methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2,4-dimethoxy-5-[[4-methoxy-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]phenyl]methyl]phenyl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate | 226944-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2,4-dimethoxy-5-[[4-methoxy-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]phenyl]methyl]phenyl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 226944-30-5
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₁₅
• 分子量: 709.745
• InChiKey: XDNTYGIAESKYLG-SMTWRPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2,4-dimethoxy-5-[[4-methoxy-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]phenyl]methyl]phenyl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-{2,4-dimethoxy-5-[4-methoxy-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl]-phenyl}-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bis C-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics

  摘要：

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2738
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 、 silver trifluoroacetate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[2,4-dimethoxy-5-[[4-methoxy-3-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]phenyl]methyl]phenyl]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bis C-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics

  摘要：

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2738

文献信息

• Bis <i>C</i>-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics
  作者：Takeshi Kuribayashi、Sayako Gohya、Yumiko Mizuno、Masayuki Shimojima、Kazuhiro Ito、Susumu Satoh

  DOI：10.1055/s-1999-2738

  日期：1999.6

  Bis C-glycosylated diphenylmethanes, in which two sugar units protrude from a diphenylmethane scaffold by C-glycosylated bonds, were synthesized as versatile glycoepitope mimetics using C-glycosylated aryl tins and C-glycosylated benzyl bromides. The synthetic method was applied to the synthesis of a sLeX mimetic. Besides, triphenylphosphine oxide was found to be a crucial additive in the Stille coupling reaction.

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。