氮嘌呤的结合和活化中起重要作用; 2）参与α - D-戊呋喃糖-1的结合。在PNP的催化位点处的磷酸，以及3）催化中间形成的2-deoxy-α- D的去磷酸化反式2-脱氧核糖基化反应中的核糖呋喃糖-1-磷酸。5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤对两种酶均表现出优异的底物活性，8-氨基-7-硫杂鸟嘌呤和2-氨基苯并噻唑对两种酶均无底物活性。相反，苯并咪唑和苯并恶唑的2-氨基衍生物是底物，分别被转化为N1-糖苷和不寻常的N2-糖苷。9-Deaza-5-碘黄嘌呤对野生型大肠杆菌PNP具有中等抑制活性，而9-deazaxanthine及其2'-脱氧核糖苷是弱抑制剂。
• Ribonucleoside analogs with novel hydrogen bonding patterns
  申请人：Benner Steven A.

  公开号：US08389703B1

  公开（公告）日：2013-03-05

  This invention relates to nucleoside, nucleotide, and oligonucleotide analogs that incorporate non-standard nucleobase analogs, defined to be those that present a pattern of hydrogen bonds to a paired nucleobase analog in a complementary strand that is different from the pattern presented by adenine, guanine, cytosine, and thymine. The invention is specifically concerned with nucleotide analogs that present the donor-donor-acceptor, hydrogen bonding patterns on pyrimidine analogs, and especially those that are analogs of ribonucleotides, including protected ribonucleotides suitable for phosphoramidite-based synthesis of RNA. The heterocycles on these nucleoside analogs are aminopyridones that have electron withdrawing groups attached to the position analogous to the 5-position of the ring in standard pyrimidines, including nitro, cyano, and carboxylic acid derivatives.

  这项发明涉及包含非标准核碱基模拟物的核苷酸、核苷酸和寡核苷酸模拟物，这些非标准核碱基模拟物被定义为在与配对的核碱基模拟物形成的互补链中呈现出与腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶的氢键模式不同的模式。该发明特别涉及呈现出供体-供体-受体、氢键模式的嘧啶模拟物，特别是那些核糖核苷酸模拟物，包括适用于RNA磷酸酰胺基合成的受保护的核糖核苷酸。这些核苷酸模拟物上的杂环是氨基吡啶酮，其具有连接到与标准嘧啶环中的5-位置类似的位置的电子吸引基团，包括硝基、氰基和羧酸衍生物。
• Broad-spectrum inhibitor of viruses in the Flaviviridae family
  申请人：Ojwang O. Joshua

  公开号：US20060035848A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates generally to the fields of chemistry and molecular biology. More particularly, it concerns the use of compounds to treat viral infection. In a preferred embodiment, 2-amino-8-(β-D-ribofuranosyl) imidazo [1,2-a]-s-triazine-4-one may be used to treat infection by viruses of the Flaviviridae family.

  本发明一般涉及化学和分子生物学领域。更具体地，它涉及利用化合物治疗病毒感染。在一个优选实施例中，2-氨基-8-(β-D-核糖呋喃糖基) 咪唑[1,2-a]-s-三嗪-4-酮可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• Imidazo[1,2-a]-s-triazine
  申请人：ICN Pharmaceuticals

  公开号：US04246408A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  Imidazo[1,2-a]-s-triazines including the base, the nucleoside, derivatives of the nucleoside, and the 5' nucleotide are prepared and are useful as antiviral Agents against RNA viruses.

  咪唑[1,2-a]-s-三嗪包括碱基、核苷、核苷衍生物和5'核苷酸，已制备并可用作抗RNA病毒的药物。
• 5-Aza-7-deazapurine derivatives for treating Flaviviridae
  申请人：Gosselin Gilles

  公开号：US20060040944A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention is directed to a method for treating a host, especially a human, infected with hepatitis C, flavivirus and/or pestivirus, comprising administering to that host an effective amount of an anti-flavivirus or anti-pestivirus, biologically active compound has a 5-aza-7-deazapurine moiety. The 5-aza-7-deazapurine moiety may be substituted or unsubstituted, and may comprise a nucleoside analogue, or a salt or prodrug thereof. The compound of the present invention may be administered alone or in combination with another anti-hepatitis C, anti-flavivirus and/or anti-pestivirus agent.

  本发明涉及一种治疗宿主，特别是感染丙型肝炎、黄热病毒和/或瘟疫病毒的人类的方法，包括向该宿主施用有效量的具有5-aza-7-deazapurine基团的抗黄热病毒或抗瘟疫病毒生物活性化合物。5-aza-7-deazapurine基团可以是取代或未取代的，并且可以包括核苷类似物或其盐或前药。本发明的化合物可以单独或与另一种抗丙型肝炎、抗黄热病毒和/或抗瘟疫病毒药物组合使用。