2-amino-5-oxo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 1118460-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-5-oxo-7-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1118460-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: SECTTYYXRKUAGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 聚合甲醛 、 丙二腈 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以9%的产率得到2-amino-5-oxo-7-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现第一个兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1的选择性抑制剂。

  摘要：

  报道了人类兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）及其大鼠直系同源物GLAST的第一类亚型选择性抑制剂的发现。25个类似物的开口的结构-活性关系，提出的是在4-和亲本2的骨架氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4-的7-位地址置换的影响ħ -苯甲基-3-甲腈。最有效的类似物1o在EAAT1处显示出高纳摩尔抑制活性，并且比EAAT2和EAAT3的选择性高出400倍以上，使其成为极有价值的药理工具。

  DOI：

  10.1021/jm8013458

文献信息

• Discovery of the First Selective Inhibitor of Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1
  作者：Anders A. Jensen、Mette N. Erichsen、Christina W. Nielsen、Tine B. Stensbøl、Jan Kehler、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/jm8013458

  日期：2009.2.26

  The discovery of the first class of subtype-selective inhibitors of the human excitatory amino acid transporter subtype 1 (EAAT1) and its rat orthologue GLAST is reported. An opening structure−activity relationship of 25 analogues is presented that addresses the influence of substitutions at the 4- and 7-positions of the parental skeleton 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

  报道了人类兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1（EAAT1）及其大鼠直系同源物GLAST的第一类亚型选择性抑制剂的发现。25个类似物的开口的结构-活性关系，提出的是在4-和亲本2的骨架氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4-的7-位地址置换的影响ħ -苯甲基-3-甲腈。最有效的类似物1o在EAAT1处显示出高纳摩尔抑制活性，并且比EAAT2和EAAT3的选择性高出400倍以上，使其成为极有价值的药理工具。