2-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)-1-phenyl-ethanone | 654679-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: (2-methylpyrid-5-yloxymethyl)-(phenyl)-ketone；2-(6-Methylpyridin-3-yl)oxy-1-phenylethanone
• CAS: 654679-03-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: NLRHSXYSCWNGAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)-1-phenyl-ethanone 在 (S)-3,3-diphenyltetrahydro-3H-1l4-spiro[pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole-1,2'-[1,3,2]dioxaborolane] 、 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯介导的 β-羟基醚不对称合成及其转化为高对映体纯 β-氨基醚

  摘要：

  使用 10 mol % 的螺硼酸酯1作为催化剂，通过硼烷介导的 α-芳基-和 α-吡啶氧基还原芳基和烷基酮，得到高对映体纯度（高达 99% ee）且产率良好的 β-羟基醚衍生自( S )-二苯基脯氨醇。通过在 Mitsunobu 条件下进行邻苯二甲酰亚胺取代，然后肼解以获得伯氨基醚，或者通过用硼烷进行酰亚胺还原，得到 β-2,3-二氢-1 H，代表性的 β-羟基醚可成功转化为 β-氨基醚，并伴有少量差向异构化-异吲哚醚。通过关键 β-羟基吡啶醚的甲磺化并用五元、六元和七元环杂环胺取代，还可以以优异的产率合成具有潜在生物活性的非外消旋 Mexiletine 和 nAChR 类似物。

  DOI：

  10.1021/jo900666r
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(6-methyl-pyridin-3-yloxy)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Human iPSC-derived cardiomyocytes and pyridyl-phenyl mexiletine analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128162

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Ketones
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050272036A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物：其中变量基团如定义的那样；用于抑制11βHSD1。
• KETONES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1549600A1

  公开（公告）日：2005-07-06
• Human iPSC-derived cardiomyocytes and pyridyl-phenyl mexiletine analogs
  作者：Mark Johnson、Jorge Gomez-Galeno、Daniel Ryan、Karl Okolotowicz、Wesley L. McKeithan、Kevin J. Sampson、Robert S. Kass、Mark Mercola、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128162

  日期：2021.8
• Spiroborate Ester-Mediated Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Ethers and Its Conversion to Highly Enantiopure β-Amino Ethers
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Wildeliz Correa、Edgardo Pomales、Xaira Y. López

  DOI：10.1021/jo900666r

  日期：2009.6.5

  Borane-mediated reduction of aryl and alkyl ketones with α-aryl- and α-pyridyloxy groups affords β-hydroxy ethers in high enantiomeric purity (up to 99% ee) and in good yield, using as catalyst 10 mol % of spiroborate ester 1 derived from (S)-diphenylprolinol. Representative β-hydroxy ethers are successfully converted to β-amino ethers, with minor epimerization, by phthalimide substitution under Mitsunobu’s

  使用 10 mol % 的螺硼酸酯1作为催化剂，通过硼烷介导的 α-芳基-和 α-吡啶氧基还原芳基和烷基酮，得到高对映体纯度（高达 99% ee）且产率良好的 β-羟基醚衍生自( S )-二苯基脯氨醇。通过在 Mitsunobu 条件下进行邻苯二甲酰亚胺取代，然后肼解以获得伯氨基醚，或者通过用硼烷进行酰亚胺还原，得到 β-2,3-二氢-1 H，代表性的 β-羟基醚可成功转化为 β-氨基醚，并伴有少量差向异构化-异吲哚醚。通过关键 β-羟基吡啶醚的甲磺化并用五元、六元和七元环杂环胺取代，还可以以优异的产率合成具有潜在生物活性的非外消旋 Mexiletine 和 nAChR 类似物。